MUESTRA LIQUIDA PROBLEMA N79.

Paula andrea gonzalez baol

Cod: 1088295390
Fecha de entrega: 19 de mayo 2017

Objetivo (s)
Lleva a cabo la identificacin de una muestra solida realizndole mltiples pruebas
experimentales

Interpretar a que familia pertenece el compuesto de acuerdo a los resultados de la

solubilidad del compuesto en diferentes disolventes.

Realizar de forma correcta pruebas experimentales como fusin sdica y pruebas

especficas para grupos funcionales.

Analizar el respectivo espectro IR para la confirmacin de dicha muestra problema

Analizar el espectro de masas para corroborar la identidad de dicho compuesto

Introduccin

El Anlisis Orgnico comprende la identificacin de compuestos puros y separacin e

identificacin de mezclas.
La identificacin de un compuesto Orgnico implica una investigacin por varios pasos; el
primero de ellos es obtener alguna informacin sobre la naturaleza del compuesto
mediante exmenes preliminares (color, olor, estado fsico), seguido de la determinacin
de sus constantes fsicas (punto de ebullicin o punto de fusin segn sea el caso) y
anlisis de sus elementos constituyentes el cual se hace por medio de un rompimiento de
los enlaces covalentes mediante una fusin alcalina para obtenerlos en forma inica. Los
elementos que se encuentran en las sustancias orgnicas son generalmente los
encontrados en los seres vivos (C, H, O, N, S, P Cl, Br, I). Para el reconocimiento de
alguno de estos elementos y otros como azufre, nitrgeno, fsforo o algn halgeno, es
necesario someter al compuesto orgnico a una combustin en presencia de un metal
alcalino como sodio o potasio, mediante la cual estos elementos se transforman en iones
fcilmente identificables. El comportamiento de solubilidad de la sustancia orgnica da una
orientacin del tipo de compuesto que se est analizando.

1
 ESPECTROSCOPA (IR)

La espectrometra infrarroja (IR) proporciona informacin adicional sobre la estructura del

compuesto. La espectrometra IR ayuda a identificar grupos funcionales. [1] El uso ms
importante del espectro infrarrojo es determinar la informacin estructural de una molcula.
La absorcin de cada tipo de enlace (N-H, C-H, O-H, C-X, C=O, C-O, C-C, C=C, etc.) se
encuentran con regularidad en cierta parte de la regin vibracional infrarroja. Un pequeo
rango de absorcin puede ser definido por cada tipo de enlace. Fuera de este rango, las
absorciones son normalmente debido a algn otro tipo de enlace.

Espectrometra de masas

La espectrometra de masas, es una tcnica de anlisis cualitativo, de amplia utilizacin

para la determinacin de estructuras orgnicas, por si sola o en combinacin con otras
tcnicas de espectrofotometra en la espectrometra de masas, no se utiliza ningn tipo de
radiacin, por lo que bsicamente, no puede ser considerada como una tcnica
espectroscpica.

Pruebas Fsicas:

Tabla 1. Resultados pruebas Fsicas.

Prueba Resultado

Color Traslucido
Olor fuerte caracterstico moderadamente
Olor alcohlico

Punto de Ebullicin
82C

Solubilidad:

Tabla 2. Solubilidad del compuesto N79

SOLVENTE RESULTADOS

Agua Positivo

Negativo
NaOH(10 )
2
 Negativo
NaHCO3 (5 )
Negativo
HCl(5 )
Positivo
H 2 SO4 (98 )
ter Positivo

Como bien se sabe segn la solubilidad de los componentes se puede tener una idea de que
compuestos es el desconocido en mi caso se obtuvieron dos posibles grupos el denominado S1 y
el N cada uno de estos contiene una gran cantidad de posibilidades, por tanto solo me ayudan a
encaminarme hacia que grupos funcionales hacer primero.

El grupo S1 divide los posibles compuestos segn lo que contengan, hasta este momento puede
ser cualquiera, pero se espera que al continuar con los dems ensayos se descarten hasta dejar el
mnimo de familias posibles.

Compuesto grupo S1:

Son compuesto que:

Contienen C, H y O: Alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres, lactonas,

polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos.

Contienen N: Amidas, aminas, amino heterocclicos, nitrilos nitroparafinas, oximas.

Contienen Halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados, halros de cido.

Contienen S: Mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocclicos.

Contienen N y Halgenos: Amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.

Contienen N y S: Compuestos amino heterocclicos del azufre. [1] [2]

3
 Compuesto grupo N:
Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y algunos aromticos,
acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto peso molecular. [1] [2]

Fusin sdica:

Azufre: Negativa
Se tom 1 mL de la nueva solucin problema y se acidulo con cido actico, despus se le
agregan 2 gotas de Acetato de plomo al 5%, al no obtener precipitado negro es completamente
negativo. [3]

Al ser negativa esta prueba se descarta todas las posibilidades que tienen azufre que nos arroj las
pruebas de solubilidad.

Nitrgeno: Negativa
En un tubo se adicionan 2 mL de la nueva solucin y 0,2 g de Sulfato de hierro amoniacal se deja

hervir por un minuto y despus se aade gota a gota al 25 %, al final no se obtuvo la

H SO4
suspensin azul brillante del azul de Prusia. Lo que genera2 la aceptacin de que la muestra 79 no
contiene nitrgeno

Halgenos: Negativa:

Se tomaron 2mL de la nueva solucin problema y se acidulo con unas gotas de al 5% y

HN O3
dos gotas de la consistencia de una solucin incolora es la prueba para la carencia de
AgN O3 problema. [3]
Halgenos en la solucin

Despus de terminar estas pruebas para Azufre, Nitrgeno, y Halgenos se concluye que el
compuesto contiene nitrgeno ya sea en forma de amina, amida, aminocido, compuestos nitro o
nitrilos, pero aun as no se puede descartar una posible polifuncionalidad as que se adems de las
pruebas para estos grupos se harn las para grupos funcionales que solo contengan C, H y O.

4
 Figura 1. Familias descartadas por resultados de fusin sdica.

Ahora bien despus de hacer todas las pruebas para fusin sdica solo nos queda como
posibilidad compuestos que contengan solo C, H, O y N. As que los posibles grupos que se
podran tener y los cuales se empezaran a descartar por las diversas pruebas conocidas sern [ 4]
[6]

Figura 3. Posibles Familias.

Pruebas generales:

Test de Le Rosen: Negativa

Este test consiste en una reaccin electroflica aromtica, donde se utiliza el formalin sulfrico

obtenido a partir de formaldehdo ms al 98%.

H 2 SO4
El fundamento de esta reaccin se basa en al hacer reaccionar un compuesto con anillos
aromticos sean mononucleares como el benceno o polinucleares como el naftaleno, con la

formalina en presencia de al 98% esta reaccin genera electrfilos reactivos de tipo

H 2 SO4

+ que con los anillos forman quinonas, es decir, pigmentos orgnicos que se

C H OH
2
caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan sus colores brillantes e
intensos y es gracias a estos colores que se puede identificar la presencia del hidrocarburo
aromticos. La prueba en si radica en disolver unos gramos de la muestra problema en 1 mL de

5
 tetracloruro de carbono ( despus adicionar la formalina que es, 3 gotas de cido
CCl 4
frmico en 1mL de al 98% la presencia de un anillo rojo es positivo para un anillo
H SO
2 rosada
como el benceno coloracin 4 puede ser un fenol o un sec-butilbenceno, coloracin azul para
el difenil y trifenil benceno, y para en naftol. [7] [1]

En la prueba realizada en laboratorio presento un cambio inicial al mezclar la formalina con la

disolucin del compuesto problema de la siguiente manera la capa inferior se torn de una
coloracin amarilla clara, y la superior fue translucida; puesto que no se vea muy claro una
coloracin formada se decidi calentar en bao mara por 15 minutos y al instante quedo
traslucida lo indica que es negativa. [1]

Test de Baeyer: positiva

El fundamento del test de Baeyer consiste en que todas las sustancias fcilmente oxidables

pueden reaccionar con al 2% y formal un diol acompaado de un precipitado caf que

KMnO 4
es aunque esta prueba superior a la prueba de Bromo, a su vez presenta
MnO2 pues los grupos carbonilos que decoloran el Bromo dan negativa para esta prueba.
complicaciones
[4] [1]

Esta prueba en general es positiva para, Aldehdos, Alcoholes primarios y secundarios, steres,
teres, fenoles, y principalmente para alquenos y alquinos. [1]

En la prueba llevada a cabo en la prctica presento un cambio inmediato levemente a un tono

blancuzco que se puede tomar como positivo.

Bromo en Tetracloruro : Negativo

Br 2 /CCl 4
El es un buen disolvente para el Bromo y muchos compuestos orgnicos pero no para el
CCl 4
, lo que sucede con esta reaccin es que para alquenos y alquinos la reaccin con el
HBr
es de adicin y por tanto no desprende , por el contrario familias como Fenoles,
Br 2 HBr
aminas, enoles, aldehdos, cetonas y algunos steres decoloran el pues sufren una
Br 2
reaccin de sustitucin y por tanto forman una capa insoluble que es el ; Los teres
HBr
muestran un comportamiento diferente pues cuando se ponen a reaccionar con este reactivo se
forma un precipitado marrn. As que un resultado positivo para esta prueba es que desaparezca
el color pero no desprenda Bromuro de hidrogeno. [1] [4] [5]

6
 Cuando se llev a cabo este test dentro de las instalaciones el bromo no perdi el color, no se

observ desprendimiento de burbujas que indicaran desprendimiento de , adems de eso

HBr
tampoco se present un precipitado marrn que descarta la posibilidad de presencias de teres.

Ahora bien despues de las pruebas generales podemos concluir facilmente que el compuesto es
un alcohol posiblemente primario, por la lentitud de la reaccin,con las pruebas analizadas es poco
probable la existencia de una nitroparafina quedando eliminada de la lista de posibilidades; adems
se descartan las insaturaciones tales como dobles y triples enlaces al igual que gropos aminos y
aromaticos.

Figura 2. Familias eliminadas por pruebas generales.

Pruebas especficas:

Cloruro Frrico (Fenoles): Negativa

La mayora de los fenoles, polihidroxifenoles, y enoles forman complejos coloridos con el in
frrico. Pero tambin se sabe que las oximas y los cidos hidroxmicos presentan coloracin roja
con este compuesto. Los fenoles dan colores como rojo, azul, prpura o verde. La prueba consiste
en disolver unos gramos de muestra slida en agua o una mezcla de etanol-agua dependiendo de

la solubilidad despus de deja caer una gota de al 2,5% y la aparicin del complejo es

positiva. [4, 5, 8]
FeCl3
Al llevar a cabo esta prueba en las instalaciones, no se present ningn tipo de coloracin
ayudando a descartar las opciones de fenoles, polihidroxifenoles, y oximas.

Nitrato crico (Alcoholes): positiva

El nitrato crico es un compuesto que reacciona fcilmente con los alcoholes de menos de 10
Carbonos produciendo complejos de color rojo y amarillo para cadenas alifticas y precipitados
cafs- Caf/verdosos para fenoles, es una prueba bastante selectiva pues no se ve afectada por la
presencia de aldehdos, cetonas, cidos, haluros de alquilo, steres u dems compuestos que solo
contengan C, H, y O. [4] [5]

Cuando se adicion a la muestra problema 6 gotas del nitrato crico preparado con 4 gotas del

nitrato crico puro y 10mL de 2N. Se obtuvo un cambio de color, la solucin dentro del
HN O3
7
 tubopaso de traslucida a caf rojizo, por tanto sera una prueba positiva, permitiendo acrcanos a
grupos que contengan hidroxilo tales como Alcoholes y glicoles.

Prueba de Lucas ( alcoholes): positiva

Este reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y
terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1, este ensayo
slo puede aplicarse a los alcoholes que son solubles en el reactivo

En esta prueba de observo un cambio de coloracin muy rpido (1min) aproximadamente en

empez a verse blanca y posterior a esto se dividi en dos fases como si fuera aceite o una
solucin aceitosa, lo que indica que es positiva para alcoholes y por la coloracin se dice que es
para alcoholes terciarios.

Clorhidrato de Hidroxilamina (steres): Negativa

Los steres reaccionan con Hidroxilamina para producir cidos hidroxmicos, que dan una

coloracin purpura o roja intensa con , como contraindicacin esta prueba tambin da

positiva para cidos carboxlicos. [4, 5]

FeCl3
En esta prueba no se observ ninguna coloracin despus de hacer todos los pasos por tanto se
considera negativo para steres, y a su vez para lactonas que son steres cclicos y para los
anhdridos que son steres con dos grupos de cidos carboxlicos.

Prueba Litmus (cidos carboxlicos, Amidas, Aminas, aminocidos):

Negativo
Esta prueba se lleva a cabo si la muestra problema es soluble en agua y consiste en diluirlo y
sumergir en esta solucin una varilla de vidrio y despus con esta tocar un pedacito de papel
indicador si se torna de color rojo es un compuesto cido en este caso un cido carboxlico o una
amida o en su defecto un aminocido. Pero si vira a Azul puede ser una amina soluble en agua. [5]

En el laboratorio se encontr que la muestra problema disuelta en agua presenta un pH neutro por
tanto se descartara amina, amidas, aminocidos, y cidos carboxlicos.

Como podemos observar ya se descartaron muchos grupos funcionales dejndonos solo

como posible compuesto un alcohol que al analizar su espectro IR nos lo confirma con su
banda caracterstica para alcoholes

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 Imagen: 1 espectro IR del compuesto 79

3620 CM-1 Banda representative

para alcohol

1150-1190 CM-1 Banda para

carbonos cuaternarios

3000 CM-1 Banca para enlaces

C-H Y CH3

Efectivamente si se trata de un alcohol y que al igual tiene otras bandas caractersticas de grupos
etilo y posiblemente un carbono cuaternario, no se ven conjugaciones en la imagen 1 y sus bandas
son muy definidas y tampoco se ve saturacin la lado de500 a 100 cm -1 , ahora se procede a
analizar el respectivo espectro de masas.

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 Imagen: 2 espectro de masas del compuesto 79

Analizando el espectro de masas se evidencia el pico base en 59 m/z,

Tabla 3. Anlisis espectro de masas

PICOS RESULTADOS

1 Pico base

2 Perdida del (CH3)3C

3 Perdida de un CH3 O

4 Perdida de un OH

5 Perdida de un CH3

1 Pico base

Como se puede observar en la imagen 2, se evidencia ciertas rupturas de la molcula que son
correspondientes a lo se expresa en la tabla 1. Brindando una posibilidad a la estructura de la
molcula ya que sabemos que tiene grupos etilos e el OH del alcohol que tambin se evidencia en
el espectro de IR.

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 CONCLUCION

Llevado a cabo de todas las pruebas pertinentes como fueron pruebas fsicas, de solubilidad, la de
fusin sdica y las de caracterizacin y posterior el anlisis de los respectivos espectros se tiene
total capacidad y acierto para confirmar que la muestra problema N 79 es el 2-metil-2-propanol
conocido tambin como el terbuteno. Que al hacer la comparacin con el punto de ebullicin
experimental coincidieron, tambin comparando con la literatura la parte de la solubilidad dan una
concordancia similar y la prueba de Lucas esta se dio con tanta rapidez, se not primero una
suspensin lechosa y luego como una capa aceitosa en contados minutos a temperatura ambiente
lo que indica que se tiene un alcohol terciario

2-metil-2-propanol

Frmula C4H10O

PUNTO DE EBULLICION 82,2C

Peso molecular 74.17 g/mol

Tabla 2. 2-metil-2-propanol. [12]

Es un lquido traslucido, voltil en presencia de vapores y ligeramente soluble en agua con un

olor caracterstico de alcoholes

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 Referencias.
[1] L. A. Lozano Urbina, A. R. Romero Bohrquez, and J. M. Urbina Gonzlez, Practicas de
Laboratorio I Qumica Orgnica. Santander, Colombia: Escuela de qumica, Facultad de
ciencias, Universidad industrial de santander., 2013.

[2] UJTL, Laboratorio de qumica-organica 502502, Ensayos preliminares y clasificacin de

compuestos por solubilidad. Bogot: Universidad de Bogot, Jorge Tadeo Lozano

[3] Y. M. Correa N., M. M. O. Marino, and J. Nio O., Manual de Laboratorio Qumica Orgnica
I. Pereira, Colombia Escuela de Tecnologa Qumica, Universidad Tecnolgica de Pereira
2007.

[4] R. L. Shriner, R. C. Fuson, and D. Y. Curtin, Identificacin sistematica de compuestos

organicos Mexico: Editorial Limusa, 1977.

[5] D. d. i. y. c. qumicas, "Identificacin de compuestos orgnicos " in Laboratorio de Qumica

orgnica aplicada, ed Mexico: Universidad iberoamericana

[6] Z. Rappoport, Organic compound identification. vol. 3. Estados Unidos Hewbrew University
of jerusalem, Israel,

CRC Press, Inc 1967.

[7] N. Luza and C. Snchez, Identificacin de hidrocarburos aromticos Santiago de Chile,

Chile: Departamento de Qumica Orgnica III, Universidad Tecnolgica metropolitana

[8] C. Instituto tecnolgico, "Identificacin de grupos funcionales orgnicos," in Quimica

Orgnica I, ed Mexico Instituto tecnolgico de Celaya, Ciudad de Mexico., p. 8.

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