SINTESIS DE DIFENIL CARBINOL

Wendy Tatiana Rosas Bravo 20141150064

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas.

Estudiantes Qumica Orgnica II, 6, 7 semestres

Wendy.tatiana.rosas@gmail.com
Bogot DC 24 de febrero del 2017.

RESUMEN: En esta prctica se procedi a la obtencin de un alcohol secundario a partir de la

benzofenona generalmente los aldehdos y las cetonas se reducen con gran sencillez a los
alcoholes primarios y secundarios correspondientes. Primeramente se redujo la benzofenona para
sintetizar difenil carbinol utilizando zinc en medio acido, la reaccin se mantuvo en reflujo durante 1
hora y 15 minutos y posteriormente se filtr y cristalizo, el proceso era obtener cristales del alcohol
secundario lo ms puro posible por lo que se realiz con etanol y recristalizacion con hexano, se
determin el punto de fusin del cristal obtenido el cual fue de 65 C y como indicio de la obtencin
se llev la muestra IR.
PALABRAS CLAVES: Sntesis, cristalizar, reduccin, cetonas, alcoholes.
ABSTRACT: In this practice a secondary alcohol was obtained from the benzophenone generally
the aldehydes and the ketones are reduced with great simplicity to the corresponding primary and
secondary alcohols. The benzophenone was first reduced to synthesize diphenyl carbinol using zinc
in acid medium, the reaction was refluxed for 1 hour and 15 minutes and then filtered and
crystallized, the process was to obtain crystals of the purest secondary alcohol so that Made with
ethanol and recrystallization with hexane, the melting point of the obtained crystal was determined,
which was 65 C and the IR sample was taken as an indication of the obtaining.
KEY WORDS: Synthesis, crystallization, reduction, ketones, alcohols.

INTRODUCCION amalgama de zinc y HCL. La reduccin se

Cuando un metal sufre un proceso de
corrosin, pierde electrones. Cuando un
tomo, ion o molcula se ha convertido en
una partcula con carga aaden oxgenos.
Cuando un tomo, ion o una molcula
aumenta su carga negativa (gana electrones)
decimos que se ha reducido. La ganancia de
electrones por una sustancia se llama
REDUCCIN. En una molcula ocurre al
aadir hidrgenos o remover oxgenos.
Cuando un reactivo pierde electrones, otro
reactivo debe ganarle; la oxidacin de una
sustancia siempre est acompaada de la
reduccin de otra, dado que los electrones
son transferidos entre ellas. [1]
lleva a cabo mediante un mecanismo
complejo en la superficie del zinc. [2]
REDUCCIN DE WOLF -
KISHNER.
Los compuestos que no pueden resistir al
tratamiento con cido en caliente, se puede
desoxigenar con la reduccin de Wolf -
Kishner. La cetona o el aldehdo se
convierten a su hidrazona, que se trata con
una base fuerte KOH o t butxido de
potasio. Se usa etilenglicol, dietilenglicol u
otro disolvente con alto punto de ebullicin
para facilitar la alta temperatura necesaria en
el segundo paso.

REDUCCIN DE La reduccin de un anillo aromtico se lleva a

CLEMMENSEN: SNTESIS DE
LOS ALQUILBENCENOS.
Es un tratamiento con HCL y amalgama de
Zinc (Zinc tratado con sales de mercurio), se
usa mucho para convertir los alcilbencenos
en alquilbencenos, pero tambin se utiliza
con otrascetonas y aldehdos que no son
sensibles a los cidos. El compuesto
carbonlico se calienta con un exceso de
cabo mediante el hidrgeno y un catalizador
pero es ms lenta y difcil que la
hidrogenacin de los alquenos, debido a la
energa de resonancia del anillo. Sin
embargo, la reduccin del benceno puede
efectuarse con un catalizador muy activo
como el platino y con cido actico como
solvente. Las cetonas pueden ser reducidas
mediante varios procesos entre los que se
hallan: con LiAlH4, NaBH4, Pt/H, M/Hg, para
dar alcoholes. Con HI caliente ms P (red. De
Clemmensen) N2H4/OH caliente (red. de
Wolf - Kishner) para dar un alcano. Con M/Hg
en O, H con posterior hidrlisis, para dar
alcoholes o dioles si se utiliza un metal como
el Mg o Al. El difenil carbinol se utiliza en
sntesis orgnicas. [3]
Fig 1. Reaccin general de formacin de
difenil carbinol a partir de la benzofena.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales: Vaso de precipitado de 100 mL,
Probeta de 10 mL, Papel filtro, Embudo
Buchner, Bomba de vaco, Erlenmeyer con
desprendimiento lateral, Soporte para
embudo Buchner, Equipo para determinacin
de punto de fusin, Equipo para reflujo, Vaso
de precipitado de 200 mL Plancha de
calentamiento, agitador magntico.
Reactivos: Benzofenona, etanol, hidrxido
de potasio, Zinc en polvo, cido clorhdrico
concentrado, agua helada, Hexano, Cristales
de yodo, acetato de etilo.
METODOLOGIA.
Parte 1.
En un matraz de dos bocas se disolvieron 0,3
g de benzofenona en 1,6 mL de etanol. En un
vaso pequeo, se disolvieron 0,6 g de
hidrxido de potasio en 2,6 mL de etanol. Se
mezclaron las soluciones anteriores y se
agregan 0,4 g de zinc en polvo. La mezcla se
mantiene a reflujo durante 1 hora 15 minutos
con agitacin constante. Se deja enfriar
ligeramente, filtrar en caliente al vaco,
lavando el slido dos veces con 2 mL de
etanol. El residuo de zinc es inflamable y
debe destruirse con cido mineral. El filtrado
se viertio sobre 30 mL de agua helada que
contena 2 mL de cido clorhdrico
concentrado. Se cristalizo la anterior
solucin, se filtra, se seca, tanto al vaco
como entre papel absorbente.
Parte 2.
Se determin el punto de fusin del producto
obtenido. Se recristalizo en hexano, se deja
secar y se determina de nuevo el punto de
fusin.
ANALISIS DE RESULTADOS.
La reduccin de cetonas utilizando metales
como zinc es uno de los mtodos de obtener
fenoles, en la primera parte del laboratorio se
coloc la benzonona con etanol y otra
solucin hidrxido de sodio con etanol se
puso a reflujo la cual nos permite que la
reaccin se lleve a cabo en el baln. Se
agrega zinc, hay que tener en cuenta que el
material no este contaminado de lo contario
interferir en la reaccin final.
Por cada mol de Zn (reactivo en exceso)
debe haber 2 moles de benzofenona
(reactivo limitante), de esta forma pudo
llevarse a cabo la reaccin:
La benzofenona en medio bsico reacciona
con el Zn0, el zinc le brinda un electrn por lo
que el doble enlace del oxgeno se desplaza.
El oxgeno al quedar cargado negativamente
(base) acepta un protn del etanol.
Posteriormente llega otra molcula de Zn
reduciendo a la cetona al proporcionarle otro
electrn, quedando as un carbanin. Lo que
sucede despus es una transposicin del
hidrgeno hacia el carbanin; no est
sealada en el mecanismo, pero sucede a
consecuencia de que el carbanin es ms
bsico que el oxgeno y por estabilidad le
quita el protn al oxgeno. [3]
El oxgeno al estar cargado negativo
nuevamente atrae al K+ que est en solucin
formando el difenil-metxido de potasio. Al
acidificar el medio se sustituye el K+ por un
protn del cido clorhdrico. [4] La reaccin
para la obtencin del difenil-carbinol sucede
en dos etapas:
1. Medio alcalino. El Zn requiere de un
medio bsico para poder oxidarse
(pasar de Zn0 a Zn2+), donar
electrones. Es un agente reductor, le
proporciona densidad electrnica a la
benzofenona de forma homoltica y
para que se d la reaccin de
 reduccin se requieren de dos
molculas de benzofenona por una
de Zn.
2. Medio cido. Al formarse el difenil-
metxido de potasio se requiere una
fuente de protones para que se
sustituya el K+ por un hidrgeno y
as formar el alcohol. Posteriormente
el filtrado se llev en hielo, agua y
cido clorhdrico para que se formara
un precipitado el cual era difenil
carbinol. Cuando se recibe el filtrado
en HCl, una vez que reaccionaron
estequiomtricamente las moles
correspondientes, el zinc metlico en
soluciones cidas reaccionan
liberando hidrgeno para formar
iones Zn2+. [3]
Posteriormente, cuando se recibe el filtrado
en una mezcla de agua-hielo con 3 mL HCl,
Al obtener los cristales por medio de la
filtracin por gravedad y para que se formara
un precipitado el cual era difenil carbinol. Una
vez que reaccionaron las respectivas moles
de zin, el zinc metlico en soluciones acidas
puede causar explosiones reaccionan
liberando hidrgeno para formar iones Zn2+
por la misma razn que antes se debe filtrar y
neutralizarlo en acido mineral. [3]
El precipitado obtenido se toma el punto de
fusin como referencia a que tan puro se
puede encontrar los cristales obtenidos se
compara con el dato terico del Difenil
carbinol punto de fusin 66 C.
Se recristaliza en hexano, lavando los
cristales en esta solucion. El hexano no es
polar, el difenil carbinol es polar por lo que no
es soluble en hexano, la funcin del hexano
es eliminar impurezas que se encuentre, por
lo general
CONCLUSIONES.
BIBLIOGRAFIA
[1]. Wade, L: G Jr, (2012) qumica orgnica
vol 1, 5ta edicin, Ed. Prentice hall.
[2]. Carey, F. (2006). Qumica orgnica.
Mxico: McGrawHill.
[3]. McMurry, J. (2008). Qumica orgnica.
Mxico: CENGAGE.
[4]. Morrison, B. (1985). Qumica orgnica.
Mxico: Pearson Addison Wesley
BIBLIOGRAFIA