INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA ORGNICA

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1
ALCANOS

1. Alcanos lineales

Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los
hidrocarburos acclicos saturados no ramificados o alcanos lineales. Estos compuestos consisten en
cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces
simples.

Los cuatro primeros miembros de la serie se denominan metano, etano, propano y butano.
Los nombres de los miembros superiores de esta serie se forman con un trmino numrico, seguido
de -ano, con elisin de la a terminal del trmino numrico. En la tabla siguiente se indican
algunos ejemplos de estos nombres.

N de C N de C N de C
1 Metano 6 Hexano 11 Undecano
2 Etano 7 Heptano 12 Dodecano
3 Propano 8 Octano 20 Icosano
4 Butano 9 Nonano 30 Triacontano
5 Pentano 10 Decano 132 Dotriacontahectano

Ejemplos:

2. Grupos alquilo

Son radicales univalentes derivados de los alcanos correspondientes por prdida de

hidrgeno de un tomo de carbono terminal. Se nombran substituyendo la terminacin -ano, del
nombre del hidrocarburo del que derivan, por -ilo. Se asigna el nmero 1 al tomo de carbono
con la valencia libre.

Ejemplos:

Radicales con nombre no sistemtico:

2
 isopropilo sec-butilo

isobutilo terc-butilo

isopentilo neo-pentilo

3. Alcanos ramificados

El nombre de un hidrocarburo acclico saturado ramificado se forma anteponiendo las

denominaciones de las cadenas laterales al nombre de la cadena ms larga que exista en la frmula.
Para la denominacin de las cadenas laterales se emplea el nombre del radical con elisin de la letra
o final (por ejemplo: metilo metil). Se conservan los siguientes nombres: isobutano,
isopentano, neopentano e isohexano, pero solamente para los hidrocarburos sin substituyentes.

En trminos generales el procedimiento a seguir es:

Se identifica la cadena continua ms larga de tomos de carbono (cadena principal). Esta

cadena determina el nombre base del alcano.
Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud se selecciona como cadena
principal aquella que tiene un mayor nmero de substituyentes.
Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms larga como substituyentes alquilo.
Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a uno de los
substituyentes. Si tenemos dos substituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el
orden alfabtico para determinar la numeracin. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre
el que est unido a la cadena principal.
Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los substituyentes por orden alfabtico
precedidos del nmero del C al que estn unidos y de un guin, y a continuacin se aade el
nombre de la cadena principal.
En el caso de los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del correspondiente
alcano de igual nmero de tomos de C.
En el caso de cicloalcanos monosubstituidos si el substituyente tiene ms tomos de
carbono, entonces ese substituyente es la cadena principal. Si el substituyente tiene igual o
menor nmero de tomos de carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es
necesario numerar la posicin de aquel.
En el caso de cicloalcanos multisubstituidos se ordenan alfabeticamente los substituyentes y
se indica su posicin relativa con un nmero asignndoles los localizadores ms bajos
posibles.

3
 Ejemplos:

ALQUENOS

Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados que poseen un doble enlace se

nombran reemplazando la terminacin -ano del nombre del correspondiente hidrocarburo
saturado por la terminacin -eno. Si hay dos o ms dobles enlaces la terminacin ser -adieno, -
atrieno, -atetraeno, etc. Los nombres genricos de estos hidrocarburos (ramificados o no
ramificados) son alqueno, alcadieno, alcatrieno, alcatetraeno, etc. La cadena se numera de
forma que los dobles enlaces reciban los nmeros ms bajos. En compuestos acclicos se cita
solamente el localizador ms bajo de un doble enlace. En compuestos cclicos, si los localizadores
difieren en una unidad, slo se cita el menor; si difieren en ms de una unidad, un localizador se
coloca entre parntesis tras el otro.

El primer miembro de la serie, eteno, tambin se puede nombrar como etileno.

Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga que contenga el
mayor nmero de dobles enlaces.

Ejemplos:

Los radicales derivados de los alquenos se nombran substiuyendo la terminacin -eno por la
terminacin enilo. Se mantienen algunos nombres no sistemticos de radicales, como vinilo y
alilo.

vinilo

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 1-propenilo

alilo

1-butenilo

1,3-pentadienilo

ALQUINOS

Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados que poseen un triple enlace se

nombran reemplazando la terminacin -ano del nombre del correspondiente hidrocarburo
saturado por la terminacin -ino. La cadena principal se numera de forma que se asigne el
nmero ms bajo posible al triple enlace. La posicin del triple enlace se indica mediante el
localizador del primero de los tomos que intervienen en el triple enlace. Si hay ms de un triple
enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -adiino, -atriino, -
atetraino, etc. Los nombres genricos de estos hidrocarburos (ramificados o no ramificados) son
alquino, alcadiino, alcatriino, alcatetraino, etc.

Se conserva el nombre no sistemtico de acetileno para el primer miembro de la serie,

etino.

Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados que poseen a la vez dobles y triples
enlaces se nombran reemplazando la terminacin -ano del nombre del correspondiente
hidrocarburo saturado por la terminacin -enino, -adienino, -atrienino, -enodiino, etc. A los
dobles y triples enlaces se les asignan los nmeros ms bajos posibles, aunque a veces de lugar a
asignar al -ino un nmero ms bajo que al -eno. Si es posible elegir la forma de numerar, a los
dobles enlaces se les asignan los nmeros ms bajos.

Ejemplos:

Los radicales derivados de los alquinos se nombran como el hidrocarburo de igual nmero
de tomos de carbono terminado en -inilo (p. ej., CH3CH2CC- 1-butinilo).

5
ARENOS

El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclidos es areno y el de

los radicales derivados de los mismos es arilo.

El primer trmino de la serie es el benceno (C6H6). Al radical C6H5- se le denomina fenilo

(fenil como substituyente).

Cuando sobre el anillo de benceno existe un nico substituyente, el hidrocarburo se nombra

anteponiendo el nombre del radical, seguido de la palabra benceno.

Cuando hay dos substituyentes sobre el anillo de benceno se puede nombrar mediante la
correspondiente combinacin de localizadores 1,2-, 1,3-, 1,4- bien mediante los prefijos o-
(orto), m- (meta) y p- (para), respectivamente.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS MONOFUNCIONALES

Los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el

procedimiento descrito para alcanos. La cadena principal debe contener al grupo funcional y ste
determina el sufijo del compuesto (vase Tabla 1, sufijos). Adems, la cadena principal se debe
numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba el ndice ms bajo posible.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS POLIFUNCIONALES

Para nombrar compuestos que tienen ms de un grupo funcional, se selecciona primero el

grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla 1. Los grupos de mayor prioridad son los cidos
carboxlicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehdos y cetonas
(C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH2) y por ltimo alquenos y alquinos (C=C, CC).
El sufijo a emplear en el nombre del compuesto ser el correspondiente al del grupo funcional de
mayor prioridad; los dems grupos y/o cadenas se nombrar como substituyentes (prefijos). La
cadena principal es la ms larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el
grupo funcional principal reciba el ndice ms bajo posible. Si el grupo funcional principal aparece
ms de una vez en el compuesto, la cadena principal ser aquella que lo contenga el mayor nmero
de veces posible.

Algunos grupos funcionales slo se pueden nombrar como prefijos, son los llamados grupos
funcionales subordinados (vase Tabla 2).

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Tabla 1. Nomenclatura por substitucin: prefijos y sufijos. Grupos funcionales segn orden
decreciente de prioridad

Grupo funcional
Clase Prefijo Sufijo
(frmula)

cido carboxlico -COOH Carboxi- cido....carboxlico

-(C)OOH - cido....-oico

cido sulfnico -SO3H Sulfo- cido....sulfnico

-COOM - -carboxilato de M
Sales
-(C)OOM -oato de M

-COOR R-oxicarbonil- -carboxilato de R

ster
-(C)OOR - -oato de R

-CO-X Haloformil- Haluro de...carbonilo

Haluro de cido
-(C)O-X - Haluro de...-oilo

-CO-NH2 Carbamoil- -carboxamida

Amida
-(C)O-NH2 - -amida

-C(=NH)-NH2 Amidino- -carboxamidina

Amidina
-(C)(=NH)-NH2 - -amidina

-CN Ciano- -carbonitrilo

Nitrilo
-(C)N - -nitrilo

-CHO Formil- -carbaldehido

Aldehido
-(C)HO Oxo- -al

Cetona >(C)=O Oxo- -ona

Alcohol -OH Hidroxi- -ol

Fenol -OH Hidroxi- -ol

Tiol -SH Mercapto- -tiol

Hidroperxido
-O-OH Hidroperoxi- -

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 Grupo funcional
Clase Prefijo Sufijo
(frmula)

Amina -NH2 Amino- -amina

Imina =NH Imino- -imina

ter -OR R-oxi- -

Sulfuro -SR R-tio- -

Perxido -O-OR R-dioxi- -

Tabla 2. Nomenclatura por substitucin. Grupos que se citan solamente como prefijos.

Grupo Prefijo
-Br Bromo
-Cl Cloro
-ClO Clorosil
-ClO2 Cloril
-ClO3 Percloril
-F Fluoro
-I Yodo
-IO Yodosil
-IO2 Yodil
-I(OH)2 Dihidroxiyodo
=N2 Diazo
-N3 Acido
-NO Nitroso
-NO2 Nitro
-OR R-oxi
-SR R-tio (anlogamente R-seleno y R-teluro)

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HALUROS DE ALQUILO R-X

a) Nomenclatura por substitucin: Se nombran con el prefijo fluoro-, clorlo-, bromo-, iodo- seguido
del nombre del hidrocarburo al que van unidos (p. ej., CH3-Cl clorometano).

b) Nomenclatura radicofuncional: Sus nombres son similares a los de sales (floruro de, cloruro de,
bromuro de...) seguido del nombre del radical al que van unidos (p. ej., CH3-Cl cloruro de metilo).

ALCOHOLES R-OH

a) Nomenclatura por substitucin: Se nombra con el prefijo indicativo del nmero de carbonos
seguido de la terminacin ol. Para situar la funcin en una cadena se utilizar el localizador ms
bajo.

b) Nomenclatura radicofuncional: Consiste en citar en primer lugar el nombre de la funcin

(alcohol) y a continuacin el nombre del radical como si fuese un adjetivo.

En molculas complejas se utiliza nicamente el primer sistema de nomenclatura.

Ejemplos

CH3OH Metanol Alcohol metlico

CH3CH2OH Etanol Alcohol etlico
CH3CH2CH2OH 1-Propanol Alcohol proplico
CH3-CHOH-CH3 2-propanol Alcohol isoproplico
CH3CH2CHOHCH3 2-butanol Alcohol sec-butlico
CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol Alcohol pentlico
C6H5CH2OH Alcohol benclico

Los radicales derivados de los alcoholes del tipo R-O- se nombran aadiendo la terminacin
-oxi al nombre del radical (p. ej., CH3CH2CH2CH2CH2O- pentiloxi). En los radicales ms sencillos

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como CH3O-, CH3CH2O-, CH3CH2CH2O- se permite la contraccin metoxi, etoxi o propoxi,
respectivamente.

Cuando acta como substituyente: Se utiliza el prefijo alquiloxi-.

FENOLES Ar-OH

Se nombran como los alcoholes, con la terminacin -ol aadida al nombre del hidrocarburo
aromtico. Aunque tambin se puede utilizar el prefijo hidroxi- acompaado del nombre del
hidrocarburo.

El primer miembro de la serie da nombre a esta familia de compuestos. En alguno de estos

compuestos se conservan nombres no sistemticos

1,2-dihidroxibenceno o pirocatecol
Fenol

1,3-dihidroxibenceno o resorcinol
1,4-dihidroxibenceno o hidroquinona

1-antrol
1-naftol

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TERES R O R'

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Ejemplos:

TIOLES R-SH

Se nombran de forma anloga a los alcoholes, con la terminacin -tiol. Tambin se pueden
nombrar indicando el nombre del radical al que va unido el grupo funcional terminado en
mercapatano:

CH3CH2-SH
etanotiol o etilmercaptano

Como substituyente el grupo SH recibe el nombre de mercapto-.

ALDEHIDOS R C H

Se nombran por medio de los sufijos al, -aldehido, o carbaldehido o bien por
medio del prefijo formil- (como grupo terminal de una cadena carbonada) o bien, en relacin con
los nombres vulgares, mediante el prefijo oxo- (que representa a =O).

11
 Ejemplos:

CHO

OHCCH2CH2 CH CH2CHO

1,2,4-Butanotricarcaldehido o 3-formilhexanodial

Se emplean los siguientes nombres no sistemticos (nombres comunes):

Estructura Nombre sistemtico Nombre comn

HCHO metanal formaldehdo
CH3-CHO etanal acetaldehdo
CH3-CH2-CHO propanal propionaldehdo
CH2=CH-CHO propenal acrolena
C6H5CHO bencenocarbaldehdo benzaldehdo
C6H5CH=CH-CHO 3-fenilpropenal cinamaldehdo

CETONAS R C R'

Las cetonas se nombran por medio del sufijo -ona, el prefijo oxo- el nombre de clase
funcional cetona o, en casos especiales, el sufijo -quinona.

a) Nomenclatura por substitucin: Se nombran aadiendo el sufijo -ona (-diona, etc.) al nombre
del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal, con elisin de la o final (si la hay) antes
de ona.

Ej. CH3COCH2CH3 2-butanona

b) Nomenclatura radicofuncional: Se nombran, por orden alfabtico, los nombres de los radicales
unidos al grupo (CO)-, seguidos de la palabra cetona.

Ej. CH3COCH2CH3 Etilmetilcetona

12
 Ejemplos:

Algunos nombres no sistemticos aceptados son:

CH3COCH3 Acetona
C6H5-CO-CH3 Acetofenona
CH3-CO-CH2-CO-CH3 Acetil acetona

AMINAS R-NH2

Formalmente se pueden considerar derivadas del amoniaco por substitucin de uno dos o
tres hidrgenos por radicales de hidrocarburos. Se clasifican en:

Estructura Nombre
R-NH2 Aminas primarias
R-NH-R' Aminas secundarias
RNR'
R'' Aminas terciarias

En la nomenclatura por substitucin las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo

-amina al (i) nombre del radical R o (ii) el nombre del compuesto fundamental RH, con elisin
de la vocal terminal, si la hubiere. El segundo mtodo (ii) se prefiere en aminas cclicas complejas.

Ej CH3CH2-NH2 etanamina

Cuando el grupo -NH2 acta como substituyente se nombra como amino

Entre los nombres no sistemticos aceptados destaca el de la anilina C6H5-NH2

Las aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran aadiendo al nombre del radical
un prefijo di- o tri-, respectivamente, y el sufijo -amina. Los localizadores de los
substituyentes se distinguen mediante primas, o se encierran entre parntesis los nombres completos
de los radicales substituidos. Los derivados asimtricamente substituidos de aminas simtricas se

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nombran (a) de la misma forma que los simtricos, diferenciando los localizadores mediante
primas, o (b) de la misma forma que las aminas no simtricas.

Las aminas no simtricas, si no son muy complejas, se pueden nombrar como producto de
N- substitucin de una amina primaria. Como amina primaria fundamental se elige aquella a la que
corresponde el radical R de mayor prioridad. Las aminas complejas en las que el grupo amino est
directamente unido a una estructura cclica se pueden nombrar como derivados substituidos del
compuesto cclico fundamental.

En caso de duda, en cualquier tipo de amina, a los radicales unidos directamente al nitrgeno
se antepone N-. Si hay ms de un nitrgeno se distinguen con '(N, N' , N''
...)

Ejemplos:

CIDOS CARBOXLICOS R C OH

La substitucin de grupos CH3 terminales de la cadena principal de un hidrocarburo acclico

por grupos carboxilo se indica anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo, y
aadiendo a ste la terminacin -oico o -dioico, con elisin de la vocal terminal (si existiera).

El nombre del cido se puede formar tambin por el mtodo de substitucin mediante el
empleo del sufijo -carboxlico. En la serie aliftica, la numeracin de la cadena no incluye
entonces el tomo de carbono del grupo carboxilo.

Los grupos carboxilos se designan mediante el prefijo carboxi- cuando estn unidos a un
grupo que se nombra como substituyente o cuando es otro grupo el grupo principal.

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 Existen muchos nombres no sistemticos que se emplean con asiduidad:

Estructura Nombre sistemtico Nombre comn

HCOOH Ac. Metanoico Ac. Frmico
CH3COOH Ac. Etanoico Ac. Actico
CH3CH2COOH Ac. Propanoico Ac. Propinico
CH3(CH2)2COOH Ac. Butanoico Ac. Butrico
CH2=CHCOOH Ac. Propenoico Ac. Acrlico
C6H11COOH Ac. Ciclohexanocarboxlico
C6H6COOH Ac. Bencenocarboxlico Ac. Benzoico

Ejemplos:

A los radicales R-CO- procedentes de los cidos de frmula general R-COOH se les llama
genricamente radicales acilo. Se nombran substiuyendo la terminacin -oico o -ico del cido por -
oilo o ilo.

HALUROS DE CIDO R C X

El nombre se construye con el nombre del halgeno (cloruro, bromuro...) seguido del
nombre del grupo acilo derivado del cido carboxlico de igual nmero de tomos de carbono y
reemplazando la terminacin -ico por -ilo (p. ej., CH3COBr Bromuro de acetilo).

15
 O

STERES R C OR'

Se nombran como alcanoato de alquilo (de forma semejante a las sales) de manera que la
primera parte corresponde al cido de procedencia terminado en -ato, seguida del nombre del
radical al que va unido.

La cadena principal es la que lleva el grupo -COO- y dicho carbono se numera con el
localizador 1 (p. ej., CH3COOCH3 acetato de metilo).

Ejemplos:

Como substituyente -COOR recibe el nombre de alcoxicarbonil (p. ej., -COOEt

etoxicarbonil)

AMIDAS R C NH2

Existen diversos tipos de amidas. Las ms corrientes son las monoacilamidas o amidas
primarias.

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 Estructura Nombre
R-CONH2
Amidas primarias o monoacilamidas
R-CONHR1
(R = alquil)
RCONR1R2
R-CO-NH-COR Amidas secundarias

R-CO-NR'
'
-CO-R' (R'
'= alquil)
(R-CO)3N Amidas terciarias

Los nombres de las amidas primarias en las que el grupo NH2 no est substituido derivan de
los nombres sistemticos de los cidos correspondientes cambiando la terminacin -oico o -ico
del adjetivo especfico del nombre del cido por -amida, o -carboxlico por -carboxamida.
Cuando se emplean los nombres vulgares de los cidos, la terminacin -ico se reemplaza por
-amida.

En amidas primarias N-substituidas los substituyentes se citan como prefijos.

Ejemplos:

H-CON(CH3)2 N,N-dimetilformamida
CH3-CONH2 acetamida
C6H5-CONH2 benzamida

17
Ejemplos (compuestos polifuncionales). Ver tabla I Nomenclatura por substitucin: prefijos y
sufijos. Grupos funcionales segn orden decreciente de prioridad.

18