UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS

COORDINACIN DE QUMICA

REACCIONES DE ALCOHOLES

1. Integrantes: Daniel Mora Martha Catalina, Insignares Otero Linda Luca, Moreno
Alfonso.

2. Resumen: alcoholes polihidroxlicos o polioles,

3.
4. El objetivo de la experiencia
realizada fue identificar algunas de
las propiedades fsicas de los
alcoholes; estado natural, color, olor,
solubilidad en agua; utilizando
pruebas de solubilidad, de oxidacin
con permanganato, velocidades de
reaccin con sodio metlico y de
olores como la del salicilato.
Obteniendo que en los alcoholes: al
aumentar la cadena de carbono la
solubilidad va disminuyendo, sus
reacciones con sodio son ms
rpidas a medida que aumenta la
acidez de estos
5.
6. Palabras claves: alcoholes,
solubilidad, velocidad, acidez.
7.
8. Introduccin
9.
10. Los alcoholes son compuestos de
frmula general R (OH)n, es decir,
compuestos que contienen uno o ms
grupos hidroxlicos unidos a un radical
alquilo. El grupo puede ser primario,
secundario o terciario; puede ser de cadena
abierta o cclica; puede contener un doble
enlace, un tomo de halgeno, un anillo
aromtico o grupos hidrxidos adicionales.
Cuando el nmero de grupos hidrxidos es
ms de uno, se conocen generalmente como
recibiendo denominaciones particulares
para cada nmero de grupos. El radical
puede ser saturado o insaturado y de cadena
abierta o cclica. Tambin puede ser un
radical aromtico, caso en el cual los
alcoholes toman el nombre genrico de
fenoles.
11.
12. Marco terico
13.
14. Los alcoholes son compuestos
orgnicos que contienen un grupo
hidrxilo (-OH), que se encuentra
unido a una cadena hidrocarbonada
a travs de un enlace covalente a un
tomo de carbono con hibridacin
sp3.
15.
16. Modelo de
barras y esferas de la estructura de un alcohol.
Cada R simboliza un carbono sustituyente o un
hidrgeno.
 UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA

compuesto por un alcano y agua.

Contiene un grupo hidrofbico (sin
17. afinidad por el agua) del tipo de un
alcano, y un grupo hidroxilo que es
18. ngulo
hidrfilo (con afinidad por el agua),
del grupo hidroxilo. similar al agua. De estas dos
19. unidades estructurales, el grupo
20. OH da a los alcoholes sus
21. Clasificacin de los alcoholes: Por propiedades fsicas caractersticas, y
el tipo de carbono al que est unido el alquilo es el que las modifica,
el radical hidroxilo, los alcoholes se dependiendo de su tamao y forma.
clasifican en: 30.
22. a) Primarios, cuando el hidroxilo 31. El grupo OH es muy polar y, lo
est unido a un carbono primario. que es ms importante, es capaz de
23. establecer puentes de hidrgeno:
24. b) Secundarios, cuando el carbono con sus molculas compaeras o
que se une al hidroxilo es con otras molculas neutras.
secundario. 32.
25. c) Terciario, cuando el carbono 33. Punto de ebullicin: Los puntos de
unido al hidroxilo es terciario. ebullicin de los alcoholes tambin
26. son influenciados por la polaridad
del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrgeno. Los grupos
OH presentes en un alcohol hacen
que su punto de ebullicin sea ms
alto que el de los hidrocarburos de
su mismo peso molecular. En los
alcoholes el punto de ebullicin
aumenta con la cantidad de tomos
de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones. Todo
esto se presenta porque el grupo OH
al tener puentes de hidrogeno, son
ms difciles de romper.
34.
27. 35. Punto de fusin: Presenta el mismo
28. Propiedades fsicas de los comportamiento que el punto de
alcoholes ebullicin, aumenta a medida que
29. Las propiedades fsicas de un aumenta el nmero de carbonos.
alcohol se basan principalmente en 36.
su estructura. El alcohol est
 UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA
37. Densidad: La densidad de los
alcoholes aumenta con el nmero de
carbonos y sus ramificaciones.
38. Solubilidad en agua: Gracias al
grupo -OH caracterstico de los
alcoholes, se pueden presentar
puentes de hidrgeno, que hace que
los primeros alcoholes sean solubles
en el agua, mientras que a mayor
cantidad de hidrgeno, dicha
caracterstica va desapareciendo
debido a que el grupo hidroxilo va
perdiendo significancia.
39.
40.
41.
42. Propiedades qumicas
43. Los alcoholes pueden comportarse
como cidos o bases gracias a que el
grupo funcional es similar al agua,
por lo que se establece
un dipolo muy parecido al que
presenta la molcula de agua.
44.
45. Por un lado, si se enfrenta un
alcohol con una base fuerte o con un
hidruro de metal alcalino se forma
el grupo alcoxi, en donde el grupo
hidroxilo se desprotona dejando al
oxgeno con carga negativa. La
acidez del grupo hidroxilo es similar
a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento
estrico y del efecto inductivo. Si un
hidroxilo se encuentra enlazado a
un carbono terciario, ste ser
menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y
a su vez ste sera menos cido que
si estuviese enlazado a un carbono
primario, ya que el impedimento
estrico impide que la molcula
se solvate de manera efectiva. El
efecto inductivo aumenta la acidez
del alcohol si la molcula posee un
gran nmero de tomos
electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los tomos
electronegativos ayudan a
estabilizar la carga negativa del
oxgeno por atraccin
electrosttica).
46. Por otro lado, el oxgeno posee 2
pares electrnicos no compartidos
por lo que el hidroxilo podra
protonarse, aunque en la prctica
esto conduce a una base muy dbil,
por lo que para que este proceso
ocurra, es necesario enfrentar al
alcohol con un cido muy fuerte.
47. Reacciones de alcoholes
48. Son aquellas reacciones que son
especficas para el grupo funcional
alcohol. Se clasificarn en:
 UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA
Intercambios de grupo funcional (-
OH -X).
Formacin de enlaces C-O-C.
Formacin de enlaces carbono-
carbono (C-OH C-C).
49. Intercambios de grupo funcional(-
OH -X).
50. Oxidacin: la oxidacin de
alcoholes es una reaccin
orgnica importante.
Los alcoholes primarios (R-CH2-
OH) pueden
ser oxidados a aldehdos (R-CHO)
o cidos carboxlicos (R-COOH),
mientras que la oxidacin de
alcoholes secundarios (R1R2CH-
OH), normalmente termina
formando cetonas (R1R2C=O). Los
alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH)
son resistentes a la oxidacin.
51. La oxidacin directa de los
alcoholes primarios a cidos
carboxlicos normalmente transcurre
a travs del correspondiente
aldehdo, que luego se transforma
por reaccin con agua en un hidrato
de aldehdo (R-CH(OH)2), antes de
que pueda ser oxidado a cido
carboxlico.
52. A menudo es posible interrumpir la
oxidacin de un alcohol primario en
el nivel de aldehdo mediante la
realizacin de la reaccin en
ausencia de agua, de modo que no
se puedan formar hidratos de
cetonas.
53.
54. Objetivos:
55.
56. Objetivo general:
Identificar algunas de las
propiedades fsicas de los
alcoholes; estado natural, color,
olor, solubilidad en agua.
57.
58. Objetivos especficos:
Determinar la variacin de la
solubilidad segn el tamao de la
cadena de carbonos, es decir de la
parte hidrfoba de un alcohol.
59.
Identificar mediante olores
caractersticos la presencia de etanol
o metanol en una solucin.
60.
Explicar las distintas velocidades en
la reaccin con sodio metlico.
61.
62.
63. Metodologa
64. En la prctica se hizo uso de
diferentes reactivos tales como:
metanol, etanol, 1-butanol, 2-
butanol, alcohol terbutilico, sodio
metlico, cido clorhdrico,
hidrxido de sodio, permanganato
de potasio, cido sulfrico,
 UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA

dicromato de potasio, cido actico ( KMnO 4 ) . En un segundo tubo

y cido saliclico.
65. Solubilidad:
66. Se colocaron en unos tubos de
ensayo 0,5 ml de metanol, etanol, 1-
butanol, 2-butanol, y alcohol
terbutilico respectivamente, luego a
cada uno se le aadi 1ml de agua.
67. Reaccin con Na metlico
68. Se depositaron en unos tubos de
ensayo 0,5 ml de 1-butanol, 2-
butanol y alcohol terbutilico
respectivamente, luego a cada uno
se le aadi una pequea cantidad
de sodio metlico.
69. Reaccin con HCl concentrado
70. Se depositaron en unos tubos de
ensayo 0,5 ml de 1-butanol, 2-
butanol y alcohol terbutilico
respectivamente, posteriormente se
agreg a cada muestra 2 ml de
cido clorhdrico concentrado.
KMnO 4
71. Oxidacin con
72. Inicialmente se Prepar una
solucin que contena 2ml de
metanol en 10ml de agua, luego en
un tubo de ensayo se tom
aproximadamente 1 ml de esta
solucin y se aadieron dos gotas de
hidrxido de sodio 10% y dos gotas
de permanganato de potasio
de ensayo se tom 1 ml de la
solucin y se agregaron dos gotas de
cido sulfrico 10% y dos gotas de
permanganato de potasio.
Finalmente se tom 1 ml de la
muestra y se deposit en un tubo de
ensayo.
73.
74.
K 2 Cr 2 O7
75. Oxidacin con
76. Se colocaron en unos tubos de
ensayo 0,5 ml de 1-butanol, 2-
butanol, y alcohol terbutilico
respectivamente, luego a cada uno
se le aadi 1 g de dicromato de
K
potasio ) y dos gotas de cido
sulfrico concentrado.
77. Ensayo del acetato de etilo
78. Se prepar una solucin que
contena 1 ml de etanol y 1ml de
cido actico concentrado,
posteriormente se agregaron dos
H 2 SO 4
gotas de concentrado y
Finalmente se Calent al bao
mara. Se repiti el ensayo con
metanol.
 UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA

79. Ensayo del salicilato enlace de hidrgeno. Pero a su vez

contienen una parte apolar en donde
80. Se prepar una solucin que predomina la fuerza de dispersin
contena 1 ml de etanol y 0.1 g de de London; al crecer la cadena
cido saliclico, luego se agregaron carbonada aumenta consigo la
H 2 SO 4 fuerza de dispersin de London, la
dos gotas de concentrado
cual predomina con respecto a la
y finalmente se Calent al bao
parte hidroflica, produciendo que
mara. Se repiti el ensayo con
sean poco soluble. En el caso del t-
metanol.
butanol a pesar de contener una
81. Resultados y discusin cadena de cuatro carbonos su
82. solubilidad fue completa, esto es
Solubilidad. debido al empaquetamiento que
tiene la molcula, al disponerse la
83. Alcohol parte hidrfoba de un lado el grupo
85. Metanol 86. Soluble
hidrxido presenta mayor liberta
87. Etanol 88. Soluble
89. 1- butanol 90. Formacin de para formar
dos fases-enlace.
se forman gases
(insoluble)
98.
91. 2-butanol 92. Formacin de dos fases (insoluble)
93. t-butlico 94. Soluble 99.
95.
Reaccin con sodio metlico.
96. Conforme a nuestro resultado
podemos decir: 100. Alcohol 101.
102. 1- butanol 103. Rpid
97. Al aumentar la cadena, a partir del 104. 2-butanol 105. Mode
C4 hay efecto en la solubilidad ya exotrmica
no es totalmente soluble, como en el 106.
caso de n-butanol el cual no se 107. t-butlico 108. Lenta
solubiliz totalmente. Esto se debe a
que los alcoholes son compuestos
cuya frmula general es R-OH que
contienen como grupo funcional
OH- comprendido como una especie
muy polar el cual define sus 110. Analizando los resultados
propiedades, le permite interactuar pudimos observar que el n- butanol
con otras molculas por medio de reaccion con mayor violencia que
 UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA

el 2-butanol, y t-butanol, con el 121.

sodio metlico. Esto se debe a que
en el orden mencionado disminua
la acidez del alcohol; gracias al
efecto inductivo el n-butanol es ms
cido por consiguiente al estar
frente al sodio metlico su reaccin 122. Este el proceso donde una
va a ser ms rpida y vigorosa. alcohol se convierte a un grupo
saturado como un Haluro de
111. Mientras que en el 2- butanol alquilo, en donde un protn del
se dio de una manera moderada ya cido fuerte reacciona con el grupo
que en la posicin que se encuentra hidroxilo transformando al sustrato
el grupo hidroxilo se hace menos en un in alquiloxonio, por
cidos por tener de ambos lados consiguiente con prdida de agua
grupos donadores de densidad y formacin del respectivo
electrnica. De igual manera haloalcano.
acontece en el t-butanol debido a
que es un grupo ms voluminoso, 123.
disminuye la acidez y obstaculiza un
poco ms la interaccin con el sodio
metlico.

Reaccin con HCl concentrado.

112. Alcohol
114. 1- butanol
116. 2-butanol
124.
118. t-butlico
120. Prueba de oxidacin
- Oxidacin con KMnO4
 UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA

H SO verde
1. Reactivos 2. Variaciones
2 4

3. H2SO4 + Solucin 4. solucin color ron exotrmica- luego deoscur

un
tiempo se pudo marrn o- no
5. NaOH + Solucin 6. solucin verde hubo
7. Solucin 8. solucin morada camb
125. io
136.
O
K M nO 4 CH3 K 2C r2O O
H3C OH H3C OH 4
H3C
OH H3C CH3
H 2S O 4
126.

127.

- Oxidacin con K2Cr2O7

128. Reactivos 129.

Variacio
nes 137. En el proceso de oxidacin
130. O.5 ml de 1- 131.
de alcoholes se realizaron dos
butanol + 1 g de dos fases-
pruebas un con permanganato de
K 2 Cr 2 O7 soluci
+ 2 potasio y otra con dicromato de
n
potasio en cido sulfrico se
H 2 SO 4 verde
gotas de pueden obtener como producto
132. O.5 ml de 2- 133. aldehdos, cetonas y cidos
butanol + 1 g de no hubo carboxlicos.
K 2 Cr 2 O7 cambi
+ 2 138. Los alcoholes primarios se
o-
H 2 SO 4 oxidan a aldehdos y posteriormente
gotas de soluci
estos se oxidan a cidos
n
carboxlicos; mientras que los
verde
secundarios se oxidan a cetonas y
134. O.5 ml de 135.
por ltimo los alcoholes terciarios
alcohol terbutilico + solucin
que no sufren proceso de oxidacin.
K 2 Cr 2 O7 anara
1 g de
njada 139. En esta prctica se pudo
+ 2 gotas de claro, observar la presencia de una
luego variacin de colores los que nos
 UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA

permite identificar el tipo de alcohol 1ml de cido as

con el que se trabaja. actico
concentrado+ 2
140. El t-butanol al ser un alcohol
gotas de
terciario no tuvo una variacin en el
H 2 SO 4
color si no que hubo la presencia de
dos capas una anaranjada clara y 147. 1 ml de metanol 148. Olor
precipitado verde oscuro lo que nos + 1ml de cido a
indica que no hubo reaccin pero se actico rem
oxido. concentrado+ 2 oved
gotas de or
141. Mientras que en el n-
H 2 SO 4 de
butanol y 2- butanol se dio un color
uas
verde que indica que la reaccin fue
149.
positiva y que el cromo cambio de
+
6 a +3 el acohol t-butilico di
como resultado un color naranja
producto del cambio de estado, igual
que en el caso del cromo.
150.
142. En la oxidacin con
KMnO 4
no se observ ningn
cambio cuando el medio era neutro,
pero si hubo variaciones cuando se 151. Gracias a la diferencia de
realiz en medio cido y bsico, en electrones del carbono del grupo
el primero se encontr una solucin carbonilo del cido actico el cual
de color amarrillo oscuro y contiene una carga parcial positiva
exotrmica, mientras que en la es capaz de aceptar un par de
segunda se observ una coloracin electrones en este caso del oxgeno
verdosa en la solucin. que pertenece al alcohol ( metanol
y etanol ) dando como productos un
Ensayo del acetato ster, esta reaccin recibe el nombre
de esterificacin.
143. Solucin 144.
Reacci 152. El acetato de metilo es el
n producto de la reaccin entre
145. 1 ml de etanol + 146. Frut metanol y cido actico, cuyo olor
 UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA

caracterstico es el de removedor de 162. Esta reaccin de

uas, porque es el principal esterificacin se utiliza como
componente de este; mientras que el catalizador el cido sulfrico el que
acetato de etilo posee un olor a tambin es utilizado para absorber
frutas que fue opacado por el olor el agua formada en la reaccin se
del cido actico. obtiene una mezcla de equilibrio
desplazndose hacia la formacin
Ensayo del salicilato de los productos y as aumentar el
rendimiento del ster . Estos
153. Soluci 154. R
procedimientos requieren altas
n eaccin
155. 1ml de 156. D temperaturas por lo que es expuesto
Etanol + 0.1 g ulce a calentamiento durante todo el
de cido suave procedimiento debido a que
saliclico + 2 necesita tiempos de reaccin ms
gotas de largos. El salicilato de metilo
presenta un olor a crema analgsica,
H 2 SO 4
mientras que el salicilato de etilo es
157. 1ml de 158. de un olor ms suave.
metanol + 0.1 g Olor a
163. Conclusiones
de cido crema
164.
saliclico + 2 analgs 165. Del anterior
gotas de ica trabajo s concluye que:
H 2 SO 4 166.
En los alcoholes al aumentar la
159. cadena de carbono la solubilidad va
disminuyendo, debido a que esta
160.
parte hidrfoba bloque la
OH OH
posibilidad de formacin de enlace
+ H3C OH + H2Opor parte del grupo hidrxido con el
COOH COOCH 3 agua.
167.
La reaccin de sodio metlico con
161.
alcoholes es ms rpida a medida
OH
OH
+ H Oque aumenta la acidez de estos, por
2

+ H3C OH
COOCH CH
lo que un grupo ubicado en el
2 3
COOH primer carbn no tendr tanta
densidad como uno ubicado en el
segundo, porque este ltimo posee
 UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA
grupos donadores a ambos lados; se
debe tener en cuenta tambin el
volumen del grupo, porque si es
grande obstaculizar un poco ms la
interaccin con el sodio metlico.
168.
Los alcoholes primarios se oxidan a
aldehdos y posteriormente estos se
oxidan a cidos carboxlicos;
mientras que los secundarios se
oxidan a cetonas y por ltimo los
alcoholes terciarios que no sufren
proceso de oxidacin.
169.
170. Anexos
171. Cuestionario:
- Porque el grupo OH es un mal
grupo saliente?
172. l OH es un mal grupo
saliente debido a que es fuertemente
bsico, lo que hace que no pueda
ser desplazado por un nuclefilo
173.
- Segn las reacciones observadas
a) Qu tipo de alcoholes son ms
cidos?
174. La acidez de los alcoholes
vara ampliamente, desde los
alcoholes que son casi tan cidos
como el agua hasta algunos que son
mucho menos cidos. El alcohol 1-
butanol es ms acido que el 2-
butanol y que el alcohol t-butlico
esto es debido al efecto inductivo,
por consiguiente al estar frente a
otro elemento su reaccin va a ser
ms rpida y vigorosa. Mientras que
en el 2- butanol por la posicin que
se encuentra el grupo hidroxilo se
hace menos cidos por tener de
ambos lados grupos donadores de
densidad electrnica. De igual
manera acontece en el t-butanol
debido a que es un grupo ms
voluminoso, disminuye la acidez y
obstaculiza un poco ms la
interaccin.
175.
b) Qu tipo de alcoholes son ms
bsicos?
176. Lo que hace que
un alcohol sea ms bsico que otro
se debe a la ubicacin del grupo
funcional, es decir un alcohol
primario es ms acido que un
secundario y un terciario pero es
ms base que un secundario y que
un primario, por lo que el t-butanol
es ms bsico que el 2-butanol y el
1-butanol.
177.
178. Referencias bibliogrficas
179.
L. G. WADE, JR. 2004. Quinta
edicin. Qumica orgnica.
Pearson educacin S.A. Madrid.
Captulo 6.
180.
181.
 UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA

FOX M. A, WHITESELL J. K. FRANCIS A. CAREY. Sexta

segunda edicion. Qumica edicion. Qumica orgnica. Mc
orgnica. Pearson educacin S.A. Graw Hill. Capitulo 8.
Madrid. Capitulo 7.
183.
182.
184.