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Compuestos carbonlicos 2

cidos carboxlicos y sus derivados


Aspectos generales
Acidez
Reacciones: sustitucin nucleoflica
Reactividad de aldehdos y cetonas vs. derivados de cidos carboxlicos

L = X, OCOR, OR, NH2


O (sustitucin nucleoflica) O
O L
+ L-
R L R Nu R Nu

L = H, R
(adicin nucleoflica)

HO L

R Nu
Mecanismo?
OH + H+ OH
- H 2O O H O H
R OH R OH R R
OR' OR' H OR' OR'

- H+ O
R
OR'
Reactividad de los derivados de cido
Cuadro resumen sustitucin nucleoflica de derivados de cido

Nuclefilo
cido alcohol amina agua
carboxlico
cloruro de anhdrido ster amida cido
cido carboxlico
Derivado de cido

anhdrido ster amida cido


carboxlico
ster ster amida cido
(transesterificacin) carboxlico

amida cido
carboxlico
Mecanismo reaccin:
Cloruro de cido + cido anhdrido
Mecanismo reaccin:
Cloruro de cido + alcohol ster
Mecanismo reaccin:
Cloruro de cido + agua cido
Mecanismo reaccin:
Cloruro de cido + amina amida
Mecanismo reaccin:
Anhdrido + alcohol ster
Mecanismo reaccin:
Anhdrido + amina amida
Mecanismo reaccin:
ster + amina amida
Mecanismo reaccin:
ster + alcohol (otro) ster
Algunos antibiticos que contienen grupo funcional de amida
Penicilina V

O
H
H
PhOCH2 N S PhOCH2 N

O N O S
O
COOH O HN

COOH
ENZ
OH

enzima inactivada

ENZ
Reacciones: Oxidacin/Reduccin
Reduccin con hidruro de litio y aluminio: formacin de alcoholes primarios
Acidez de los compuestos carbonlicos en
posicin alfa

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