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L = H, R
(adicin nucleoflica)
HO L
R Nu
Mecanismo?
OH + H+ OH
- H 2O O H O H
R OH R OH R R
OR' OR' H OR' OR'
- H+ O
R
OR'
Reactividad de los derivados de cido
Cuadro resumen sustitucin nucleoflica de derivados de cido
Nuclefilo
cido alcohol amina agua
carboxlico
cloruro de anhdrido ster amida cido
cido carboxlico
Derivado de cido
amida cido
carboxlico
Mecanismo reaccin:
Cloruro de cido + cido anhdrido
Mecanismo reaccin:
Cloruro de cido + alcohol ster
Mecanismo reaccin:
Cloruro de cido + agua cido
Mecanismo reaccin:
Cloruro de cido + amina amida
Mecanismo reaccin:
Anhdrido + alcohol ster
Mecanismo reaccin:
Anhdrido + amina amida
Mecanismo reaccin:
ster + amina amida
Mecanismo reaccin:
ster + alcohol (otro) ster
Algunos antibiticos que contienen grupo funcional de amida
Penicilina V
O
H
H
PhOCH2 N S PhOCH2 N
O N O S
O
COOH O HN
COOH
ENZ
OH
enzima inactivada
ENZ
Reacciones: Oxidacin/Reduccin
Reduccin con hidruro de litio y aluminio: formacin de alcoholes primarios
Acidez de los compuestos carbonlicos en
posicin alfa