UNIVERSIDAD AUTNOMA DE COAHUILA

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III

SNTESIS DE UN FRMACO SINTTICO: BENZOCANA

DRA. AID SENZ GALINDO

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

BLANCA YULISSA BAZALDUA BAZALDUA

LESLYE MADHAY CONTRERAS TOVIAS

PALOMA HERRERA CABELLO

BAZPAL LABORATORIOS S.A de C.V

RESPONSABLE DE LA PRCTICA DE FRMACOS:

BLANCA YULISSA BAZALDUA BAZALDUA

4TO SEMESTRE
 18/MAYO/2017

INTRODUCCIN activo es la benzocana. La cual bloquea la

conduccin tpico bucal en forma de
Un frmaco sinttico es una sustancia qumica
comprimidos para disolver en la boca, gel,
que se elabora en un laboratorio con el fin
spray y solucin para enjuagues bucales y
de, ser tratamiento, diagnosticar e incluso
tambin se puede encontrar para la
llegar a sanar ciertas enfermedades.
administracin va tpica.
Los frmacos sintticos como se mencion
anteriormente se obtienen en un laboratorio.

En el cual se trata de obtener una molcula

igual o anloga a una estructura qumica de

un principio activo natural.

Un principio activo natural es la sustancia

responsable de la propiedad medicinal de ese

medicamento ya sea frmula magistral,

preparado galnico, droga o especialidad

farmacutica.

Los principios activos se aplican en la industria

cosmtica, en los pesticidas que los hay

naturales y sintticos pero sobre todo en la

industria farmacutica. Como lo son en la
sntesis de frmacos como: Aspirina en la que

el principio activo es el cido acetilsaliclico,

ibuprofeno, paracetamol, naproxeno,
ambroxol, biomesina compuesta con

butilhioscina y metamizol sdico como

principios activos. Otras marcas de frmacos
sintticos son: Dentispray, Gartricin,
Hurricaine y Gargax en la que el principio
 CH3 CH3
nerviosa, previniendo el inicio y la
H3C O CH3 NaOH
+ CH3CH2COOH + KMnO4
propagacin del impulso nervioso. Esta
O O
NH2 H3C NH
caracterstica le confiere capacidad de actuar
O

como anestsico local. O OH O OH

HCl

Se utiliza para tratar las afecciones

H3C NH NH2
bucofarngeas como ulceras bucales e
O

inflamacin de las amgdalas, faringe, laringe, Figura 1. Sntesis de PABA a partir de p-

toluidina
lengua y encas, adems de molestias en la
O O CH3
mucosa bucal causadas por roce de las O OH

prtesis, extracciones dentales y fases H2SO4

H3C
+
primarias de la denticin y para el dolor de OH

muelas, dientes y encas. NH2

NH2

Figura 2. Sntesis de benzocana a partir de

La sntesis de la benzocana se puede llevar a PABA.
cabo a partir de la p-toluidina protegiendo la
funcin amina antes de llevar a cabo la

oxidacin del grupo metilo con

permanganato de potasio (Figura 1). Una vez

oxidada, se hidroliza el grupo protector en

medio cido para dar origen al cido p-

aminobenzoico (PABA).

Finalmente, mediante una esterificacin de

Fisher en medio cido del cido p-

aminobenzoico con etanol bajo calentamiento

se obtiene la benzocana (Figura 2).

Finalmente, mediante una esterificacin de

Fisher en medio cido del cido p-
aminobenzoico con etanol bajo calentamiento

se obtiene la benzocana (Figura 2).

Otra forma de sintetizar benzocana es los de la correspondiente forma protonada en

partiendo de la sntesis de N-acetil-para- medios diferentes.

toluidina para posteriormente obtener el
Sobre la encapsulacin por curcubit[7]uril, la
cido para-acetamidobenzoico que servir
benzocana mostro un pKa despreciable
para la sntesis de clorhidrato de cido para-
mientras que el cido presentaba un pKa
aminobenzoico y este para la sntesis y
moderado de 0.5 unidades.
obtencin de la benzocana. En este

procedimiento la tcnica de purificacin La complejacin supramolecular con

utilizada es la recristalizacin en etanol-agua cucurbit[7] uril puede tener potenciales en el

(como se reporta en la literatura). [1] desarrollo de productos basados en la

NH2 NHCOCH 3 NHCOCH 3

+
NH 3 Cl
-
NH2
benzocana as como disminuir y/o evitar los
(CH3CO)2O KMnO4 HCl conc a) EtOH / H2SO4
efectos secundarios de sta inducidos por el
b) Na2CO3

CH3 CH3 COOH COOH CO 2CH 2CH 3

PABA.

Figura 3. Sntesis de benzocana en varias Ya que la benzocana es un frmaco de gran

etapas importancia, en Mxico existen empresas que

la sintetizan y comercializan como lo son:

Adems de estas formas de sintetizar
ASSA QUIMICA (UNIQUIM), Productos
benzocana en 2016 Shengke Li y sus
Qumicos Difer, NATURAL TEC, Central de
colaboradores reportaron la encapsulacin
Drogas S.A de C.V. , Pamaa, Abaquim,
supramolecuar de benzocana y su metabolito
STREGER, Sehyex, Oxiquim S.A , Glicerinas
cido para-aminobenzoico empleando
Industriales, Antvol Chemicals de Mxico y
Cucurbit[7] uril (que ellos prepararon),
Qumica Alkano, por mencionar algunas.
benzocana, cido para-aminonbenzoico y

pellets de tampn fosfato salino (PBS, el cual Sin embargo los medicamentos no slo estn
es un tampn qumico). Las soluciones buffer formados por sustancias medicinales, a
fueron preparadas con CH3COONa/ menudo van acompaados de otras
CH3COOH. Emplearon distintos pH y sustancias que no tienen actividad
caracterizaron mediante un espectrmetro teraputica, pero que tienen un papel
BRUKER ULTRA SHIELD 400 PLUS NMR relevante. Estas sustancias son las que le
obteniendo que las afinidades de unin permiten que el medicamento tenga
disminuyen cuando las molculas husped estabilidad y se conserve adecuadamente, las
estn en su forma neutra en comparacin con cuales se denominan excipientes, algunos de
ellos son de declaracin obligatoria. Debido a secundarios
inaceptables
esto algunos medicamentos tienen ciertas
Son prcticos y fciles Provocan disminucin
desventajas. (Tabla 2)
de conseguir de glbulos rojos
Quitan dolores intensos Pueden dar malestares
Excipiente Marca Ventajas
en el estmago por
Comercial Adicionales
ejemplo provocar
Celulosa PanExcea Aglutinante y
gastritis y lceras.
microcristalina, MHC300G desintegrante,
Tabla 2. Ventajas y desventajas de frmacos
metilcelulosa, compresin
crospovidona directa, elevada sintticos.
fluidez
La finalidad de esta sntesis es la obtencin de
Lactosa, 3.2% Ludipress Baja
de Kollidon 30, higroscopicidad, benzocana partiendo de cido para-
Kollidon CL buena fluidez, aminobenzoico.
compactibilidad
independiente
de la velocidad
de compresin
Celulosa Proslov Elevada
microcristalina, Easytab SP velocidad de
silica, glicolato tableteo,
de sodio y uniformidad de
almidn, peso y de
fumarato de contenido
sodio y superiores, sin
estearilo sobremezclado
y alto
rendimiento
Carbonato de ForMax Distribucin
calcio, sorbitol controlada del
tamao de
partcula
Tabla 1. Ejemplos de excipientes coprocesados en
el mercado

Ventajas
Ayudan a controlar los
malestares fsicos
Actan con rapidez
Desventajas
Tienden a tener menos
efectos teraputicos
Muchos frmacos
provocan efectos