MECANISMO DE DESPLAZAMIENTO

Es un estudio que Intervienen los halogenuros de alquilo con un

entendimiento de diferencia en la reactividad de las molculas

Las reacciones de clasificacin de sustitucin en dos categoras

principales como el nmero de reactivos que intervienen en el paso
lento de la secuencia de las reacciones

Para la formacin del ter etlico, se rompe un enlace carbono

bromo y se forma un enlace carbn oxgenos, esto ocurre atreves de
tres procesos diferentes:

1. Formacin del nuevo enlace y posterior ruptura de original (un

proceso en dos pasos).
2. Ruptura del enlace original y formacin de un nuevo enlace (un
proceso en dos pasos).
3. Formacin de nuevo enlace y ruptura de la original, en forma
simultnea (un proceso concertado, en un solo paso). (Henry
Rakoff, 1991 )

IMAGEN

MECANISMO SN2.- Para la formacin del ter etlico se realiza

mediante la reaccin entre el etxido de sodio y el bromuro de etilo a
travs de un mecanismo concertado, en un solo paso

En la reaccin en la cual el ion alcohoxido nucleofilico sustituye al ion

bromuro se conoce como substitucion neuclofilica biomolecular o S N2
el trmino ion molecular significa que en la formacin del complejo
activo interviene dos partculas.

La velocidad de reaccin de los halugenuros de alquilo con reactivos

nucleofilico, mediante un mecanismo SN2 se encuentra el
siguiente orden (Henry Rakoff, 1991 )

IMAGEN
Mecanismo SN1.- Es la reaccin del bromuro de ter-butilo con
hidrxido de sodio, en una solucin acuoalcohlica produce una
cantidad de alcohol terbutlico

IMAGEN

La velocidad de reaccin no cambia si la concentracin de hidrxido

de sodio se duplica por la mitad. Tambin se dice que las reacciones
de substitucion cuya velocidad de formacin del complejo activado
depende de una concentracin de una sola substancia.

Se dice que el orden de reactividad de los diversos halogenuros en las

reacciones SN1 es:

Bencilo, anilo > terciario > secundario > primario> metilo>

vinilo,arilo Mayor
velocidad de reaccin, a travs de un mecanismo SN1.

Tanto los iones bencilcarbonio como los iones alilcarbonio se

encuentran estabilizados por resonancia.

IMAGEN

Los ionizacin de los halogenuros de benceno y alilo ocurre

con facilidad.

Los halogenuros de vinilo y el arilo reaccin con una suma

dificultad, ya sea por un mecanismo