Compuestos carbonlicos 1 Aldehdos, cetonas

Aspectos generales
Reacciones: Adicin nucleoflica
 O O Nu HO Nu
Nu
R R' R R' R R'

Sustitucin Eliminacin

Nu' Nu
Nu Nu
R R' o
R R' R R'
 OH O
CN
H H
+ HCN

Mandelonitrilo
 O O Nu HO Nu
Nu
R R' R R' R R'

Sustitucin Eliminacin

Nu' Nu
Nu Nu
R R' o
R R' R R'
Formacin de acetales (aldehdo/cetona + alcohol)

1. Adicin nucleoflica al carbonilo

CH3OH
2. SN1
H
HO OCH3 HO OCH3 OCH3
+ H+ - H 2O

CH3
HO OCH3 CH3O OCH3
+
-H
Reacciones: Oxidacin/Reduccin
 H H
Li H Al H Na H B H
H H

hidruro de litio y aluminio borohidruro de sodio

O O OH
+
+H
R R' R R'
H R R'
H H

aldehdo

cetona
 RESUMEN:

- cianohidrinas
- hidratos
O O Nu HO Nu - hemiacetales
Nu
R R' - reduccin con hidruros
R R' R R'
- reaccin con compuestos Grignard
- condensacin aldlica (formacin de un aldol)

Sustitucin Eliminacin

Nu' Nu
Nu Nu
R R' o
R R' R R'

- formacin de acetales
- formacin de iminas (bases de Schiff)
- formacin de enaminas
- condensacin aldlica con posterior eliminacin
(formacin de compuestos carbonlicos ,-insaturados)
Aspectos Industriales
Formaldehdo

Gaseoso a temperatura ambiente, polimeriza fcilmente en presencia de impurezas

Formas comerciales:
- Solucin en agua (35-55%), donde existe como hidrato
- Trioxane
- Paraformaldehdo (a partir de la evaporacin de solucin acuosa)

O O
3 CH2O
O

O OH n CH2O
H
n
Obtencin de formaldehdo

Metanol como precursor:

1. Dehidrogenacin o dehidrogenacin oxidativa (catalizadores de Ag o Cu)

CH3OH HCHO + H2

CH3OH + 0.5 O2 HCHO + H2O

2. Oxidacin en presencia de catalizadores de MoO3 conteniendo Fe

Usos de formaldehdo

-uso directo de la solucin acuosa (formalina) como desinfectante o

preservante
- produccin de resinas (de urea, de fenol, melamina) (app. 50%)
- otros (pentraeritritol, 1,4-butanodiol, metilenodiisocianato)
 cido actico (app. 50%)
etanol cido peractico
acetileno acetaldehdo anhdrido actico (app. 10%)
propano/butano cetena
etileno acetato de etilo
crotonaldehdo

Etanol, acetileno, fracciones C3/C4: procesos tradicionales,

etileno: proceso actual