LABORATORIO QUIMICO DEPARTAMENTO DE CIENCIAS

ALDEHIDOS

1. OBJETIVO

Identificar mediante reacciones qumicas el grupo carbonilo.

Demostrar la influencia de los sustituyentes del carbono carbonlico sobre el comportamiento
qumico en los aldehdos.

2. FUNDAMENTO TERICO

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo de hidrgeno del
formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los
aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol
por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol
dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Propiedades Fsicas
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo
carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomera. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol
primario con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se
obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin
dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico

Propiedades Qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin
nucleoflica.

Reaccin de los aldehdos

Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando
el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:

2 C6H5 C6H5 + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a
menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'

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En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden
ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el
correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores
cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol. Con alcoholes o tioles en presencia de
sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es
reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se
utiliza para la proteccin del grupo funcional.

Aplicaciones

Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas, plsticos,

solventes, pinturas, perfumes, esencias. Los aldehdos estn presentes en numerosos
productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana.
La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo.
El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran
medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos

cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la
fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina, etc.

3. MATERIALES, INSTRUMENTOS Y REACTIVOS

Materiales Reactivos Equipos

Tubos de Ensayos Metanol
Mecheros Etanol
Luna de Reloj Nitrato de Platal
Mecheros Hidrxido de Sodio
Hidrxido de Amonio
Fehling A y B
Dicromato de Potasio
cido sulfrico
Formaldehido (formol)

4. PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIENCIA 01: OBTENCIN DE LOS ALDEHDOS

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de Etanol. Agregar 1 mL de Dicromato de Potasio

(K2Cr2O7), agitar. Adicionar 1 mL de cido Sulfrico. Es necesario realizar un
calentamiento para que se realice la reaccin.

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Realizar el mismo procedimiento con Metanol. Realice el llenado del reporte.

EXPERIENCIA 02: OXIDACIN DE ALDEHDO

A. Prueba de Tollens
En un tubo de ensayo colocar 2 mL de nitrato de plata (AgNO 3), agregar 2 gotas de
Hidrxido de sodio (NaOH). Luego gota a gota hidrxido de amonio (NH 4OH) agitando,
hasta que la solucin quede cristalina (reactivo de Tollens).

Luego agregar 3 gotas de benzaldehdo, NO AGITAR.

Calentar en bao mara. La formacin de un espejo de plata en las paredes del tubo
indica resultado positivo.

B. Con Cu2+/ OH- Prueba de Fehling

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solucin de Fehling A, 1 mL de solucin de
Fehling B y 2 mL de formaldehdo (formol).

Agitar y calentar en bao mara. La formacin de un precipitado rojo ladrillo indica que el
resultado es positivo.