SNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO POR REACCIN SN2

Geraldin Ching, Enrique Garca, Diana Rodrguez.

Universidad del Atlntico; Ingeniera Qumica.
Palabras clave: Sustitucin, extraccin, alquilos.
Introduccin.
Los halogenuros de
alquilo, tambin conocidos
como haloalcanos,
halogenoalcano o haluro
de alquilo son compuestos
orgnicos que contienen
halgeno unido a un
tomo de carbono
saturado con hibridacin
sp3. El enlace C-X es
polar, y por tanto los
halogenuros de alquilo
pueden comportarse como
electrfilos.
Los alcoholes reaccionan
con HX para formar
halogenuros de alquilo,
pero este mtodo slo
funciona bien para
alcoholes terciarios, R3C-
OH. Los halogenuros de
alquilo primarios y grupo saliente en una
secundarios normalmente
se obtienen a partir de
alcoholes usando SOCl2 o
PBr3. Los alcoholes
terciarios reaccionan con
cido clorhdrico
directamente para producir
el cloroalcano terciario,
pero si se usa un alcohol
primario o secundario es
necesaria la presencia de
un cido de Lewis, un
"activador", como el
cloruro de zinc. Adems se
usan frecuentemente
cloruro de tionilo (SOCl2) o
halogenuros de fsforo;
tambin se pueden
obtener calentando el
alcohol con cido
clorhdrico concentrado y
cloruro de zinc anhdro, o
usando cido sulfrico
concentrado y bromuro de
sodio (esta ltima reaccin
se utiliza en esta prctica),
en donde el alcohol puede
tambin ser convertido a
bromoalcano usando cido
bromhdrico. Ejemplos:
(H3C)3C-OH + HBr
(H3C)3C-Br + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2
CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Los alcoholes terciarios se
convierten al halogenuro
de alquilo correspondiente
con cido clorhdrico solo y Objetivos.
en algunos casos sin - Objetivos
necesidad de calentar. generales.
La reaccin SN2, conocida Aplicar las
tambin como sustitucin diferentes tcnicas
nucleoflica bimolecular o de separacin y
como ataque desde atrs, purificacin de
es un tipo de sustitucin compuestos
nucleoflica, donde un par orgnicos.
libre de un nuclefilo ataca
un centro electroflico y se - Objetivos
enlaza a l, expulsando especficos.
otro grupo denominado Obtener el
grupo saliente. En compuesto
consecuencia, el grupo bromuro de n- Se coloc en un baln
entrante reemplaza al butilo a partir del redondo NaBr (13.5 g),
n-butanol, bromuro H3C(CH2)3OH o C4H10O
etapa. La reaccin entre de sodio y cido (10 mL) y agua destilada
un halogenuro de alquilo sulfrico. (15 mL). Luego el baln se
primario y un nuclefilo Ejemplificar una introdujo en un bao de
para dar el producto de reaccin de hielo y se agreg (13.5
sustitucin sigue esta sustitucin mL) de H2SO4
cintica de segundo orden nucleoflica concentrado, poco a poco.
(SN2), es decir, su aliftica de Posteriormente se llev el
velocidad depende de segundo orden baln a calentamiento
ambos reactivos: (SN2). como se muestra en la
Distinguir las figura 1. Se mantuvo a
RCH2X + Nu- reacciones SN2 de calentamiento durante 30
RCH2Nu + X- las reacciones minutos, luego se dej
SN1. reposar y se realiz una
Velocidad = k[RCH2Br] destilacin sencilla.
[Nu-] Metodologa. Posteriormente el
destilado se transfiri a un
La forma ms simple de embudo de decantacin
explicar este concepto, es donde se separ la fase
suponer que para que se orgnica de la acuosa,
lleve a cabo la reaccin es donde la fase acuosa pas
necesario una colisin a un beaker. Para obtener
entre el nuclefilo y una la fase orgnica ms pura,
molcula de halogenuro de se agreg 5 mL de NaOH
alquilo. El tomo de cada vez que se agit y se
carbono del halogenuro es separ las capas una de la
electroflico debido a que otra; este procedimiento se
est unido al tomo de realiz tres veces.
halgeno. La densidad Finalmente se tom
electrnica es atrada por apuntes de la cantidad
el halgeno, dejando el volumtrica obtenida de la
tomo de carbono con una fase orgnica y se
carga parcial positiva de compar con el volumen
tal forma que pueda ser terico.
atacado por un nuclefilo.
Resultados y discusin. realizando) o de
El proceso que se realiz eliminacin, o si se sigue
en el laboratorio consta de un mecanismo bi o
varias fases, la primera fue unimolecular, la presencia
lograr la reaccin con la de un medio cido provoca
adicin de los diferentes que el enlace carbono-
reactivos, la segunda oxgeno sufra una ruptura
etapa consisti en realizar heteroltica, ya que el
un reflujo a la mezcla, sustrato debe perder un
luego una destilacin (la grupo saliente. El alcohol
cual no se realiz por falta protonado pierde con
de tiempo) y por ultimo facilidad la molcula
una serie de lavados para dbilmente bsica que es
obtener un producto el agua, mientras que si la
mucho ms puro. reaccin se hace sin la
En la etapa inicial se presencia de un medio
realiz la mezcla de n- acido, el alcohol no
butanol (H3C(CH2)3OH), protonado debera
bromuro de sodio (NaBr), deshacerse del
fuertemente bsico ion
hidrxido, lo que
representa un proceso tan
Imagen 3.
difcil que raras veces
cido sulfrico (H2SO4) y sucede o quizs nunca.
agua destilada (H2O), lo La tcnica de reflujo fue
Adems la presencia de
cual da como resultado la empleada durante este
un cido favorece la
reaccin que se muestra a procedimiento, ya que este
reaccin, ya que la prdida
continuacin: proceso se basa en la
o la sustitucin del grupo
Y este reaccin se puede ebullicin de los reactivos,
-OH no se realiza
observar a simple vista, ya mientras que el vapor al
directamente, en una sola
que se observa la ser condensado retorna al
etapa, a partir del propio
aparicin de un polvo matraz de destilacin
alcohol, sino que se
blanco (Ver imagen 1), y como lquido y es muy til
efecta indirectamente,
luego este se torna de un para esta experiencia, ya
convirtiendo el alcohol en
color rojo (una vez que tambin puede ser
alguna otra cosa; haciendo
realizado el reflujo) (ver usada para producir el
que el grupo saliente, muy
imagen 2). calentamiento de
pobre, se convierta en uno
reacciones que tienen
muy bueno y por ello para
lugar a temperaturas ms
esta reaccin se utiliza el
altas que la temperatura
mtodo de la protonacin
ambiente como la reaccin
que es posible gracias a la
que se lleva a cabo
Imagen 1. presencia del cido.
durante el procedimiento y
Imagen 2. Una vez se tienen todos
en las que es mejor
los reactivos juntos, se
mantener un volumen
La adicin de estos someti a la mezcla
constante en la reaccin.
componentes, en especial contenida en el baln de
Adems que por
la del cido, se debe a que 250mL a un procedimiento
cuestiones de seguridad
este tipo de reacciones de reflujo gracias a un
resultada efectivo este
requiere la presencia de condensador. El montaje
mtodo, ya que es til
un medio cido para del procedimiento se
para evitar que se pierda
convertir el alcohol en el puede observar en la
disolvente a travs de la
verdadero sustrato, el imagen 3. Dicho
evaporacin, y es de gran
alcohol protonado. Esto se procedimiento duro
utilidad saber, que un
realiza sin importar que se aproximadamente 30
matraz que contenga una
sea una reaccin de minutos.
reaccin, no puede ser
sustitucin (como la
calentado si ste se
prctica que se est
encuentra cerrado, pues la
sobrepresin a la que se
sometera, lo hara decantacin,
explotar y provocar un
posible accidente.
Luego de aplicar la tcnica
de reflujo se debera
proceder con una tcnica
de destilacin, dicha
tcnica no se llev a cabo, impurezas, en este caso
ya que no se contaba con
el tiempo necesario para
realizarla. Una vez termino
el proceso de destilacin
se pudo observar la
presencia de dos fases
como se observa en la
imagen 4, siendo una de
ellas la fase orgnica
(producto deseado) y la
fase acuosa, con ayuda de
un embudo de decantacin
se separaron las dos
fases.
Imagen 4.
Con el fin de obtener un
producto mucho ms puro
se procedi a realizar
varios lavados con agua y
NaOH al 10%, esto se
realiz con el fin de librar
al producto del exceso de
cido sulfrico, al
reaccionar con el NaOH,
produciendo lo siguiente:
Y como se puede observar
todos los productos se
obtuvieron en fase acuosa
o liquida, lo que permitira
la separacin por medio de
un embudo de puede observar en la
ya que imagen 7.
despus de cada lavado
se poda observar una
fase orgnica (superior) y
una acuosa (inferior). De la
misma manera se us el
agua para la remocin de
se pudo observar que la
fase orgnica quedo en la
parte inferior y la fase
acuosa en la parte
superior, cumpliendo con
lo mencionado en la teora
que fluoruros y cloruros de
alquilo que contienen un
solo tomo de cloro son
Una vez que se hizo el
menos densos que el agua
traspaso del producto del
mientras que los cloruros
producto final se observ
con ms de un tomo de
que se obtuvieron 7,5 mL,
cloro son ms densos que
lo cual difiere de lo
el agua as como los
esperado y calculado que
bromuros y los yoduros de
fue aproximadamente
alquilo.(Ver imagen 5) y
11,78 mL, dando como
(ver imagen 6).
resultado una diferencia de
4,28 mL, obtenindose el
63.66% de lo esperado, tal
y como se muestra en los
clculos a continuacin.
Esta diferencia se pudo
presentar por diversos
factores tales como:
Error humano a la
hora de realizar la
decantacin.
Cantidades de
producto se
pudieron perder
por el paso de un
instrumento a otro.
Los procesos que
se haban
planteado para la
prctica no se
realizaron
completos
(destilacin)
Perdidas de
Una vez se realizaron los material durante la
respectivos lavados, se decantacin.
pas el producto final a
una probeta para indicar la
cantidad de producto
deseado obtenido como se
 aumento en la
concentracin de alguno
de los reactivos que
participan en la reaccin,
tal y como se describe en
el principio de Le Chatelier
que dice: si se aumenta la
concentracin de alguna
especie, el equilibrio se
desplazara en forma tal
A continuacin se observa que se disminuir la
la reaccin global. concentracin de la
sustancia que se agreg,
en este caso se
desplazara hacia la
2. Si tericamente
formacin de productos.
cada mol de
alcohol solo
4. Por qu se
requiere de un
plantea un
mol de sal y de
mecanismo SN2
cido por qu
para la reaccin
se trabaja con un
estudiada?
exceso del
Se plantea un
bromuro y gran
mecanismo S N2
cantidad de
porque en nuestra
cido?
reaccin se puede
En el procedimiento
ver claramente las
aunque se muestra que
caractersticas de
estequiomtricamente solo
un mecanismo de
se requiere de un mol de
este tipo, por
producto. Incluir cada reactivo para que se
ejemplo; se haba
el respectivo realice la reaccin, en la
mencionado
Tabla de datos. mecanismo. prctica se requiere un
anteriormente que
A continuacin se observa ligero exceso del bromuro
la velocidad de la
Propiedades R-CH2- las reacciones que se
NaBr de sodio y uno del 100%
reaccin dependa
OH llevan durante el proceso de cido sulfrico. El cido
de ambos
Nombre n- con
Bromuro su respectivo sulfrico en exceso sirve
reactivos, esto es
butanol mecanismo, esta reaccin para desplazar el equilibrio
porque sucede en
se trata de una sustitucin hacia la derecha, es decir,
una sola etapa,
P.M 74.121g nuclefila
102.89g bimolecular, para formar ms alcohol
tambin tenemos
/mol durante la cual se realiza protonado y de esta
un estado de
una protonacin del grupo manera asegurarse que
Eq 1 transicin no
hidroxilo por parte del este se consuma por
Mmol 109.1 aislable y un
cido sulfrico para completo.
g 8.09 nucleofilo fuerte.
convertirlo en grupo
mL 10 Estas son las
saliente, para ser luego 3. Qu importancia
d caractersticas de
reemplaza por el bromo tiene esto frente
0.809g/c una sustitucin
proveniente del bromuro al equilibrio
m3 nucleofilica de
de sodio. establecido
P. Ebullicin 118C orden 2.
durante la
reaccin?
P. Fusin -89C 5. Puede el
La importancia de esto
Preguntas. bromuro sacar
sobre el equilibrio de la
1. Dar las al OH del alcohol
reaccin, es que el
reacciones en forma directa?
equilibrio se ver
fundamentales El bromuro no puede sacar
desplazado hacia la
que ocurren en la al OH del alcohol en forma
formacin de productos,
formacin del directa, ya que este es un
cuando se presenta un
grupo saliente dbil, 7. Cules son los 2 Este proceso se conoce distintos subproductos
adems el alcohol no subproductos como deshidratacin de dando especies con carga,
protonado no puede principales que alcoholes y sigue que son solubles en el
deshacerse del se forman en la mecanismos de tipo E2 mismo cido sulfrico
fuertemente bsico ion reaccin? para alcoholes primarios y concentrado. El producto
hidrxido y aunque se Explicar su E1 para secundarios o deseado 1-bromobutano
puede lograr, esto formacin con terciarios. El mecanismo resiste la protonacin, ya
representa un proceso tan base en propuesto para este tipo que el tomo de bromo es
difcil que raras veces mecanismo. de reaccin es: una base demasiado dbil
sucede o quizs nunca, Los productos secundarios como para aceptar el
por ello se hace necesario de la reaccin son el 1- protn.
el uso de un medio acido, buteno y el dibutil-eter,
ya que el alcohol estos subproductos Conclusiones. Deben ser
protonado pierde con pueden separarse por precisas y coherentes con
facilidad la molcula destilacin, pero aun as Y el subproducto: los objetivos trazados y los
dbilmente bsica que es es posible que una parte resultados obtenidos.
el agua, la cual es un buen de ellos permanezca como
grupo saliente y permite de impurezas. Bibliografa.
manera ms fcil que el En el caso del ter, el cual - Morrison R., Boyd R.
bromuro pueda es un ter simtrico puede QUIMICA ORGANICA. 5
8. En qu forma se
desplazarla. prepararse por edicin. Editorial
retiran las
condensacin de PEARSON. Boston-
impurezas al
6. Puede el agua alcoholes. La reaccin se Massachusetts E.U.A.
producto crudo
formada revertir realiza bajo calefaccin 1998. PAG 656-657.
de la reaccin?
la reaccin? (140C) y con catlisis - Guarnizo A. Martinez P. y
Explicar la
El agua formada durante la cida, ambas condiciones otros. Experimentos de
fundamentacin
reaccin no puede se presentaban durante la QUIMICA ORGANICA con
para esta tcnica
revertirla, ya que estar en prctica y el mecanismo enfoques en ciencia de la
de purificacin
concentraciones muy que lo representa es el vida. Ediciones Elizcom.
del producto
bajas y adems como ya siguiente: Vol. 1 Armenia-Colombia
La eliminacin de estos
se encuentra protonada, Pg. 114.
subproductos se efecta
est no ser lo En el caso del 1-buteno, - EBBING, Gammon.
adecuadamente por
suficientemente nuclefila puede presentarse ya que Qumica general. 9
extraccin de la mezcla de
como para desplazar la el tratamiento de alcoholes Edicin. Editorial
reaccin, con cido
reaccin en sentido con cido a temperaturas CENGAGE. Mxico D.F.
sulfrico concentrado.
inverso. elevadas genera alquenos 2010.
Probablemente, este acido
por la prdida de agua. - Fundacin Educativa
provoca la protonacin de
Hctor A. Garca.
los
Propiedades Fsicas y
qumicas de los Derivados
Halogenados. Consultado
el da 19 de marzo del
2017. Tomado de la
pgina:
http://www.salonhogar.net/
quimica/nomenclatura_qui
mica/Derivados_halogena
dos.htm
- Durst H. Ggokel G.
Qumica Orgnica
Experimental. Editorial
REVERTE. Barcelona-
Espaa 2006 Pg. 201-
203
- Bolaos V. Qumica
analtica cualitativa
(Reacciones en solucin).
Mxico D.F. 2003 Pg. 22
24.
- Fernndez G. Sntesis de
teres por condensacin
de alcoholes. Consultado
el da: 19 de marzo del
2017. Tomado de la
pgina:
http://www.quimicaorganic
a.org/eteres/467-sintesis-
de-eteres-por-
condensacion-de-
alcoholes.html
- Fernndez G.
Deshidratacin de
alcoholes. Publicado:
11/09/2009. Consultado el
da: 19 de marzo de 2017.
Tomado de la pgina:
http://www.quimicaorganic
a.net/deshidratacion-
alcoholes.html