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MBITO FARMACUTICO

FITOTERAPIA

Flavonoides
M. TRNSITO LPEZ LUENGO
Farmacutica.

Cardo mariano.

Los flavonoides constituyen un amplio grupo de compuestos fenlicos

procedentes del metabolismo secundario de los vegetales. Dentro de la
amplia gama de efectos que se les atribuye, destacan su accin venotnica,
su efecto antioxidante y su capacidad para inhibir diversos procesos
enzimticos relacionados con el sistema vascular.

F lavonoides es el nombre genri-

co de un grupo de molculas
generadas por el metabolismo
secundario de los vegetales, que,
como otros principios activos vege-
tales, se originan mediante una
ruta biosinttica mixta (en el caso
de los flavonoides, a travs de la
ruta del cido shikmico y la ruta
de los polictidos).
Los flavonoides son compuestos
fenlicos diaril-propnicos, es decir,
su estructura es del tipo C6-C3-C6,
con dos anillos aromticos (bencni-
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cos) unidos entre s por una cadena
de 3 carbonos ciclada a travs de un
oxgeno. Se considera que su estruc-
tura deriva de la -cromona (o
benzo--pirona) con un fenilo en
posicin 2. As pues, son 2-fenil--
cromonas (fig. 1). De los tres anillos,
el A se biosintetiza a travs de la ruta
de los polictidos y el B y la unidad
C3 proceden de la ruta del cido shi-
kmico.
Todos los flavonoides son estruc-
turas hidroxiladas en el anillo aro-
mtico y, por tanto, son polifenli-
cas. Poseen un carbonilo en posi-
cin 4 y las variaciones se producen
en las posiciones 1, 2 y 3 de la uni-
dad C3 y en el anillo B. Cuando el
segundo anillo bencnico se halla
en posicin 1, se trata de neoflavo-
noides; si est en posicin 3, se
trata de isoflavonoides (fig. 2).
Se pueden encontrar como aglico-
nes libres o en forma de O-hetersi-
dos o C-hetersidos, unidos gene-
ralmente a glucosa, aunque tambin
pueden estar unidos a ramnosa y a
veces a galactosa. La mayor parte
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FITOTERAPIA

de flavonoides son O-hetersidos.

Distribucin
Los flavonoides estn ampliamen-
te distribuidos entre los vegetales
superiores, siendo las rutceas,
poligonceas, compuestas y umbe-
lferas las principales familias que
los contienen. Abundan, sobre
todo, en las partes areas jvenes y
ms expuestas al sol, como hojas,
frutos y flores, ya que la luz solar
favorece su sntesis.
Estos compuestos son importan-
tes para la planta, al igual que ocu-
rre con la mayor parte de metabo-
litos secundarios, porque adems
de ser responsables de la colora-
cin de muchas flores, frutos y
hojas, intervienen en la poliniza-
cin atrayendo a los insectos, tie-

La accin
antioxidante de
los flavonoides
depende principalmente
de su capacidad
de reducir radicales
libres y quelar metales, Regaliz.
impidiendo
las reacciones fcilmente oxidables y, por tanto, reacciones catalizadoras de los radi-
catalizadoras de tienen efecto antioxidante, ya que cales libres. Tambin actan inhi-
se oxidan ms rpidamente que biendo sistemas enzimticos relacio-
los radicales libres otro tipo de sustancias. nados con la funcionalidad vascular
como: la catecol O-metil transferasa
(COMT), con lo que aumentan la
Actividad farmacolgica duracin de la accin de las catecola-
nen efecto antirradicalar, etc. minas, incidiendo por tanto en la
Farmacolgicamente, los flavonoides resistencia vascular; la histidina
destacan por su baja toxicidad, pre- decarboxilasa, afectando por tanto a
Propiedades sentando en general actividad sobre la accin de la histamina; las fosfo-
el sistema vascular con accin vita- diesterasas, por lo que inhiben la
Los flavonoides son sustancias mnica P (efecto protector de la agregacin y adhesividad plaqueta-
slidas cristalizadas de color blan- pared vascular, debido a la disminu- ria, etc.
co o amarillento. Sus hetersidos cin de la permeabilidad y al Por otro lado, los flavonoides ejer-
son solubles en agua caliente, alco- aumento de la resistencia de los capi- cen otras acciones: diurtica, anties-
hol y disolventes orgnicos pola- lares). Asimismo, tienen efecto pasmdica, antiulcerosa gstrica y
res, siendo insolubles en los apola- antioxidante, pueden inhibir la pero- antiinflamatoria.
res. Sin embargo, cuando estn en xidacin lipdica, poseen efectos En fitoterapia los flavonoides se
estado libre, son poco solubles en antimutagnicos y tienen la capaci- emplean principalmente en casos de
agua, pero son solubles en disol- dad de inhibir diversas enzimas. La fragilidad capilar como venotnicos.
ventes orgnicos ms o menos oxi- accin antioxidante de los flavonoi- Aunque tambin se utilizan en proc-
genados, dependiendo de su pola- des depende principalmente de su tologa, metrorragias y retinopatas.
ridad. capacidad de reducir radicales libres
Por otro lado, son sustancias y quelar metales, impidiendo las
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FITOTERAPIA

B
O O

A C

O O

Flavona R=H
2-Fenil--cromona Flavonol R = OH

Fig. 1. Estructura bsica de 2-fenil--cromona. Fig. 3. Estructura bsica de flavona y flavonol.

O
R
O

Isoflavonoides Flavanona R = H
Flavanonol R = OH

Fig. 2. Estructura bsica de los isoflavonoides. Fig. 4. Estructura bsica de flavanona y flavanonol.

Clasificacin tos derivados de la benzo--piro- toxicidad, aunque en personas con

na. Algunas drogas cuyo efecto hipersensibilidad pueden aparecer
Los flavonoides se clasifican a par- teraputico est relacionado a su dermatitis, cefaleas y trastornos
tir de sus variaciones estructurales. contenido en flavonas son la tila digestivos.
Dentro del grupo de los flavonoi- (Tilia cordata) y la pasiflora (Pas- Est indicado en casos de insufi-
des propiamente dicho, los ms siflora incarnata), que entre otros ciencia circulatoria cerebral crni-
destacables por su inters farmaco- principios activos contienen hes- ca, cefaleas vasculares, insuficien-
lgico son las flavonas, flavonoles, peridina. Las hojas del ginkgo cia circulatoria senil y en trastor-
flavanonas y sus correspondientes (Ginkgo biloba) tambin contie- nos vasculares perifricos (varices,
hetersidos. Adems, algunos iso- nen flavonas, adems de otros fla- flebitis, hemorroides). Tambin se
flavonoides son importantes por vonoides. utiliza en angiopatas diabticas.
su efecto estrognico y el de los
compuestos directamente relacio- Ginkgo (Ginkgo biloba)
nados con los flavonoides (com- Las hojas del ginkgo contienen Flavonoles
puestos que conservan el sistema flavonas (luteolina), dmeros de
C6-C3-C6 pero carecen del carbo- flavonas (ginkgetina e isoginkgeti- Los flavonoles (fig. 3) ms desta-
nilo en la posicin 4) como son na), y flavonoles (quercetina y cables son el rutsido o rutina y la
las antocianidinas, las catequinas y
kampferol), entre otros principios silimarina.
las leucoantocianidinas, destacan activos como proantocianidinas, El rutsido es un ramnoglucsi-
los antociansidos. sesquiterpenos y diterpenos. do de la quercetina (flavonol) y
El ginkgo tiene principalmente tiene accin venotnica, antiespas-
efecto antioxidante, tnico veno- mdica, antihemorrgica y anti-
Flavonas so, vasoprotector y antiagregante rreumtica. Forma parte de nume-
plaquetario. Tambin mejora la rosas especialidades vasoprotectoras
Las flavonas (fig. 3) son compues- circulacin cerebral y carece de y venotnicas, y se puede obtener
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FITOTERAPIA

importantes son el liquiritsido e

isoliquiritsido, que se encuentran
en las races y rizomas del regaliz
(Glycyrrhiza glabra), y los denomi-
nados citroflavonoides, que proce-
den del pericarpo de diversos ctri-
cos (Citrus sp.)
En general, los citroflavonoides
son subproductos de la industria
de zumos de frutas, emplendose
en especialidades vasoprotectoras.
Algunos de los citroflavonoides
ms significativos son el hespersi-
do (hesperetn-7-hesperidsido),
el neohesperidsido (hesperetn-7-
neohesperidsido) y el naringsi-
do (naringetn-7-neohesperidsi-
do).
Regaliz (Glycyrrhiza glabra)
Adems de liquiritsido e isoliqui-
ritsido (flavanonas), contiene
saponinas, cumarinas, aceite esen-

Los flavonoides,
junto a la glicirricina
(saponina) de la raz
de regaliz,
le confieren accin
antiespasmdica,
antiulcerosa,
Ginkgo. antiagregante plaquetaria
y antiinflamatoria
a partir de diferentes drogas como esencial entre otros componentes.
las hojas del trigo sarraceno La silimarina tiene accin hepa-
(Fagopyrum esculentum), las flores toprotectora capaz de antagonizar
de sfora (Sophora japnica) y de los efectos txicos de ciertas sus-
las hojas de algunas especies de tancias que atacan las clulas cial, esteroles, glcidos y vitaminas
eucalipto (Eucalyptus macrorrhyn- hepticas, tales como la faloidina del grupo B.
cha). (sustancia txica procedente de la Los flavonoides, junto a la glici-
La silimarina no es una nica Amanita phalloides), el alcohol et- rricina (saponina) de la raz de
sustancia, sino una mezcla de fla- lico o el tetracloruro de carbono. regaliz, le confieren accin anties-
vanolignanos. Se encuentra en el Tambin tiene efecto antioxidan- pasmdica, antiulcerosa, antiagre-
fruto del cardo mariano (Silybum te, antirradicalar e inhibe la peroxi- gante plaquetaria y antiinflamato-
marianum). dacin lipdica. A dosis normales se ria. Adems, la droga tiene efecto
considera que carece de toxicidad. expectorante y antitusivo (debido
Cardo mariano El uso del cardo mariano est principalmente a la glicirricina).
(Silybum marianum) indicado en caso de hepatitis, cirro- A grandes dosis produce reten-
Su principal principio activo es la sis y trastornos hepticos. cin de lquidos, junto a una reten-
silimarina constituida por flavolig- cin de sodio y de cloruros y una
nanos ismeros: silibina, isosilibi- prdida de potasio.
na, silibinina, silidianina y silicristi- Flavanonas Su uso est indicado en afeccio-
na, siendo el primero el ms activo. nes respiratorias como bronquitis,
Adems, contiene fitoesteroles, ci- Algunos de los compuestos del catarros, etc. Tambin est indica-
dos orgnicos, saponsidos y aceite grupo de las flavanonas (fig. 4) ms da esta planta en afecciones diges-
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tivas y en caso de lcera gastro-

duodenal.
Por va tpica se recomienda
como antiinflamatorio local en
hemorroides e inflamaciones cut-
neas.
Est contraindicada en hiperten-
sin arterial, insuficiencia renal,
hepatopata colesttica, cirrosis
heptica y en el embarazo.

Isoflavonoides
Algunos isoflavonoides (fig. 3) son
considerados como fitoestrgenos,
ya que han mostrado tener un
efecto estrognico dbil (aunque
relativamente selectivo sobre los
receptores -estrognicos) actuan-
do como agonistas estrognicos;
de manera que, cuando las con-
centraciones son lo suficientemen-
te altas, pueden observarse niveles
de bioactividad semejantes entre
las isoflavonas y el estradiol. Por
este motivo, el empleo de fitoes-
trgenos puede ser til en el trata-
miento de la sintomatologa aso-
ciada al climaterio.
Los ms importantes son la
genistena (5,7,4-trihidroxi-isofla-
vona) y la daidzena (7,4-dihidro-
xi-isoflavona), ambos procedentes
de la semilla de soja.
Adems de su accin estrognica
leve, las isoflavonas poseen activi- Mirtilo.
dad antiviral, anticarcinognica,
bactericida y antimictica.
antiinflamatoria, antiagregante De entre los antociansidos que
Antociansidos plaquetaria y presentan muy baja contiene, el ms abundante es la
toxicidad. 3-glucosildelfinidina. Tambin
Los antociansidos son hetersi- Se emplean en afecciones capila- contiene cidos orgnicos, tani-
dos (tambin se denominan anto- res y venosas y en oftalmologa, nos, vitaminas y azcares.
cianinas) cuyos aglicones (antocia- mejorando la adaptacin de la Debido sobre todo a su conteni-
nidinas o antocianidoles) derivan retina, sobre todo cuando hay pro- do de antociansidos, el mirtilo
del in flavilio (2-fenil benzopiri- blemas de visin nocturna. Ade- tiene una marcada accin vitam-
lio). ms, por su poder de pigmenta- nica P, aumentando la resistencia y
Son pigmentos que confieren las cin y su baja toxicidad se emple- disminuyendo la fragilidad capilar.
coloraciones rojas, azules y viole- an en la industria farmacutica y Asimismo, aumenta la capacidad
tas, a numerosas flores, frutos, alimentaria como colorantes natu- de visin crepuscular y mejora la
hojas y semillas. Los antociansi- rales. agudeza visual; es antiagregante
dos, al igual que otros flavonoides, De entre las drogas que contie- plaquetario, protector de la pared
tienen accin vitamnica P, dismi- nen antociansidos cabe citar los vascular y antioxidante.
nuyendo la fragilidad capilar y frutos del grosellero negro (Ribes Est indicado en afecciones de la
aumentando su resistencia, por lo nigrum) y del mirtilo negro (Vac- retina, trastornos circulatorios,
que tienen un efecto beneficioso cinium myrtillus), cuyos frutos diarreas y afecciones urinarias.
sobre el sistema vascular capilar y contienen derivados del delfinidol
venoso. y del cianidol.
Adems, los antociansidos Bibliografa general
poseen actividad antioxidante, Mirtilo (Vaccinium myrtillus)
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FITOTERAPIA

Arteche A, Vanaclocha B, Genechea JI.

Fitoterapia 3. ed. Vademcum de
prescripcin. Plantas medicinales.
Barcelona: Masson, 1998.
Bruneton J. Elementos de fitoqumica y
de farmacognosia. Zaragoza: Acribia.
Evans WC. Farmacognosia. Madrid: Inte-
ramericana-McGraw-Hill,
1986;p.519-40.
Font P. Plantas medicinales. El Dioscri-
des renovado. Barcelona: Labor,
1992.
Kuklinsi C. Farmacognosia. Barcelona:
Omega, 2000.
Peris JB, Stbing G, Vanaclocha B. Fito-
terapia aplicada. Valencia: COF de
Valencia, 1995.

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