QUMICA ORGNICA

Profesor Ramiro Gonzlez G.

IED Liceo Femenino Mercedes Nario. Grados 1100

Alumna ______________________________________________ Curso ____________

Definicin:

La qumica orgnica, es la rama de la qumica que estudia los compuestos del carbono, las
caractersticas de estos y sus propiedades fsicas y qumicas.

GENERALIDADES

I. Cada de la Teora Vitalista:

Se conocen ms de 7 millones de compuestos orgnicos y alrededor del 90% de los

compuestos que se sintetizan cada ao corresponden a este gnero.

Antiguamente se crea que los compuestos orgnicos no eran sintetizables en el laboratorio

y solo eran sintetizados por los seres vivos, gracias a su energa vital.

Friedrich Wolher , qumico alemn, en 1828 sintetiz la rea H 2NCONH2 , a partir del
isocianato de amonio KOCN, en solucin acuosa caliente.
La rea es un compuesto propio de la degradacin de las protenas en el proceso metablico
del Nitrgeno en los mamferos.

Al realizar dichas sntesis se destruye la equivocada teora vitalista ( apoyada por Nicols
Lemery al dividir la qumica en : Mineral y orgnica, en 1875), al demostrar que es posible
obtener sustancias orgnicas a partir de sustancias inorgnicas.

La teora vitalista fue propuesta por Berzelius y Gamelin, quienes sostuvieron que las
sustancias orgnicas tienen leyes diferentes a las que rigen las inorgnicas porque las
primeras se construyen con la intervencin de la vida y los procesos que le son propios.

Con los progresos de la sntesis de compuestos orgnicos se ha llegado a aceptar hoy da

de manera universal que el origen de las sustancias orgnicas, obedece a las mismas
leyes que rigen para la formacin de los derivados de los dems elementos.

1
 III. HISTORIA DE LA QUMICAS ORGNICA:

La historia de la qumica se divide en dos grandes perodos: el analtico y el sinttico.

1. Perodo Analtico:

Los primitivos conocan adems de los minerales, distintas sustancias extradas directa
indirectamente de los seres vivos: grasas, fermentos lcteos, fermentos vegetales (como el
vino), las ceras, vinagre, resinas, etc.
El desarrollo de la orgnica fue ms lento que el de la qumica mineral, pues en un
principio solo se conocieron procedimientos empricos y ms o menos rudimentarios para
obtener de los seres vivos algunos productos tiles para el hombre, tales como los
fermentos lcteos, los colorantes, fermentos frutales ( para fabricar el vino), etc
caracterizando esta poca por el utilitarismo.
Posteriormente se estudiaron las sustancias orgnicas con fines cientficos.

A continuacin, algunos importantes exponentes de la qumica orgnica y sus aportes:

Lavoisier:
Hacia la mitad del siglo XVIII, este francs demostr que los productos vegetales estaban
constituidos por C, H, O y N y los animales por estos adems de N, S y P.
Adems descubri que las sustancias orgnicas eran ms complejas que las minerales.

Scheele:
En 1776 obtuvo el cido oxlico por oxidacin del azcar.

Dobereiner:
En 1822, obtuvo el cido frmico( Formos = hormiga) a partir del cido tartrico. Este
cido es el responsable de la irritacin que ocasiona la mordida o la picadura de los
insectos clasificados como himenpteros ( formadores de colonias tales como: hormigas,
avispas y avejas)

Berzelius ( 1779 a 1848):

Qumico Sueco. Demostr que los productos que provienen de la descomposicin de seres
vivos obedecen a las leyes fundamentales de las combinaciones qumicas a saber la ley de
las proporciones definidas y ley de las proporciones mltiples.

2
 2. Perodo Sinttico:

Perodo del descubrimiento de compuestos orgnicos mediante procesos cientficos que

llevaron a develar las frmulas y caractersticas de las sustancias, mediante el uso de los
sistemas de medicin y precisin en las observaciones y procesos.
Los ms notorios representantes de esta poca son:

Liebig:
En 1828, obtiene el cloroformo, haciendo actuar el hipoclorito de Calcio sobre la
acetona( propanona).

Bunsen:
Inventor del mechero de gas que lleva su nombre, prepar cacodilato, sustancia que
contiene As metlico, dando as inicio a la qumica orgnica de los compuestos rgano-
metlicos.

Kolve:
Obtuvo cido actico ( soluto del vinagre, cuyo solvente es el agua en sln al 6 % en
volumen), por hidratacin del acetileno. ( C2H2).

Berthelot:
Considerado el verdadero creador de la sntesis orgnica.
En 1854, obtuvo alcohol etlico ( el alcohol de los licores, tambin llamado etanol)
En 1857, obtuvo metanol ( alcohol txico causante de la ceguera y presente en el alcohol de
enfermera).
En 1863, el acetileno y a partir de este gas, el benceno ( compuesto anillado base de los
llamados compuestos aromticos).

Graeve y Leberman, sintetizaron la alizarina y otros colorantes originalmente

provenientes de la planta llamada Rubia.

Von Baeyer sintetiz la indigotina.

Emilio Fisher, sintetiz azcares.

Emilio Kolve, sintetiz el cido saliclico (aspirina) .

Grimaux y Adam, sintetizaron el cido ctrico.( cido presente en las frutas cidas).

Knorr, sintetiz la antipirina.

3
Actividad No1:
Llene una tabla con lo siguiente:
Nombre del Qumico sntesis

IV. PARALELO ENTRE LAS SUSTANCIAS MINERALES Y LAS SUSTANCIAS

ORGNICAS

1. Inorgnicos:

Los compuestos minerales se forman por accin de las fuerzas fisicoqumicas: Fusin,
sublimacin, difusin, electrlisis adems.
Se forman mediante reacciones qumicas a altas temperaturas.
En su mayora son Inicos o fuertemente polares.
Tienen puntos de fusin y de ebullicin elevados debido a las grandes fuerzas
electrostticas que atraen a los iones de carga opuesta.
Son solubles en agua e insolubles en solventes orgnicos.
Son difciles de quemar.
Implican reacciones qumicas rpidas y simples.
Son raros los enlaces entre elementos iguales.
La isomera es poco usual.

2. Orgnicos:

Se forman naturalmente en los vegetales y animales.

Los vegetales, mediante la accin de la clorofila y los rayos del sol producen a partir
del CO2, el H2O, los minerales y sustancias como el amonaco, los nitritos, nitratos y
fosfatos, tomados del suelo son capaces de sintetizar, azcares, cidos, grasas,
aminocidos, protenas, alcaloides, esencias, ceras, resinas, etc. Mediante
combinaciones, condensaciones , polimerizaciones, hidrlisis y oxidaciones y
reducciones sucesivas
Tienen enlaces covalentes.

4
 Poseen puntos de fusin y ebullicin bajos, debido a las dbiles fuerzas
intermoleculares.
Son solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua.
Arden con facilidad y rpidamente.
Tienen baja estabilidad al calor y como consecuencia se oxidan fcilmente.
Implican reacciones complejas y lentas.
Sus productos de reaccin usualmente son mezclas.
Es comn la isomera.

Actividad No2:
Llene una tabla con lo siguiente:

Variable Qumica Inorgnica Qumica Orgnica

Enlaces

V. FUNCIONES QUMICAS

Corresponden a las familias de compuestos.

En primera instancia las funciones qumicas se clasifican en:

Hidrocarburos Oxigenadas Nitrogenadas

Alcanos Alcoholes Aminas
alquenos aldehdos, amidas
alquinos cetonas nitrilos o
Aromticos cidos oico cianuros
(derivados del
benceno).
teres, steres
haluros de cilo
anhdridos
sales.

Orden de las funciones qumicas

Las funciones qumicas en su orden sin importar su clasificacin primaria son :

5
1. AlcANO
2. # AlquENO
3. #AlquINO
4. #AlcoHOL
5. Aldehido
6. #CetONA( con n antes de la o )
7. Acido ----------oico
8. Amina
9. Amida
10. ter
11. ster
12. haluro de cido.
13. anhdrido.
14. cianuro o nitrilo.

VI. PREFIJOS NUMRICOS

Extrados del griego, son el fundamento para la formulacin por nombre de los compuestos
orgnicos.
(debiste hacer una lista de estos del 1 al 99).
Ten en cuenta lo siguiente:

Aprende cuidadosamente los prefijos del 1 al 10.

Los prefijos para : uno, dos , tres y cuatro tienen diferente raz griega cuando
acompaan las decenas, as:
uno es met o un, dos es o duo, tres es prop o tria y cuatro es tetra o but.

Para nmeros posteriores a diez, debe nombrarse primero unidades y luego decenas ,
as: 34 se dice 4 y luego 30 que para el caso es tritriacontano

20 se dice EICOS
30, 40 ,50, 60, 70, 80y 90 , corresponden al grupo CONTA,
por ejemplo 90 se dice nonaCONTA.

Actividad No3:
Escribe la lista de los nmeros del 1 al 99 de manera que queden en columna y al frente de
cada uno escribe e prefijo numrico

6
Actividad No4:
Llena y completa la siguiente tabla:
Nmero de carbonos Funcin qumica Nombre

Las columnas sern llenadas con el nombre correspondiente al nmero de tomos de

Carbono indicados a continuacin:
4, 6, 17, 88, 59, 34,21, 99, 44.

Nota:
Aquellas funciones qumicas en que se indique con el smbolo # ( nmero ), deben estar
acompaadas por un nmero que debe cumplir la siguiente regla:
si tiene numero par de carbonos asgnele un nmero que no sobrepase la mitad de estos
pero si el nmero es impar puede hacerlo en nmero de la mitad ms uno.
As si el nmero de carbonos es 10, puede asignarle cualquier nmero del 1 al 5 pero si el
nmero de carbonos es 11, deber asignarle un numero entre 1 y 6.

VII. Cadenas Carbonadas

Es la sucesin de tomos de carbono unidos mediante enlaces.

Es posible representar las cadenas carbonadas mediante esqueletos carbonados o frmulas
en zigzag.

Actividad No5:
Representa los siguientes compuestos con esqueletos carbonados y con frmulas en zig-
zag:

Pentano
Hexino
Duodecano

VII. FORMULAS

Los esqueletos carbonados pueden ampliar la informacin mediante las frmulas .

Hay cuatro tipos de frmulas bsicas:

7
1. Zig zag
Da informacin acerca de la secuencia de tomos de carbono unidos por enlaces. ( simple,
doble o triple). Permite la expresin escrita y rpida de un nmero grande de tomos de
carbono.

2.Condensada
Expresa los tomos y su nmero en la molcula y lleva indicadas diversas agrupaciones
funcionales de la molcula.
Ejemplos: C5H12 C2H5OH

3. Espaciales de Fisher.
Usual para compuestos pequeos.
Da informacin de la posicin de los elementos del compuesto ubicndolos en los tres ejes
cartesianos.

4. Estructural.
Da un esquema de la distribucin probable de los tomos en la molcula.
Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3
5. Semicondensada
Resume la frmula estructural mediante el uso de (CH 2)x, escritos en una frmula evitando
la repeticin innecesaria de este grupo.
Ejemplo: CH3-(CH2)77-CH3

6. General.
Expresa con la letra n y sus mltiplos, la cantidad de tomos correspondientes a una
funcin qumica.
Ejemplo: CnH2n

El uso de una u otra frmula depende de la informacin requerida para un caso

determinado

Actividad No6:
Aplique las anteriores frmulas para cada uno de los alcanos cuyo nmeros de carbonos es:
1, 2, 7, 99, y 44.
Nota: No todas las frmulas pueden aplicarse a todos, aplique el criterio apropiado.

VIII. SERIES HOMLOGAS

Corresponden a una lista de compuestos ordenados con una funcin qumica en comn
pero que difieren en uno ms CH2.

8
Actividad No7:
Escriba la serie homloga de los alcanos del 1 al 5.
Escriba la serie homloga de los alquinos del 15 al 25.
Escriba la serie homloga de los alcoholes primarios del 1 al 8.
Escriba la serie homloga de los cidos oico del 3 al 9.

Nota: Usa frmulas semi-condensadas cuando sea conveniente y da nombre a cada

compuesto.

IX. RADICALES:

Los Radicales que contienen carbono corresponden a lo que queda de una molcula luego
de retirar un tomo de hidrgeno quedando expuesto el enlace mediante el cual se unir a la
cadena principal.
Los radicales se identifican en una molcula luego de haber escogido la cadena principal
pues estos siempre quedan afuera de esta.
Los radicales se diferencia de los ines en que el primero carece de cargas elctricas.
Los radicales orgnicos tienen en general la terminacin il ilo, ejemplo: metil, metilo,
etilo , isopropilo, etc.

Los nombres de los principales radicales son y se leen en las frmulas:

Radical Nombre
-OH oxhidrilo, hidroxi
-NH2 amino o amidgeno, amino
-NH imidgeno o imido
-CH3 Metilo, metil
-CO carbonilo
-COOH carboxilo
- PO fosforilo
-NO2 Nitrilo,nitro
-NO nitrosilo
- SO2 sulfhidrilo
-SO tionilo
-NH4+ amonio
-CN cianuro. ciano

Actividad No8:
a. Escribe la serie homloga de los radicales correspondientes a los alcanos del 1 al 5.

9
b. Investiga y escribe los radicales: ISO , TER y BUT. Aplica cada uno a una molcula
diferente.

X. GRUPOS FUNCIONALES

Corresponden a una agrupacin de tomos radical o in, comn a la frmula de todos los
compuestos de una misma funcin. Los radicales caracterizan una funcin, as :
H+ cidos.
OH- bases y los alcoholes.
SO4--- sulfatos.
NO3- nitratos
-COOH cidos oico
-OH alcoholes, etc

Actividad No9:
Llena una siguiente tabla y escribe en su respectivo orden las funciones qumicas y al
frente lo pedido.

Funciones Qumicas Frmula General Grupo Funcional ejemplo

XI. HIBRIDACIONES DEL CARBONO

Conceptos fundamentales:
El tomo de carbono es muy especial en su comportamiento pues es el elemento de la TP
con mayor capacidad para formar cadenas (entindase como la sucesin de tomos de la
misma clase). Esta propiedad es debida a que forma tres hibridaciones a saber: sp3, sp2 y sp.

Una hibridacin es una mezcla de orbitales diferentes siempre del ltimo nivel o de
valencia, que para el caso del carbono corresponden al S y al P.

El estado basal, es el correspondiente a la distribucin electrnica (notacin espectral)

propia de un elemento y sin hibridaciones.

Enlace sigma: Es el que se obtiene de la hibridacin de un orbital S y un orbital P.

Enlace Pi: Es el que se obtiene de la hibridacin de dos orbitales P.

10
Actividad No10:
Completa la siguiente informacin y el siguiente cuadro.

Hibridacin Notacin ngulo de Figura Nombre de la Funcin Nmero

espectral enlace geomtrica hibridacin qumica a y clase
la que da de
origen enlace
Sp3
Sp2
sp

11
 PREGUNTAS DE EVALUACIN
1. Con la ayuda de una tabla peridica, responde a los siguientes interrogantes:
a. Grupo _________

Significado_______________________________________________________
________________________________________________________________

b. Perodo _________

Significado
________________________________________________________________
________________________________________________________________

c. Nmero de electrones o de portones ______________

2. NOTACION ESPECTRAL
Estado basal (suministrada por la TP)

3. Dibuje un tetraedro regular:

a. geomtricamente
b. qumicamente

4. Une 5 tetraedros regulares al estilo de la hibridacin sp3(dibuje)

5. En qu lugar del tetraedro regular se encuentra el tomo de carbono?
6. Cuntos enlaces sigma tiene el primero de los alcanos?
7. Cul es el origen de los enlaces dobles y triples? (refirete a los orbitales
moleculares).
8. Qu son enlaces pi?.
9. Cules son las 4 fuentes principales del carbono?
10. De qu manera la fotosntesis relaciona la qumica orgnica y la inorgnica? explica
con texto y con esquema.
11. Qu son los cloroplastos, en dnde se encuentran y para qu sirven?
12. Referido a las diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos. Cules son las
palabras clave con las cuiales evocas estas diferencias?
13. Qu es la isomera?
14. Qu es la electrlisis y la hidrlisis?
15. Qu son polmeros? Escribe 5 ejemplos de estos.

12