SINTESIS DE DIFENIL CARBINOL

Wendy Tatiana Rosas Bravo 20141150064

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas.

Estudiantes Qumica Orgnica II, 6, 7 semestres

Wendy.tatiana.rosas@gmail.com
Bogot DC 24 de febrero del 2017.

RESUMEN: En esta prctica se procedi a la obtencin de un alcohol secundario a partir de la

benzofenona generalmente los aldehdos y las cetonas se reducen con gran sencillez a los alcoholes
primarios y secundarios correspondientes. Primeramente se redujo la benzofenona para sintetizar
difenil carbinol utilizando zinc en medio acido, la reaccin se mantuvo en reflujo durante 1 hora y 15
minutos y posteriormente se filtr y cristalizo, el proceso era obtener cristales del alcohol secundario
lo ms puro posible por lo que se realiz con etanol y recristalizacin con hexano, se determin el
punto de fusin del cristal obtenido el cual fue de 65 C y como indicio de la obtencin se llev la
muestra IR.
PALABRAS CLAVES: Sntesis, cristalizar, reduccin, cetonas, alcoholes.
ABSTRACT: In this practice a secondary alcohol was obtained from the benzophenone generally the
aldehydes and the ketones are reduced with great simplicity to the corresponding primary and
secondary alcohols. The benzophenone was first reduced to synthesize diphenyl carbinol using zinc
in acid medium, the reaction was refluxed for 1 hour and 15 minutes and then filtered and crystallized,
the process was to obtain crystals of the purest secondary alcohol so that Made with ethanol and
recrystallization with hexane, the melting point of the obtained crystal was determined, which was 65
C and the IR sample was taken as an indication of the obtaining.
KEY WORDS: Synthesis, crystallization, reduction, ketones, alcohols.

INTRODUCCION amalgama de zinc y HCL. La reduccin se

Cuando un metal sufre un proceso de
corrosin, pierde electrones. Cuando un
tomo, ion o molcula se ha convertido en una
partcula con carga aaden oxgenos. Cuando
un tomo, ion o una molcula aumenta su
carga negativa (gana electrones) decimos que
se ha reducido. La ganancia de electrones por
una sustancia se llama REDUCCIN. En una
molcula ocurre al aadir hidrgenos o
remover oxgenos. Cuando un reactivo pierde
electrones, otro reactivo debe ganarle; la
oxidacin de una sustancia siempre est
acompaada de la reduccin de otra, dado
que los electrones son transferidos entre ellas.
[1]
REDUCCIN DE
CLEMMENSEN: SNTESIS DE
LOS ALQUILBENCENOS.
Es un tratamiento con HCL y amalgama de
Zinc (Zinc tratado con sales de mercurio), se
usa mucho para convertir los alcilbencenos en
alquilbencenos, pero tambin se utiliza con
otrascetonas y aldehdos que no son
sensibles a los cidos. El compuesto
carbonlico se calienta con un exceso de
lleva a cabo mediante un mecanismo
complejo en la superficie del zinc. [2]
REDUCCIN DE WOLF -
KISHNER.
Los compuestos que no pueden resistir al
tratamiento con cido en caliente, se puede
desoxigenar con la reduccin de Wolf -
Kishner. La cetona o el aldehdo se convierten
a su hidrazona, que se trata con una base
fuerte KOH o t butxido de potasio. Se usa
etilenglicol, dietilenglicol u otro disolvente con
alto punto de ebullicin para facilitar la alta
temperatura necesaria en el segundo paso.
La reduccin de un anillo aromtico se lleva a
cabo mediante el hidrgeno y un catalizador
pero es ms lenta y difcil que la hidrogenacin
de los alquenos, debido a la energa de
resonancia del anillo. Sin embargo, la
reduccin del benceno puede efectuarse con
un catalizador muy activo como el platino y
con cido actico como solvente. Las cetonas
pueden ser reducidas mediante varios
procesos entre los que se hallan: con LiAlH4,
NaBH4, Pt/H, M/Hg, para dar alcoholes. Con
HI caliente ms P (red. De Clemmensen)
N2H4/OH caliente (red. de Wolf - Kishner)
para dar un alcano. Con M/Hg en O, H con
posterior hidrlisis, para dar alcoholes o dioles
si se utiliza un metal como el Mg o Al. El difenil
carbinol se utiliza en sntesis orgnicas. [3]
Fig 1. Reaccin general de formacin de difenil
carbinol a partir de la benzofena tomado de
(https://www.google.com.co/search?q=mecanismo
+de+reaccion+difenil+carbinol)
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales: Vaso de precipitado de 100 mL,
Probeta de 10 mL, Papel filtro, Embudo
Buchner, Bomba de vaco, Erlenmeyer con
desprendimiento lateral, Soporte para
embudo Buchner, Equipo para determinacin
de punto de fusin, Equipo para reflujo, Vaso
de precipitado de 200 mL Plancha de
calentamiento, agitador magntico.
Reactivos: Benzofenona, etanol, hidrxido
de potasio, Zinc en polvo, cido clorhdrico
concentrado, agua helada, Hexano, Cristales
de yodo, acetato de etilo.
METODOLOGIA.
Parte 1.
En un matraz de dos bocas se disolvieron 0,3
g de benzofenona en 1,6 mL de etanol. En un
vaso pequeo, se disolvieron 0,6 g de
hidrxido de potasio en 2,6 mL de etanol. Se
mezclaron las soluciones anteriores y se
agregan 0,4 g de zinc en polvo. La mezcla se
mantiene a reflujo durante 1 hora 15 minutos
con agitacin constante. Se deja enfriar
ligeramente, filtrar en caliente al vaco,
lavando el slido dos veces con 2 mL de
etanol. El residuo de zinc es inflamable y debe
destruirse con cido mineral. El filtrado se
viertio sobre 30 mL de agua helada que
contena 2 mL de cido clorhdrico
concentrado. Se cristalizo la anterior solucin,
se filtra, se seca, tanto al vaco como entre
papel absorbente.
Parte 2.
Se determin el punto de fusin del producto
obtenido. Se recristalizo en hexano, se deja
secar y se determina de nuevo el punto de
fusin.
ANALISIS DE RESULTADOS.
La reduccin de cetonas utilizando metales
como zinc es uno de los mtodos de obtener
fenoles, en la primera parte del laboratorio se
coloc la benzonona con etanol y otra
solucin hidrxido de sodio con etanol se puso
a reflujo la cual nos permite que la reaccin se
lleve a cabo en el baln. Se agrega zinc, hay
que tener en cuenta que el material no este
contaminado de lo contario interferir en la
reaccin final.
Por cada mol de Zn (reactivo en exceso) debe
haber 2 moles de benzofenona (reactivo
limitante), de esta forma pudo llevarse a cabo
la reaccin:
La benzofenona en medio bsico reacciona
con el Zn0, el zinc le brinda un electrn por lo
que el doble enlace del oxgeno se desplaza.
El oxgeno al quedar cargado negativamente
(base) acepta un protn del etanol.
Posteriormente llega otra molcula de Zn
reduciendo a la cetona al proporcionarle otro
electrn, quedando as un carbanin. Lo que
sucede despus es una transposicin del
hidrgeno hacia el carbanin; no est
sealada en el mecanismo, pero sucede a
consecuencia de que el carbanin es ms
bsico que el oxgeno y por estabilidad le quita
el protn al oxgeno. [3]
El oxgeno al estar cargado negativo
nuevamente atrae al K+ que est en solucin
formando el difenil-metxido de potasio. Al
acidificar el medio se sustituye el K+ por un
protn del cido clorhdrico. [4] La reaccin
para la obtencin del difenil-carbinol sucede
en dos etapas:
1. Medio alcalino. El Zn requiere de un
medio bsico para poder oxidarse
(pasar de Zn0 a Zn2+), donar
electrones. Es un agente reductor, le
proporciona densidad electrnica a la
benzofenona de forma homoltica y
para que se d la reaccin de
 reduccin se requieren de dos
molculas de benzofenona por una de
Zn.
2. Medio cido. Al formarse el difenil-
metxido de potasio se requiere una
fuente de protones para que se
sustituya el K+ por un hidrgeno y as
formar el alcohol. Posteriormente el
filtrado se llev en hielo, agua y cido
clorhdrico para que se formara un
precipitado el cual era difenil carbinol.
Cuando se recibe el filtrado en HCl,
una vez que reaccionaron
estequiomtricamente las moles
correspondientes, el zinc metlico en
soluciones cidas reaccionan
liberando hidrgeno para formar iones
Zn2+. [3]
Posteriormente, cuando se recibe el filtrado en
una mezcla de agua-hielo con 3 mL HCl, Al
obtener los cristales por medio de la filtracin
por gravedad y para que se formara un
precipitado el cual era difenil carbinol. Una vez
que reaccionaron las respectivas moles de
zinc, el zinc metlico en soluciones acidas
puede causar explosiones reaccionan
liberando hidrgeno para formar iones Zn2+
por la misma razn que antes se debe filtrar y
neutralizarlo en acido mineral. [3]
Fig 2. Ilustracion del mecanismo tomado de
(https://www.google.com.co/search?q=mecanismo
+de+reaccion+difenil+carbinol)
El precipitado obtenido se toma el punto de
fusin como referencia a que tan puro se
puede encontrar los cristales obtenidos se
compara con el dato terico del Difenil carbinol
punto de fusin 66 C.
1 punto de fusin: 45 C
2 punto de fusin (hexano): 65 C
Punto de fusin terico: 66C
Se recristaliza en hexano, lavando los
cristales en esta solucin. El hexano no es
polar, el difenil carbinol es polar por lo que no
es soluble en hexano, la funcin del hexano es
eliminar impurezas que se encuentre, por lo
general se puede encontrar de los cristales.
Espectro IR
Banda de vibraciones y tensin
C(sp2) de Ar-H en 3050 cm -1,
caractersticas de compuestos
aromticos.
Banda de OH se ve asolapada por
bandas de Aromtico, pero se
observa levemente en 3600 cm -1 y de
tipo secundario en 3630 y 1550 cm -1.
Bandas de vibraciones de CH= en
3025 cm-1.
Bandas de combinacin de
aromticos, huella del benceno entre
2000- 1600 cm-1.
Ar-H balanceo fuera del plano en
1000-995 cm-1.
Bandas de sustitucin orto entre 770-
730 y 640 cm-1.
Fig 3. FTIR de la muestra obtenida en laboratorio
Difenil carbinol
IR terico
FTIR Terico:
Se observan bandas en las regiones de :
Seal de 3600 2500cm-1
caracteristica de un alcohol
 ~ 3630cm-1 alcohol secundario
Seales entre 2000 1660 cm-1
caracteristico de la llamada huella del
benceno
Entre 1525 1475 cm-1 tension de
C=C conjugado
1223 995 cm-1 Ar-H balanceo en el
plano
995735 cm-1 CH Balanceo fuera
del plano

Fig 4. IR terico tomada de

(http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi)

CONCLUSIONES.

BIBLIOGRAFIA

[1]. Wade, L: G Jr, (2012) qumica orgnica

vol 1, 5ta edicin, Ed. Prentice hall.

[2]. Carey, F. (2006). Qumica orgnica.

Mxico: McGrawHill.

[3]. McMurry, J. (2008). Qumica orgnica.

Mxico: CENGAGE.

[4]. Morrison, B. (1985). Qumica orgnica.

Mxico: Pearson Addison Wesley
BIBLIOGRAFIA