Regla del octeto

En 1916 Gilbert Newton Lewis propuso que el enlace

covalente entre tomos se produce al compartir pares de
electrones, mecanismo por el que cada uno
individualmente podra alcanzar ocho electrones en su
capa ms externa de manera de alcanzar la configuracin
electrnica del gas noble ms prximo en la tabla
peridica.
Gilbert Newton Lewis
Enlaces covalentes
Estructuras de Lewis
Los tomos de nitrgeno, de oxgeno y los halgenos (F, Cl, Br, I) normalmente
tienen electrones no enlazantes (pares solitario o pares libres) en sus compuestos
estables
Enlaces mltiples
 En resumen

e-
Excepciones a la regla del octeto:

1. Boro puede formar compuestos estables con slo 6

H
electrones.Ej: BH3
B H

H
2. Fsforo puede formar un octeto extendido con 10
electrones. H3PO4 OH

O P OH

OH

3. Azufre puede formar un octeto extendido con 12

electrones. H2SO4 O

HO S O

OH
Polaridad de los enlaces

Electronegatividad: es una medida de la tendencia de un tomo a atraer

electrones en sus uniones con otros tomos en los compuestos. La escala
va desde el elemento ms electropositivo, el cesio (0,7) hasta el ms
electronegativo, el fluor (4,0).
Enlaces qumicos
Enlace inico: se establece por transferencia de uno o ms electrones de un
tomo a otro de manera tal que los iones resultantes adquieren la configuracin
electrnica del gas noble ms prximo en ubicacin en la tabla peridica.

Enlace covalente: se comparten los electrones en lugar de transferirse. Es la

forma ms comn en los compuestos orgnicos. Tambin los tomos tienden a
adoptar la configuracin electrnica del gas noble ms prximo en la tabla
peridica.
 Cmo determinar el carcter inico o covalente de un enlace ?

Las diferencias de electronegatividades establecer si las uniones entre

los tomos en un compuesto tienen carcter inico o carcter covalente:
Si la diferencia de electronegatividades es > 2 enlace inico
Si la diferencia de electronegatividades es < 2 enlace covalente

Na: 0,9 H: 2,2 C: 2,5

=2,3 =0 =0,7
Cl: 3,2 H: 2,2 Cl: 3,2
 Polaridad en el enlace covalente

Dado que los dos tomos que forman parte del enlace
qumico son iguales y por lo tanto tienen la misma
electronegatividad, el enlace es covalente no polar

.pero veamos qu sucede

cuando participan distintos
elementos con diferentes
electronegatividades.
Donde + indica que el carbono tiene una densidad de carga positiva y -
que el tomo de cloro tiene una densidad de carga negativa. Esto implica
que los dos electrones que forman el enlace covalente no se encuentran a la
misma distancia de ambos tomos sino que pasan ms tiempo ms cerca
del ncleo de cloro que del ncleo de carbono. Como consecuencia se
establece en la molcula un dipolo permanente con un (momento dipolar)
orientado hacia el tomo de cloro.
 Interacciones intermoleculares (entre molculas)

Las molculas pueden interaccionar entre s a travs de distintos tipos

de uniones:

Interacciones inicas

Interacciones entre dipolos permanentes Uniones de

van der Waals
Interacciones entre dipolos temporarios (o dipolos inducidos)

Uniones puente de hidrgeno

 Interacciones inicas

Ej: sales inorgnicas como NaCl (sal de mesa)

 Interacciones entre dipolos permanentes

H
+ -
H
C Cl
-
H - Cl
Cl
H +
H C C
H + H
H H
C Cl H H
+ -
H
 Interacciones entre dipolos temporarios

Consideremos que tenemos dos molculas no polares

Generacin de un dipolo-dipolo instantneo

Este es el tipo de interacciones que se generan en molculas orgnicas no

polares como los alcanos
CH3

CH2
H3C C CH3 CH3 CH2
CH2 CH3
CH3
 Interacciones por puente de hidrgeno en el
agua

hibridacin

Orbitales hbridos sp3. Dos de los

Configuracin electrnica en oxgeno orbitales tienen un par de electrones
libres o no apareados
 Molcula de agua
H2O

Oxgeno tiene
hibridacin sp3, por lo
tanto adopta una
geometra tetradrica.
Las uniones puente de hidrgeno en el agua explican
su elevado punto de ebullicin,
el aumento del volumen cuando el agua se congela,
su elevada tensin superficial,
entre otras propiedades observadas.

El agua puede establecer uniones puente de hidrgeno con otros

compuestos tales como alcoholes, aminas, fenoles, etc.
De hecho, las uniones puente de hidrgeno no estn restringidas al agua.
Molculas que contienen oxgeno y nitrgeno pueden comportarse como
aceptores de hidrgeno, mientras que molculas con hidrgeno unido a
tomos muy electronegativos, pueden comportarse como dadoras.
Otra propiedad del agua que se justifica por su estructura es la posibilidad de
disolver sales cristalinas, neutralizando parcialmente las cargas positivas y
negativas de estos iones, debido a la polaridad de la molcula.
La fuerza de las uniones intermoleculares aumenta en el siguiente orden:

Uniones ms dbiles Dipolos temporarios

Dipolos permanentes
Uniones puente de hidrgeno
Uniones ms fuertes Interacciones inicas
Repasar los siguientes conceptos:

Tabla Peridica
Electrones de valencia
Orbitales atmicos: s y p
Enlace covalente
Regla del octeto: Estructuras de Lewis
Electronegatividad
Polaridad del enlace covalente
Interacciones intermoleculares
 Gua de Trabajos prcticos 1

1- Seleccione los elementos de la tabla peridica ms importantes en

qumica orgnica:

(a) Indique su Z (nmero atmico)

(b) Indique su electronegatividad
(c) Diagrame su configuracin electrnica
2- Realice un diagrama de la configuracin electrnica de carbono
(a) Proponga la hibridacin de sus orbitales 2s y 2p de manera de obtener orbitales
hbridos sp3, sp2 y sp.
(b) Seale si hay electrones que se encuentran no enlazados (pares solitarios).
(c) Proponga y dibuje una geometra adecuada para cada hbrido. Indique cules
presentan libre rotacin en el enlace carbono-carbono y cules no.

3- Realice un diagrama de la configuracin electrnica de oxgeno

(a) Proponga la hibridacin de sus orbitales 2s y 2p de manera de obtener orbitales
hbridos sp3 y sp2.
(b) Seale cuntos electrones se encuentran no enlazados (pares solitarios).
(c) Proponga y dibuje una geometra adecuada para cada hbrido.

4- Realice un diagrama de la configuracin electrnica de nitrgeno

(a) Proponga la hibridacin de sus orbitales 2s y 2p de manera de obtener orbitales
hbridos sp3 y sp2.
(b) Seale cuntos electrones se encuentran no enlazados (pares solitarios).
(c) Proponga y dibuje una geometra adecuada para cada hbrido.
5- Nombre el elemento que corresponda a cada configuracin electrnica.
(a) 1s2 2s2 2p1 (b) 1s2 2s2 2p5 (c) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3
(d) 1s2 2s2 2p6

6- Dibuje las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos:

(a) amonaco, NH3
(b) agua, H2O
(c) in hidronio, H3O+
(d) propano, C3H8
(e) etilamina, CH3CH2NH2
(f) dimetil ter, CH3OCH3
(g) fluoroetano, CH3CH2F
(h) 2-propanol, CH3CH(OH)CH3
(i) fosfato de sodio, Na3PO4
(j) trifluoruro de boro, BF3
(k) dixido de carbono, CO2
(l) propeno, CH3CHCH2 (un doble enlace)
(m) acetileno, CHCH (triple enlace)
Explique qu es inusual en el enlace de los compuestos (i) y (j).

7- Marque con un crculo los pares de electrones libres (pares de electrones no enlazantes) en
las estructuras representadas en el ejercicio anterior.
8- Haga uso de las electronegatividades para predecir los momentos dipolares
de los siguientes enlaces:
(a) C-Cl (b) C-O (c) C-N (d) C-S (e) C-H (f) O-H (g) N-H

Electronegatividades: H: 2,1 C: 2,5 N: 3,0 O: 3,5

S: 2,5

9- Para cada compuesto, diga si el enlace es inico o covalente polar o no polar.

(a) NaCl (b) NaOH (c) CH3Li (d) CH2Cl2
(e) HCOONa (f) CF4

10- Indicar qu tipos de uniones intermoleculares tendrn lugar en las siguientes

molculas:
(a) agua H2O
(b) n-propano CH3CH2CH3
(c) cloroformo CHCl3
(d) etanol CH3CH2OH
(e) amonaco NH3
(f) metilamina CH3NH2
11- Un concepto bsico en qumica es que una sustancia se disolver mejor
en otra que tenga cierta similitud estructural o con la cual pueda
interaccionar a nivel molecular. De esta manera los compuestos polares se
disolvern mejor en solventes polares y los compuestos no polares o poco
polares en solventes poco polares. En base a esta premisa:

En qu disolvera las siguientes molculas, en agua o un solvente orgnico

no polar como CCl4 ?

(a) Acetato de sodio, CH3COO- Na+

(b) n-heptano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
(c) metanol CH3OH
(d) dimetilamina CH3-NH-CH3
(e) cloroformo CHCl3
(f) cido esterico CH3(CH2)16COOH
1- En base a las etiquetas de informacin nutricional de productos alimenticios:

Identificar productos que contengan un alto contenido en protenas, hidratos de

carbono (azcares), grasas (lpidos), y fibras. Indicar las cantidades que expresa
el envase y su equivalente en cuanto al porcentaje diario recomendado.

2- Identificar al menos tres productos alimenticios que contengan vitaminas

indicando cuales son.