Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos.

2. FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS.

1. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) 2-metilheptano. g)
b) 3,5-dimetilheptano.
c) 5-propilnonano.
d) isobutano.
e) neopentano.
h)
f)

i) radical 2-metilbutilo.
j) radical isopentilo.
k) radical 4,4-dimetil-2-propilhexilo.
l) m)

n) 4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano.
o) 6,6,9-tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano.
p)
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 2

q)

r)

s) 1,2-dipropilciclobutano.
t)

u) 2-ciclohexil-5-ciclopropil-3,3-dimetilheptano.

2. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) 3-etil-6-metil-2-hepteno. c) 1,3-pentadieno.
b) d) 1,4-ciclohexadieno.
e) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno.

f)

g)

h) 1-butino. l)
i) 3-propil-1,5-heptadiino. CH3 CH CH CH2 C CH
j) 1-buten-3-ino.
k) 5,7-decadien-2-ino.
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 3

m)
CH2 CH C C CH2 CH C CH3
CH3 p)
n) Ciclopenteno. CH3
o) 4,4-dimetil-3-vinilciclohexeno.

q) 6-alil-6-(4,4-dimetil-2-pentenil)-1,2,9-decatrien-7-ino.
r)

CH2 CH C C C C C C CH
CH CH2 CH CH2

3. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) p-dimetilbenceno. e)
b) o-isopropilpropilbenceno.
c) 1,3-difenilbutano.
d)
CH3
CH2
CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 f)

4. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) 1-cloro-2-metil-4-vinilbenceno. d)
b) 3-cloro-1,4-hexadieno. Cl Cl
c) CH3 CH CH C CH

Br
CH3 CH2 CH CH CH CH
CH3 Br
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 4

e)

Cl
Cl

Cl
Cl

5. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) 1-Propanol.
b) 1,2-Propanodiol. f)
c) Fenol. OH
d) CH3OH
e) CH3CHOHCH3

CH3

g) CH2OH CH2OH. i) 4-Metil-2,4-hexadien-1-ol.

h) 3-Hexen-1-ol. j) CH3CH=CHCH2CH2OH.
k) CHCCH=CHCH2CH2OH. l)

OH

CH2 CH3

6. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) Fenil metil ter. d) CH3OCH=CH2
b) Ciclohexil ciclopentil ter. e) CH3CH2OCH2CH=CHCH3
c) Difenil ter.
f) CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3
g) 1,3,5-Trioxaciclohexano.

7. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) Butanal.
b) 3-octen-6-inal.
c) Formaldehdo.
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 5

d)

O
CH3 CH2 CH CH2 C
CH3 H

e) CH3CH=CHCH=CHCHO
f) OHCCH2CH2CH2CH2CHO
g) Difenil cetona. o)
h) Metil vinil cetona. O
i) 3-Buten-2-ona. C
j) 1-Hepten-5-in-3-ona.
k) 1,3-Ciclopentanodiona.
p) 2-Formilpentanodial.
l)
q) 1,1,3-Propanotricarbaldehdo.
O r)
CH3 CH C CH2 CH3
O O
CH3
C CH CH CH2 CH2 CH C
m) H C H
O H
O O O
CH3 C CH2 C CH2 CH2 C CH3

n) CH3COCH2CH2C6H5

8. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) cido propanoico. c) cido 4-hexenoico.
b) HCOOH. d) CH3CCCOOH
e) cido 4-etil-2-metil-2,4,6-octatrienoico.
f)

OH
g) cido 2,2-dimetilheptanodioico.
O
C

h) HOOCCH2CCCH2CH2COOH
i) cido 2-carboxi-4-metilhexanodioico o cido 3-metil-1,1,4-butanotricarboxlico.
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 6

j)

O O
C CH2 CH CH CH2 C
HO
H C OH
O OH

9. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) Acetato de sodio. d) Propanoato de fenilo.
b) e) 3-Pentenoato de propilo.

O
f)
C O
OK
CH3 CH2 CH C
c) Benzoato de etilo. CH3 O CH3

g) CH3CCCOOCH2CH2CH2CH3
h)

O
C O

i) Acetato de 1,2,3-trimetilbutilo.
j) Ciclohexanocarboxilato de terc-butilo o ciclohexanocarboxilato de dimetiletilo.
k) l)

O O
CH3 CH2 CH2 C O CH CH3 CH C CH2 C O CH2 CH CH3
CH3

m) Butanodioato de dietilo. n) Pentanodioato de etilo-metilo.

10. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) Anhdrido actico.
b) (CH3CH2CO)2O
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 7

c)
O g)
CH3 CH2 C
O
O
C
CH3 CH2 C I
O

d) Cloruro de acetilo.
e) Bromuro de benzolo.
f) CH3CH2CH2COF

11. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) Propilamina. d)
b) 3-Fenilbutilamina. NH2
c)

CH3
CH C CH CH NH2
CH2 e)
CH3
CH3 CH C CH2 NH2
CH3

f) 1,3-Propanodiamina. g) 1,4-Hexanodiamina.
h)

NH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 NH2

NH2

i) 3-Aminometil-1,7-heptanodiamina.
j)

NH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 NH2

CH2 CH2
CH3 CH2
NH2

k) N-metilpropilamina. n)
l) Difenilamina.
m) N,N-dimetilvinilamina. CH CH2 CH2 NH CH2 CH3
CH3
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 8

o) p)

CH3 CH3 CH2 N CH2 CH3

CH C CH2 N CH2 CH3 CH2
CH3

q) N,N-dietil-N-metil-1,3-propanodiamina.
r) N,N-dimetil-1,3-butanodiamina. s)

CH3 NH CH2 CH2 N CH2 CH3

CH2
CH3

12. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) Etanonitrilo. h) 1,3-Dinitropropano.
b) Cianuro de metilo. i) p-Nitrofenol.
c) 4-Metilpentanonitrilo. j) CH3CH2CH2NO2
d) k)

O O
N O
C N
N
O

e)

CH3 C C CH C N
CH3

f) Ciclohexanocarbonitrilo.
g) Nitrometano.
13. Formula o nombra los siguientes compuestos:
a) Butanamida. c) Ciclopentanocarboxamida.
b) Benzamida. d) CH3CONH2
e) CH3CH2CH=CHCH2CONH2
f) N-metilacetamida. j) N-acetil-N-propanoilbutanamida.
g) 2,4-Dimetilpentanamida.
h)

CH3 O
CH3 CH2 CH C N CH2 CH2 CH3
CH3

i) N-acetilbenzamida.
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 9

k) l)

O O O
C O C CH2 CH2 CH3
N C CH3
CH3 C N C CH2 C CH
CH3
O

14. Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) cido 4-aminohexanoico.
b)

OH
CH3 CH CH CH2 O CH3
HO

c) 3,5-Dioxohexanoato de butilo.
d)

O O
C CH2 CH2 CH CH2 CH2 C
HO C OH
O OH

e) cido 3-hidroxi-6-metil-5-heptenoico.
f)

O
CH3 C CH2 CH CH2 CHO
CH3

g) N-metilaminoacetaldehdo.
h)

CH2 CH O CH2 CH3

i) 4-(1-formiletil)heptanodial.
j)

O
NH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 C
N CH3 OH
CH3

k) 3-Nitrofenil 4-nitrofenil ter.

l)

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 N CHO

CH3 CHO
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 10

m) cido 3-ciano-5-oxohexanoico.
n)

CH3 C C CH2 O CH2 O CH3

o) 2-Formil-3-oxopentanodial.
p)

O OH O
CH3 C CH CH2 C
OH

q) cido p-(formilmetil)benzoico.
r)

O
CH3 OOC CH2 CH2 C
OH

s) cido 3-acetoxipropinico.
t)

C N
HO

u) 2-Amino-4-oxohexanonitrilo.
v)

HOOC CH2 CH2 CH CH2 COOH

CONH2
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 11

Soluciones.

1.
a)

b)

c)

d)
j)

e)
k)

f) 2,2,4-trimetilpentano.
g) 3-metilhexano.
h) 3-etil-5-propilnonano.
i) l) Radical 2,4-dimetilpentilo.

m) Radical 4,4-dimetil-2-propilhexilo.
n)
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 12

o)

p) 2,2,3,5,7,7-hexametilnonano. q) 3,3,6-trietil-6-metiloctano.
r) 10-etil-2,2,3,3,8,9-hexametil-6-(3,4,4-trimetilpentil)tridecano.
s)

t) 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano.
u)

2. c)
a)

d)

b) 5-metil-1-hexeno.

e)
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 13

f) 5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno. i)
g) 3-metil-3,4-heptadieno.

j)
h)

k)

CH3 C C CH2 CH CH CH CH CH2 CH3

l) 4-hexen-1-ino. o)
m) 7-metil-1,6-octadien-3-ino. CH2
n)
CH
CH3
CH3

p) 5-metil-1,3-cicloheptadieno.

q)

CH2 CH CH2
CH2 C CH CH2 CH2 C C C CH CH2
CH2 CH3
CH CH C CH3
CH3

r) 5-(1,3-butadiinil)-1,5,8-nonatrien-3-ino.

3.
a)

CH3 CH3
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 14

b) c)
CH3
CH2
CH2
CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3

d) 1,5-difenil-4-etilhexano.
e) m-diciclohexilbenceno.
f) 1,3-difenilciclohexano.

4.
a) b)

Cl Cl
CH3 CH3 CH CH CH CH CH2

c) 1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno.

CH
d) 3,4-dicloro-1-pentino.

CH2 e) 1,2,4,5-tetraclorociclohexano.

5.
a) d) Metanol.

CH3 CH2 CH2 OH

e) 2-Propanol.
f) 4-Metilciclohexanol.
b)
g) 1,2-Etanodiol o etilenglicol.
OH h) CH3CH2CH=CHCH2CH2OH.
CH3 CH CH2 OH i)
c) CH3 CH C CH CH CH2 OH

OH CH3

j) 3-Penten-1-ol.
k) 3-Hexen-5-in-1-ol.
l) m-Etilfenol.
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 15

6.
a) c)

O CH3 O

b) d) Metil vinil ter o metoxieteno.

e) 2-Butenil etil ter o 1-etoxi-2-
buteno.
O
f) 2,5,8-trioxadecano

g)

O O

7.
a) CH3CH2CH2CHO. l) 2-Metil-3-pentanona.
b) CH3CCCH2CH=CHCH2CHO. m) 2,4,7-Octanotriona.
c) HCHO. n) 4-Fenil-2-butanona.
d) 3-Metilpentanal. o) Ciclopentil fenil cetona.
e) 2,4-Hexadienal. p)
f) Hexanodial. O O
g) C CH2 CH2 CH C
H C H
O O H
C
q)

h) CH3COCH=CH2 O O
C CH2 CH2 CH C
i) CH3COCH=CH2 H H
C
j) CH2=CHCOCH2CCCH3 O H

k)

O
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 16

r) 6-Formil-2-heptenodial o 1-penteno-1,5,5-tricarbaldehdo.

8.
a) CH3CH2COOH.
b) cido metanoico o cido frmico.
c) CH3CH=CHCH2CH2COOH.
d) cido 2-butinoico.

e)

O
CH3 CH CH CH C CH C C
CH2 CH3 OH
CH3

f) cido 2-ciclohexenocarboxlico.
g)

O CH3 O
C CH2 CH2 CH2 CH2 C C
HO CH3 OH

h) cido 3-heptinodioico. i)

O O
C CH2 CH CH2 CH C
HO
H CH3 C H
OH
O H
OH

j) cido 3-carboxi-4-fenilhexanodioico o cido 3-fenil-1,2,4-hexanotricarboxlico.

9.
a) CH3COONa
b) Benzoato de potasio. d)
c) O
O CH3 CH2 C
C O
O CH2 CH3

e) CH3CH=CHCH2COOCH2CH2CH3
f) 2-Metilbutanoato de metilo. g) 2-Butinoato de butilo.
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 17

h) Benzoato de fenilo.

i)

O
CH3 C O CH CH CH CH3
CH3 CH3 CH3

j)

O CH3
C O C CH3
CH3

k) Butanoato de isopropilo o butanoato de metiletilo.

l) 3-Butinoato de 2-ciclobutilpropilo.
m) CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3
n) CH3OOCCH2CH2CH2COOCH2CH3

10.
a) CH3COOOCCH3 O
b) Anhdrido propinico. C Br
c) Anhdrido propinico.
d) CH3COCl f) Fluoruro de butanolo.
g) Yoduro de ciclohexanocarbonilo.

e)

11.
a) CH3CH2CH2NH2 f) NH2CH2CH2CH2NH2
b) g)

CH3 CH CH2 CH2 NH2 NH2 CH2 CH2 CH2 CH NH2

CH2
CH3

h) 1,2,5-Pentanotriamina.
c) 2-Etil-1-etil-3-butinilamina.
d) Fenilamina o anilina.
e) 2-Metil-2-butenilamina.
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 18

i)

NH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

CH2
NH2

j) 4(2-aminoetil)-2-etil-1,6-hexanodiamina.
k) CH3NHCH2CH2CH3 p) Trietilamina.
l) q)

CH3 NH CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3

NH CH2 CH3

r)
m)
CH3
CH2 CH N CH3 CH3 NH CH CH2 CH2 NH CH3
CH3

n) N-etil-3-fenilbutilamina.
o) N-etil-N-metil-2-propinilamina.
s) N,N-dietil-N-metil-1,2-etanodiamina.

12.
a) CH3CN f)
b) CH3CN
c) C N

CH3 CH CH2 CH2 C N

CH3 g) CH3NO2
h) O2NCH2CH2CH2NO2
d) Benzonitrilo.
i)
e) 2-Metil-3-butinonitrilo.
O
OH N
O

j) 1-Nitropropano.
k) o-Dinitrobenceno.
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 19

13.
a) CH3CH2CH2CONH2 h) N,2-dimetil-N-propilbutanamida.
i)
b) O O
O C NH C CH3
C
NH2

c)

O
C
NH2 j)

d) Etanamida o acetamida. O O
CH3 CH2 CH2 C N C CH2 CH3
e) 3-Hexenamida.
O C
f) CH3CONHCH3
CH3
g)
k) N-acetil-N-metilbenzamida.
O
CH3 CH CH2 CH C NH2
CH3 CH3

l) N-acetil-N-butanoil-3-butinamida.

14.
a)

O
CH3 CH2 CH CH2 CH2 C
NH2 OH

b) 1-Metoxi-2,3-butanodiol.
c)

O O O
CH3 C CH2 C CH2 C
O CH2 CH2 CH2 CH3

d) cido 4-carboxiheptanodioico o cido 1,3,5-pentanotricarboxlico.

e)

OH O
CH3 C CH CH2 CH CH2 C
CH3 OH
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 20

f) 3-Metil-5-oxohexanal.

g)

CH3 NH CH2 CHO

h) Etoxieteno.
i)

CHO CH2 CH2 CH CH2 CH2 CHO

CH CH3
CHO

j) cido 6-amino-4-dimetilaminohexanoico.
k)

O
O N
O
O N
O

l) N,N-diformil-3-metilhexilamina.
m)

O O
CH3 C CH2 CH CH2 C
C N OH

n) 6,8-Dioxa-2-nonino.
o)

O
CHO CH C CH2 CHO
CHO

p) cido 3-hidroxi-4-oxopentanoico.
q)

O
CHO CH2 C
OH

r) cido 3-(metoxicarbonil)propinico.
s) CH3COOCH2CH2COOH
t) 2-Hidroxiciclohexanocarbonitrilo.
Qumica. 2. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos. 21

u)

O
CH3 CH2 C CH2 CH C N
NH2

v) cido 3-carbamolhexanodioico.