Bioqumica Diagnstica Diagrama ecolgico

Qumica Orgnica II
Equipo: 4 Grupo 2201 A/B
Bez Aguilar Tania
Solano Snchez Jess Benjamn
Villegas Bautista Alejandro

Reporte de la prctica 8: Dibenzilacetona

Introduccin:
En la condensacin aldlica cruzada dirigida, se
forma un ion enolato que tiene mayor probabilidad de
reaccionar con la sustancia carbonlica sin hidrogeno
(la cual se encuentra en exceso), que con el
compuesto del cual proviene.
En las condensaciones aldlicas mixtas, uno de los
reaccionantes es un aldehdo aromtico en la cual
ocurre siempre la deshidratacin del producto de la
adicin cruzada, ya que genera un compuesto en el
que el doble enlace se encuentra conjugado con el Resultados
anillo aromtico y con el grupo carbonilo.
La condensacin aldlica es una reaccin de
importancia industrial debido a la reactividad de los Compuesto Cantidad Punto de fusin Propiedades
compuestos con carbonilo-insaturados, productos de obtenida cualitativas

esta reaccin que los hacen tiles como materiales

foto-sensibles y como materia prima en la obtencin Dibenzilacetona 0.65 105 C Polvo de
de productos como fragancias, farmacuticos, color amarillo
lubricantes, desecantes, persteres, estabilizadores
para plsticos, detergentes, plastificantes y
solventes.
Anexos (clculos de rendimiento)
Objetivos:

Ilustrar experimentalmente una

condensacin aldlica entre un aldehdo
aromtico y una acetona aliftica para
obtener un compuesto ,-insaturado. 100%
0.65 g|0.7977 | = 81.48 %
Obtener un compuesto orgnico con
aplicacin comercial.

Diagrama de flujo
Mecanismo de reaccin de 107-114C, podemos asegurar que si se trata del
compuesto esperado, las diferencias se pueden
deber a algunas impurezas que estn presentes en
la muestra pero por la cercana se puede asegurar
que se trata de la dibenzalacetona.

Conclusiones
Se logr realizar una condensacin de Claisen-
Schmidt entre un aldehdo aromtico y una cetona
aliftica para obtener a la Dibenzalacetona,
corroborndolo que efectivamente es el compuesto
con la determinacin del punto de fusin que dio de
105C, las diferencias fueron a causa de impurezas
ya que el producto inmediatamente una vez obtenido
fue determinado, quizs la humedad restante pudo
haber afectado. Se conocio tanto el fundamento de
la reaccin como la tcnica experimental.

Bibliografa:
-Chang R. Qumica. Editorial Mc Graw Hill.
Mxico.1992. Primera edicin en espaol
-Atkins P. y Jones L. Qumica. Molculas. Materia.
Cambio. Ed. Omega S.A. 1998. Tercera edicin.
-Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson.
Anlisis de resultados Qumica Orgnica. Editorial Mc Graw Hill. Quinta
Se llev a cabo una reaccin entre dos grupos edicin
carbonilos distintos, el benzaldehdo carece de -Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin,
hidrgenos alfa por lo tanto no puede formar Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de
enolatos. C.V., 1993.
Esta reaccin es una condensacin aldlica ya que
no se produce ningn subproducto porque las
acetonas se adicionan directamente y es una
reaccin aldlica cruzada.
La reaccin llevada a cabo fue un claro ejemplo de
una dismutacin porque al mismo tiempo se oxida y
se reduce el aldehdo, sin un hidrogeno alfa,
catalizada por hidrxido sdico el cual provoca que
se reduzca en un alcohol y la molcula oxidada en
un cido carboxlico.
Posteriormente se realizaron los clculos de
rendimiento, el rendimiento experimental result ser
de 81.4% que comprndolo con el terico fue
bastante cercano y aceptable.
Finalmente se logr determinar el punto de fusin de
105 C, que con el reportado en la literatura que es