Ceras

En trminos generales, la denominacin 'cera' se refiere a las mezclas de

compuestos diversos: steresglosario, hidrocarburos de cadena larga, cetonas,
terpenoides, etc., que forman materiales con altos puntos de fusin (de 40 a 90C)
y gran resistencia al agua.

Hay diversos organismos que producen ceras:

animales: ceras de abejas y del rgano de espermacetiglosario del cachalote
plantas: cutina, cera de carnaubaglosario, aceite de jojobaglosario
microorganismos: lpidos de la pared celular de Mycobacterium spp.
Existen tambin ceras de origen fsil extradas del lignito o de la turba y en algunos
casos se conocen como ceras algunas parafinas derivadas del petrleo o de
extractos de suelos bituminosos que, en realidad, no son ceras pues estn formadas
bsicamente por hidrocarburos y suelen carecer de steres.
Qumicamente hablando, las ceras son los steres de cidos grasos saturados e
insaturados de cadena larga (de 14 a 36 C) con alcoholes grasos, que son alcoholes
alifticos monohidroxlicos de elevada masa molecular (de 12 a 40 C) a veces,
tambin con esteroles o hidroxicarotenoides.
Como ejemplo, el principal componente de la cera de abejas es la miricina, el ster
del cido palmtico con el alcohol mircico o melsico, que se denomina
palmitato de miricilo o hexadecanoato de triacontanol:

Estructura de una cera

(En rojo la parte del cido carboxlico y en azul el alcohol)

Otros componentes destacados de la cera de abejas son el cido certico (26:0),

steres etlicos, hidrocarburos alifticos y tambin insaturados, esteroles e
isoprenoides como geraniol y farnesol. Su temperatura de fusin est entre 62 y
65C.
La cera de abejas se ha utilizado desde la antigedad por sus propiedades
protectoras y adhesivas. Se ha empleado como material de sellado, recubrimiento,
pulimento y para hacer velas, y tambin en aplicaciones cosmticas y
farmacuticas.
Funciones de las ceras
Por su punto de fusin elevado, que hace que sean slidas a temperatura ambiente,
y por su insolubilidad en agua las ceras cumplen funciones proteccin, aislamiento
y lubricacin.
En las plantas recubren la superficie de tallos, hojas y frutos, evitando la
evaporacin excesiva del agua y protegiendo contra los ataques de insectos y
parsitos.
En ciertos animales existen glndulas que secretan ceras que ayudan a mantener
flexibles, a lubricar y a proteger del agua el pelo, la piel y las plumas (lpidos de la
cutcula de insectos, lanolina de las ovejas, lpidos de la glndula uropigial de aves).
Las abejas utilizan la cera para construir sus panales. Una funcin muy particular
corresponde a las ceras del espermacetiglosario del cachalote, que contribuyen a
la flotabilidad y a la ecolocalizacin.
En el zooplancton polar, las ceras son la principal forma de reserva energtica.
Las ceras se han usado mucho industrialmente, en aplicaciones farmacuticas,
cosmticas o en otras industrias. Dentro de la ms ustilizadas estn la cera de
abejas, la cera carnaubaglosario y el aceite de jojobaglosario.
(Carrero, 2011)

http://biomodel.uah.es/model2/lip/ceras.htm

Ejemplos

(Solomons, 1997)
Solomons, G."Qumica Orgnica" University of South Florida 1997.
Terpenos

Generalidades terpenos

TERPENOS

Los terpenos, terpenoides o isoprenoides, son lpidos derivados del hidrocarburo

isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno). Los terpenos biolgicos constan, como mnimo
de dos molculas de isopreno. Algunos terpenos importantes son los aceites
esenciales (mentol, limoneno, geraniol), el fitol (que forma parte de la molcula de
clorofila), las vitaminas A, K y E, los carotenoides (que son pigmentos fotosintticos)
y el caucho (que se obtiene del rbol Hevea brasiliensis).Desde el punto de vista
farmacutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpnica ms
interesantes son: monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites
esenciales, derivados de monoterpenos correspondientes a los iridoides, lactonas
sesquiterpnicas que forman parte de los principios amargos, algunos diterpenos
que poseen actividades farmacolgicas de aplicacin a la teraputica y por ltimo,
triterpenos y esteroides entre los cuales se encuentran las saponinas y los
hetersidos cardiotnicos.
http://uaembiochemistry.blogspot.com/2014/11/lipidos-insaponificables.html

Clasificacin de los terpenos

Se clasifican atendiendo al nmero de molculas de isopreno que contienen.
. Monoterpenos
Son dos molculas de isopreno.
Se encuentran generalmente en plantas superiores.
En general, son voltiles, poseen un aroma caracterstico y componen las esencias
de mltiples vegetales. Se utilizan frecuentemente en la industria cosmtica.
El limoneno, el mentol o el geraniol son ejemplo de estos compuestos.

. Diterpenos
Contienen cuatro molculas de isopreno.
En las plantas, son componentes de pigmentos como el fitol, que forma parte de la
clorofila o de resinas como el pineno de los pinos.
Otros diterpenos son vitaminas, como la vitamina A o retinol, que interviene en los
procesos de visin, la vitamina E o antioxidante y la vitamina K, cuya carencia
provoca deficiencias en la coagulacin de la sangre.

. Triterpenos
Estn formados por seis molculas de isopreno.
Entre otros, pertenecen a este grupo el escualeno y el lanosterol, ambos
precursores del colesterol.

. Tetraterpenos
Son asociaciones de ocho molculas de isopreno.
Destaca un grupo de pigmentos vegetales que colaboran con la clorofila en la
fotosntesis.
Las xantofilas (color amarillo), los carotenoides (color anaranjado) y el licopeno
(color rojo).

. Politerpenos
Resultan de la polimerizacin de mltiples unidades de isopreno.
http://www.infobiologia.net/2011/08/terpenos-esteroides-y-prostaglandinas.html
Funciones

Dan coloracin a los rganos vegetales y participan en la sntesis de las vitaminas

A, K y E. Por ejemplo el color anaranjado de la zanahoria.

La formacin de terpenos en plantas, animales y microorganismos es hecha por

enzimas muy similares, pero hay importantes diferencias en los procesos. En
particular, las plantas producen una variedad muchsimo mayor que la que producen
los animales o los microbios, y esta diferencia est reflejada en la compleja
organizacin de la biosntesis de los terpenos de las plantas al nivel del tejido,
celular, subcelular, y gentico. La biosntesis de los terpenos est
compartimentalizada, como tambin lo est la formacin de su precursor el IPP. La
produccin de grandes cantidades de terpenos as como su subsecuente
acumulacin, emisin o secrecin es casi siempre asociada con la presencia de
estructuras anatmicamente altamente especializadas. Por ejemplo los
tricomasglandulares y las cavidades secretorias de las hojas, y la epidermis
glandular de los ptalos generan y almacenan o emiten terpenos que son aceites
esenciales importantes para la polinizacin por insectos. Los conductos y ampollas
de resina de las conferas producen y acumulan una resina defensiva consistente
en aguarrs (turpentine, o monoterpene olefins) y rosina (cidos resinosos
diterpenos). Las ceras superficiales triterpenos son formadas y excretadas por una
epidermis especializada, y los laticferos producen ciertos triterpenos y politerpenos
como el rubber. Estas estructuras especializadas secuestran a los metabolitos
secundarios lejos de los procesos metablicos sensibles y as previenen la
autotoxicidad. Muchas estructuras de este tipo son no fotosintticas y por lo tanto
dependen de clulas adyacentes para suplirse del carbono y la energa necesarios
para biosintetizar los terpenos.

Algunos terpenos que se consideran como nutrimentos: retinaldehdo, el retinol, los

carotenos, los tocoferoles, las quinonas y las ubiquinonas. Se utiliza el trmino
vitamina A para el retinol y los carotenos; vitamina E para los tocoferoles y vitamina
K para las quinonas. La vitamina a participa en el ciclo visual, que permite la
adaptacin de los bastones retinianos a la oscuridad, mantenimiento de epitelios,
respuesta inmunitaria, el gusto, la audicin y el crecimiento.

Devlin, T. M. 2004. Bioqumica, 4 edicin. Revert, Barcelona.

Estructura

Ejemplos
 http://libroelectronico.uaa.mx/capitulo-13-estructura/estructura-de-
los-terpenos.html
Esteroles
Los esteroles son esteroides con 27 a 29 tomos de carbono. Su estructura qumica
deriva del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, una molcula de 17 carbonos
formada por tres anillos hexagonales y uno pentagonal. En los esteroles, se aade
una cadena lateral de 8 o ms tomos de carbono en el carbono 17 y un grupo
alcohol o hidroxilo (-OH) en el carbono 3. Estas sustancias se encuentran en
abundancia en los organismos vivos, sobre todo en animales y en algunas algas
rojas. Son solubles en los disolventes orgnicos, y poseen un elevado punto de
fusin.

Tipos.
El esterol ms comn en los humanos y animales es el colesterol, que forma parte
de las membranas de todas las clulas eucariotas y micoplasmas. Las plantas
superiores contienen fitosterol que es en realidad una mezcla de composicin
variable de tres componentes: campesterol, sitosterol y estigmasterol. En los
humanos, el nivel del colesterol no vara (no aumenta ni disminuye) a partir de los
treinta aos, causando problemas al corazn, y obstruyendo el paso de la sangre,
llegando a un paro coronario, al miocardio o uno cardaco.
Los hongos y levaduras contienen esteroles tipo ergosterol, que son precursores de
la vitamina D, y por tanto es necesario ingerirlos en la dieta. Organismos marinos
como las estrellas de mar, contienen esteroles muy caractersticos con
insaturaciones, por ejemplo en el carbono-7, en lugar del carbono-5 tpico de los
esteroles terrestres (plantas y animales).

Ostlund R. E., Racette, S. B., y Stenson W. F.: Inhibition of cholesterol

absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-
depleted wheat germ; en Am J Clin Nutr (pgs. 1385-1589), vol. 77, n. 6,
2003.
Funciones
Los esteroles, tambin denominados alcoholes esteroles, son un tipo de qumicos
que desempean diversas funciones importantes en el cuerpo. Tienen partes que
pueden disolverse en grasa como molculas y partes que pueden disolverse en
agua. El esterol humano ms conocido es el colesterol, que funciona como un
precursor de las hormonas esteroideas y las vitaminas solubles en grasa. Los
esteroles vegetales que se encuentran en las plantas son suplementos dietarios
para algunas personas. Es necesario consultar a un profesional de la salud respecto
de las decisiones de la dieta y de la salud.

Seales de las clulas

Las seales de las clulas es la capacidad de las clulas de comunicarse de modo
efectivo. La comunicacin celular es importante, ya que las clulas en cualquier
rgano o tejido trabajan juntas, y las clulas suelen necesitar comunicarse con
rganos distantes tambin. Los esteroles desempean un papel fundamental en las
seales de las clulas de diversos modos. Ayudan a regular el proceso del
desarrollo. Adems, transmiten los mensajes que reciben del exterior de la clula
para efectuar cambios dentro de la clula. En este carcter, se denominan
"mensajeras secundarias". Finalmente, actan como hormonas esteroideas, que
son molculas sintetizadas por los rganos de hormonas para comunicarse con los
rganos distanes. Algunas de las hormonas esteroideas ms comunes son el
cortisol, la aldosterona, testosterona y el estrgeno. El cortisol es una hormona de
estrs, la aldosterona regula el equilibrio mineral en el cuerpo y la testosterona y
estrgeno con las hormonas sexuales del hombre y de la mujer.

Vitaminas solubles en grasa

Las vitaminas solubles en grasa son sintetizadas por otros organismos a partir de
esteroles y luego llegan a las personas a travs de la dieta. Incluyen las vitaminas
A, D, E y K. La vitamina A es fundamental para la salud del ojo y de la piel. La
vitamina D tiene muchas funciones, incluyendo ayudar al sistema inmune y
fortalecer los huesos. La vitamina E es un antioxidante que ayuda a proteger a los
individuos contra el dao celular. La vitamina K es fundamental en la coagulacin
de la sangre.

Estabilidad de la membrana
Los esteroles, particularmente el colesterol, son fundamentales para la estabilidad
de la membrana celular. La membrana es la capa que rodea a la clula, similar a la
piel. Qumicamente, es una bi-capa lipdica. Los lpidos provienen de las molculas
de grasa que funcionan para mantener separado el entorno interno del entorno
externo de la clula. La bi-capa se refiere al hecho de que son dos capas. El
colesterol que se encuentra embebido en la membrana mantiene la flexibilidad o la
fluidez y, por lo tanto, la estabilidad de la membrana en una amplia gama de
temperaturas.

Fito-esteroles
Los fito-esteroles se encuentran en las plantas y se ingieren al consumir alimentos
vegetales. Algunas personas toman concentraciones de esteroles vegetales. Un
estudio del 2003 publicado en el "American Journal of Clinical Nutrition" (Publicacin
de Estados Unidos de Nutricin Clnica) demostr que los esteroles pueden interferir
con la absorcin del colesterol en exceso de la dieta y que, por lo tanto, puede ser
bueno para el corazn y los vasos sanguneos. Sin embargo, los efectos a largo
plazo y los efectos secundarios an se desconocen.
"Lehninger Principles of Biochemistry, 4th Ed."; David L. Nelson and Michael M. Cox; 2004
(principios de la bioqumica)

http://urbinavinos.blogspot.com/2010/06/esterol.html

Ejemplos