cidos Carboxlicos

Nomenclatura - Acidos Carboxlicos

Domingo, 29 de Junio de 2008 10:03 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del

alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

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Propiedades fsicas de los cidos Carboxlicos

Lunes, 17 de Noviembre de 2008 16:24 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan
hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno
carbonlico.

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Acidez y basicidad de los cidos Carboxlicos
Lunes, 17 de Noviembre de 2008 16:12 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del

hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre
4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

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Sntesis de cidos Carboxlicos

Lunes, 26 de Mayo de 2008 19:37 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:

Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir

de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de
potasio o dicromato de sodio.
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Sntesis de haluros de alcanoilo a partir de cidos

carboxlicos
Jueves, 04 de Septiembre de 2008 13:48 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Los haluros de alcanoilo se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con PBr3 .
Tambin se puede emplear SOCl2 .
As, el cido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reaccin
con tribromuro de fsforo. El cido etanoico por reaccin con cloruro de tionilo
forma el compuesto [3]
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Sntesis de Anhdridos a partir de Acidos Carboxlicos

Lunes, 17 de Noviembre de 2008 16:30 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Los anhidridos se obtienen por condensacin de cidos carboxlicos con prdida de

agua. La reaccin requiere fuerte calefaccin y tiempo de reaccin largo.

El calentamiento del cido butanodioico [1] produce anhdrido butanodioico

(anhdrido succnico) [2]. Este tipo de ciclacin requiere anillos de 5 o 6
miembros.
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Sntesis de steres a partir de cidos carboxlicos -

Esterificacin
Martes, 18 de Noviembre de 2008 08:44 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en

presencia de cidos minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para
desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto
que hidroliza el ster formado.

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Sntesis de Lactonas
Martes, 18 de Noviembre de 2008 09:30 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Las lactonas son steres cclicos que se obtienen mediante esterificacin

intramolecular a partir de molculas que contienen grupos cido y alcohol. Esta
ciclacin forma ciclos de 5 o 6 miembros.

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Sntesis de amidas a partir de cidos carboxlicos

Martes, 18 de Noviembre de 2008 09:01 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Las amidas se forman por reaccin de cidos carboxlicos con amoniaco, aminas
primarias y secundarias. La reaccin se realiza bajo calefaccin.
A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos carboxlicos como bases
y no como nuclefilos.

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Sntesis de Lactamas
Martes, 18 de Noviembre de 2008 09:08 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Las lactamas son amidas cclicas formadas a partir de molculas que contienen
grupos carboxlico y amina. La reaccin se realiza por calefaccin en ausencia de
cido.

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Reaccin de cidos carboxlicos con organometlicos

Martes, 18 de Noviembre de 2008 14:45 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos reaccionan con dos equivalentes de organolticos seguido

de hidrlisis acuosa para formar cetonas.
La reaccin requiere dos equivalentes de organoltico, el primero desprotona el
grupo cido, mientras que el segundo equivalente se adiciona como nuclefilo al
grupo carboxlico.
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Reduccin de cidos carboxlicos a alcoholes

Martes, 18 de Noviembre de 2008 15:03 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

El hidruro de litio y aluminio reduce cidos carboxlicos a alcoholes.

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Formacin de enolatos de cidos carboxlicos

Martes, 18 de Noviembre de 2008 15:21 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Los hidrgenos de los cidos carboxlicos son cidos y se pueden arrancar

empleando bases fuertes como LDA
El primer equivalente de LDA arranca el hidrgeno del grupo hidroxilo (pKa = 4,7),
formando el carboxilato. El segundo equivalente de LDA desprotona el carbono ,
formndose el enolato de cido.
Se emplea un disolvente muy polar (HMPA) para estabilizar el enolato.
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Reaccin de Hell - Volhard - Zelinsky

Martes, 18 de Noviembre de 2008 15:33 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

La reaccin de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posicin a de los

cidos carboxlicos. Como reactivo se emplea bromo catalizado por fsforo. El
fsforo en presencia de bromo genera tribromuro de fsforo que es en realidad el
compuesto que acta de catalizador.

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Reaccin de Hunsdiecker
Domingo, 28 de Junio de 2009 11:06 Germn Fernndez cidos Carboxlicos
La reaccin de Hunsdiecker permite preparar bromoalcanos a partir de cidos
carboxlicos. En esta reaccin se trata el cido con nitrato de plata en medio
bsico, formndose el carboxilato de plata. En una etapa posterior se produce la
descarboxilacin del carboxilato por tratamiento con bromo disuelto en tetracloruro
de carbono.
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Reactividad de los derivados de cidos carboxlicos

Martes, 09 de Diciembre de 2014 15:18 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Los derivados de cido, haluros de alcanolo, anhdridos, steres, nitrilos y amidas,

presentan diferencias importantes de reactividad frente a los nuclefilos.
El orden de reactividad de los cidos carboxlicos est relacionado con la capacidad
del grupo L para ceder carga.

A mayor capacidad del grupo L para ceder pares solitarios se observa una menor
reactividad, debido a la formacin de una estructura lmite estabilizante.
Cuanto ms peso tiene la ltima estructura menor reactividad posee el derivado de
cido correspondiente.

Acidez y basicidad de los derivados de cido

Martes, 09 de Diciembre de 2014 15:33 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

Los derivados de cido se comportan como bases a travs del oxgeno carbonlico.
La basicidad de este oxgeno depende de la estabilizacin por resonancia del cido
conjugado.
Comparemos las estructuras que estabilizan la base en el haluro y la amida.

Segn va tomando peso la ltima estructura, el cido se vuelve ms estable (dbil)

y por ello la base ms fuerte. Las amidas son las bases ms fuertes de todos los
derivados de cido.

Los derivados de cido presentan hidrgenos cidos en el carbono .

Los haluros de alcanolo presentan los hidrgenos ms cidos en la posicin ,
mientras que las amidas tienen los menos cidos.
La desprotonacin de la posicin produce enolatos

Las amidas presentan hidrgenos muy cidos sobre el tomo de nitrgeno cuya
sustraccin forma amidatos.