UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA DE PETRLEO

Y PETROQUMICA

QUIMICA ORGANICA II (PQ-322)

Prctica Laboratorio N4
Sntesis y reacciones del Fenol

MATERIALES REACTIVOS

- 10 tubos de ensayo - Anilina (2mL)

- 1 gradilla - HCI conc (4mL)
- 1 embudo de vidrio - NaNO2 slido
- 1 probeta 25 mL - Papel tornasol y rojo congo
- 1 luna de reloj - Sdio metlico
- 1 vaso de 100 mL - Fenol (1 mL)
- 1 bagueta - Tolueno (3mL)
- mechero, trpode, rejilla - FeCI3 0.1 M (gotero)
- Acido Saliclico
- Resorcinol
- Agua de bromo 1%
- Bisulfito de sodio
- Cloruro de Acetilo (1mL)

El fenol se puede obtener fcilmente por la diazotacin de la anilina y por el posterior

calentamiento de la disolucin acuosa de la amina diazotada. La reaccin es la siguiente:

C6H5NH2 + HNO2 C6H5N2+Cl- + H2O C6H5OH + N2 + HCl

La disolucin debe ser lo suficientemente cida para evitar una reaccin de acoplamiento
entre el fenol y la sal de diazonio.

NOTA: El fenol produce quemaduras sobre la piel. Evite por consiguiente todo contacto con
la piel. En caso de que ello suceda lvese con alcohol y abundante agua.

I. Preparacin del fenol.

- Coloque 2 cc. de anilina en un tubo de ensayo (puede usar un vasito de 100 cc.)
- Agregue 10 cc. de agua y 4 cc. de HCl concentrado.
 - Sacuda el tubo y agtelo con una bagueta, mientras enfra el tubo en una solucin de
sal y hielo
- Aada lentamente una solucin helada de 2 gr. de nitrito de sodio en 8 cc. de agua.
- Cuando ha terminado la diazotacin saque el tubo del bao helado y calintelo. (El
tubo o matraz debe ser bien agitado mientras ocurre la reaccin, lo que puede durar
~3 minutos)
- Note lo que sucede y especialmente el olor del nuevo producto.
- Compare ese olor con el de la botella de fenol puro.

II. Propiedades del fenol

a) Acidez del fenol

a.1) Pruebe la acidez del fenol puro con papel tornasol y con papel rojo congo.
Compare la acidez del fenol con el de una solucin de cido actico diluido.

a.2) Como prueba final de la acidez del fenol pruebe una reaccin con el sodio
metlico.
- Coloca unas cuantas gotas del fenol puro (o un pequeo cristal) en cerca de 3 cc.
de tolueno seco.
- Introduzca a la solucin un cubito seco y limpio de 4 mm. de sodio metlico.
- Despus de observar suficientemente la reaccin, aada alcohol etlico en
exceso hasta destruir todo el exceso de sodio. Luego lave los tubos.
- Anote sus observaciones.

b) Prueba del grupo hidrxido en compuestos aromticos

- A 1 mL. de solucin de fenol agregue 10 mL. de agua y 1 gota de solucin de

tricloruro frrico 0.1 M y note la coloracin producida.
- Diluya la solucin original de fenol y repita la prueba, Note la sensibilidad de la
prueba.
- Verifique este test para otros compuestos que contengan el grupo hidrxilo: Acido
saliclico y resorcinol en 10 mL. de agua.

c) Bromacin del fenol

Disuelva 1 o 2 gotas de fenol en una pequea cantidad de agua (~2mL)

- Aada agua de bromo hasta que quede una coloracin amarillenta en la mezcla bien
agitada, indica un ligero exceso de bromo
- Elimine el exceso de bromo presente por la adicin de un poco de bisulfito de sodio.
- Filtre y observe el precipitado.

d) Esterificacin del fenol

- A 0.5 mL. de fenol puro lquido (o una cantidad equivalente de slido) aada gota a
gota 1 cc. de cloruro de acetilo. Trabaje en el extractor.
- Coloque la mezcla reaccionante sobre 20 mL. de agua contenida en un vaso. Note el
olor.