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Carioleno

Carioleno o ()--Carioleno, es un sesquiterpeno bi- Ocimum spp.[16] [5.310.5% O. gratissimum; 4.0


cclico natural, un componente de muchos aceites esen- 19.8% O. micranthum][17]
ciales, especialmente el aceite de clavo de olor, el aceite
de los tallos y las ores de Syzygium aromaticum (clavo Origanum vulgare[18] [4.9%15.7][19][20]
de olor),[2] el aceite esencial de camo Cannabis sati-
va,[3][4] romero Rosmarinus ocinalis,[5] y el lpulo.[6] Piper nigrum [7.29%][21]
Se encuentra generalmente en mezcla con isocarioleno
(el cis ismero de doble enlace) y -humuleno (nombre Piper guineense [57.59% (black); 51.75%
obsoleto: -carioleno), un ismero de anillo abierto. Ca- (white)][21]
rioleno se destaca por tener un anillo ciclobutano, una
rareza en la naturaleza. Lavandula angustifolia [4.62% de aceite esen-
Carioleno es uno de los compuestos qumicos que con- cial][22]
tribuyen al sabor picante de la pimienta negra. En un estu-
dio realizado por Jrg Gertsch et al. del Instituto Federal Rosmarinus ocinalis[5] [0.18.3%][23]
Suizo de Tecnologa ( ETH Zurich ), beta-carioleno de-
mostr ser agonista selectivo del receptor cannabinoide Cinnamomum zeylanicum [6.911.1%][24]
de tipo 2 ( CB 2 ) y ejercer efectos signicativos antiina-
matorios en ratones.[3] Debido a que el producto natural Cinnamomum tamala [25.3%][25]
vegetal extendido de beta-carioleno es un aditivo de ali-
mentos aprobado por la FDA y se ingiere con la comida Cananga odorata [3.1%10.7%][26]
diaria que es la primera cannabinoides de la dieta. Si este
compuesto es capaz de modular los procesos inamato-
rios en los seres humanos a travs de la sistema endocan-
nabinoide es an desconocido. Beta-carioleno no se une
2 Compendial status
al receptor cannabinoide de tipo-1 expresado en el centro
( CB 1 ) y por lo tanto no ejerce efectos psicomimticos. Food Chemical Codex[27],[28]

La primera sntesis total de carioleno fue realizada en


1964 por EJ Corey y era considerada una de las manifes- 3 Referencias
taciones clsicas de las posibilidades de la qumica org-
nica sinttica en el momento.[7]
[1] Nmero CAS
xido de carioleno es el componente responsable de la
[2] Ghelardini C, Galeotti N, Di Cesare Mannelli L,
identicacin de cannabis por parte de los perros rastrea-
Mazzanti G, Bartolini A (2001). Local anaesthe-
dores de drogas.[8][9]
tic activity of beta-caryophyllene. Farmaco 56 (5
7): 387-9. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. PMID
11482764.
1 Fuentes naturales [3] Gertsch J, Leonti M, Raduner S, et al. (July 2008).
Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Pro-
La cantidad aproximada de carioleno en el aceite esen- ceedings of the National Academy of Sciences of
cial de cada fuente se da entre corchetes ([ ]): the United States of America 105 (26): 9099-104.
doi:10.1073/pnas.0803601105. PMC 2449371. PMID
Cannabis sativa[3] [3.837.5% de aceite esencial][10] 18574142.

[4] Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; ztrk, Ekin;


Carum nigrum) [7.8%][11] Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Et-
xebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2 de febrero de
2016). Evolution of the Cannabinoid and Terpene Con-
Syzygium aromaticum[2] [1.7%19,5% de aceite
tent during the Growth of Cannabis sativa Plants from
esencial][12][13] Dierent Chemotypes. Journal of Natural Products (en
ingls). doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. Consultado el
Humulus lupulus[14] [5.114.5%][15] 18 de febrero de 2016.

1
2 3 REFERENCIAS

[5] Ormeo E, Baldy V, Ballini C, Fernandez C (Septem- [17] Silva, Maria Goretti de Vasconcelos; Matos, Francis-
ber 2008). Production and diversity of volatile terpe- co Jos de Abreu; Lopes, Paulo Roberto Oliveira; Sil-
nes from plants on calcareous and siliceous soils: ef- va, Fbio Oliveira; Holanda, Mrcio Tavares (2 de agos-
fect of soil nutrients. J. Chem. Ecol. 34 (9): 1219-29. to de 2004). Composition of essential oils from th-
doi:10.1007/s10886-008-9515-2. PMID 18670820. ree Ocimum species obtained by steam and microwa-
ve distillation and supercritical CO2 extraction (PDF).
[6] Glenn Tinseth, Hop Aroma and Flavor, Ja- En Cragg, Gordon M.; Bolzani, Vanderlan S.; Rao, G.
nuary/February 1993, Brewing Techniques. S. R. Subba. Arkivoc (ARKAT USA, Inc.) 2004 (vi):
<http://realbeer.com/hops/aroma.html> Accessed 66-71. doi:10.3998/ark.5550190.0005.609. ISSN 1424-
July 21, 2010. 6376. Consultado el 6 de septiembre de 2010.

[7] Corey EJ, Mitra RB, Uda H (1964). Total Synthe- [18] Harvala C, Menounos P, Argyriadou N (February
sis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene. Jour- 1987). Essential Oil from Origanum dictamnus. Planta
nal of the American Chemical Society 86 (3): 485-492. Med. 53 (1): 107-9. doi:10.1055/s-2006-962640. PMID
doi:10.1021/ja01057a040. 17268981.

[8] Taming THC: potential cannabis synergy and [19] Calvo-Irabien, L. M.; Yam-Puc, J. A.; Dzib, G.;
phytocannabinoid-terpenoid entourage eects Et- Escalante-Erosa, F.; Pea-Rodriguez, L. M. (July 2009).
han B Russo. Br J Pharmacol. 2011 August; 163(7): Eect of Postharvest Drying on the Composition
13441364. of Mexican Oregano (Lippia graveolens) Essential
Oil. Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants
[9] Stahl E, Kunde R. Die Leitsubstanzen der Haschisch- (London, UK: Taylor & Francis) 15 (3): 281-287.
Suchhunde. Kriminalistik: Z Gesamte Kriminal Wiss doi:10.1080/10496470903379001. ISSN 1540-3580.
Prax. 1973;27:385389.
[20] The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare gro-
wing wild in vilnius district (Lithuania) Phytochemistry.
[10] Mediavilla, Vito; Simon Steinemann. Essential oil of
2001 May;57(1):65-9.
Cannabis sativa L. strains. International Hemp Associa-
tion. Consultado el 11 de julio de 2008. [21] Jirovetz L, Buchbauer G, Ngassoum MB, Geissler M
(November 2002). Aroma compound analysis of Pi-
[11] Singh G, Marimuthu P, de Heluani CS, Catalan CA (Ja- per nigrum and Piper guineense essential oils from Ca-
nuary 2006). Antioxidant and biocidal activities of Ca- meroon using solid-phase microextraction-gas chromato-
rum nigrum (seed) essential oil, oleoresin, and their selec- graphy, solid-phase microextraction-gas chromatography-
ted components. J. Agric. Food Chem. 54 (1): 174-81. mass spectrometry and olfactometry. J Chromatogr A
doi:10.1021/jf0518610. PMID 16390196. 976 (12): 265-75. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-
X. PMID 12462618.
[12] Alma, M. Hakk; Erta, Murat; Nitz, Siegfrie; Kollmanns-
berger, Hubert (May 2007). Chemical composition and [22] A. Prashar, I. C. Locke, C. S. Evans (2004). Cytotoxicity
content of essential oil from the bud of cultivated Tur- of lavender oil and its major components to human skin
kish clove (PDF). En Lucia, Lucian A.; Hubbe, Martin cells. Cell Proliferation 37 (3), 221229.
A. BioResources (Raleigh, North Carolina, USA: North
Carolina State University) 2 (2): 265-269. ISSN 1930- [23] Jamshidi, R.; Afzali, Z.; Afzali, D. (February 2009).
2126. Consultado el 6 de septiembre de 2010. The re- Chemical Composition of Hydrodistillation Essential
sults showed that the essential oils mainly contained about Oil of Rosemary in Dierent Origins in Iran and Compa-
[...] 3.56% -Caryophyllene. rison with Other Countries (PDF). American-Eurasian
Journal of Agricultural & Environmental Sciences (Pakis-
[13] Clove Essential Oil tan: IDOSI Publications) 5 (1): 78-81. ISSN 1990-4053.
Consultado el 6 de septiembre de 2010.
[14] Wang G, Tian L, Aziz N, et al. (November
2008). Terpene Biosynthesis in Glandular Tri- [24] Kaul PN, Bhattacharya AK, Rao BRR, et al. (2003). Vo-
chomes of Hop. Plant Physiol. 148 (3): 1254-66. latile constituents of essential oils isolated from dierent
doi:10.1104/pp.108.125187. PMC 2577278. PMID parts of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum Blume).
18775972. Journal of the Science of Food and Agriculture 83 (1): 53-
55. doi:10.1002/jsfa.1277.
[15] Bernotien, Genovait; Nivinskien, Ona; Butkien, Rita;
[25] Ahmed A, Choudhary MI, Farooq A, et al. (2000).
Mockut, Danut (2004). Chemical composition of es-
Essential oil constituents of the spice Cinnamomum
sential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in
tamala (Ham.) Nees & Eberm.. Flavour and Fra-
Auk taitija. Chemija. 2 (Vilnius, Lithuania: Lithuanian
grance Journal 15 (6): 388-390. doi:10.1002/1099-
Academy of Sciences) 4: 31-36. ISSN 0235-7216. Con-
1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.
sultado el 6 de septiembre de 2010.
[26] Ylang Ylang Essential Oil
[16] Zheljazkov VD, Cantrell CL, Tekwani B, Khan SI (Ja-
nuary 2008). Content, composition, and bioactivity of [27] The United States Pharmacopeial Convention. Revisions
the essential oils of three basil genotypes as a function to FCC, First Supplement. Archivado desde el original
of harvesting. J. Agric. Food Chem. 56 (2): 380-5. el 3 de diciembre de 2015. Consultado el 29 de junio de
doi:10.1021/jf0725629. PMID 18095647. 2009.
3

[28] Therapeutic Goods Administration. Chemical substan-


ces. Archivado desde el original el 3 de diciembre de
2015. Consultado el 29 de junio de 2009.

4 Enlaces externos
Some Proof that Marijuana is a Powerful Medici-
ne, Aaron Rowe, Wired Magazine, June 29, 2008

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4 5 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

5 Origen del texto y las imgenes, colaboradores y licencias


5.1 Texto
Carioleno Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Cariofileno?oldid=90327283 Colaboradores: BOT-Superzerocool, MILEPRI, Metro-
Bot, Invadibot, Elvisor, BenjaBot, Oaizpurua002 y Annimos: 2

5.2 Imgenes
Archivo:Beta-Caryophyllen.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b4/Beta-Caryophyllen.svg Licencia: Pu-
blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker (talk)

5.3 Licencia del contenido


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