FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

Alumno: ____________________________________________ Cdigo: ___________

Alumno: _____________________________________________ Cdigo: ___________

Prctica 1: PURIFICACIN DE CIDO BENZOICO POR RECRISTALIZACIN Y SUBLIMACIN Y

DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN

OBJETIVOS:

Aplicar el concepto de solubilidad a diferentes temperaturas para purificar un compuesto

orgnico.

Separar el cido benzoico de una mezcla empleando el mtodo de recristalizacin.

Purificar cido benzoico utilizando el mtodo de sublimacin.

Determinar el punto de fusin del cido benzoico purificado por sublimacin y

recristalizacin.

1. INTRODUCCIN

Una sustancia pura es materia que tiene propiedades definidas y una composicin que no vara de una
muestra a otra. Un compuesto obtenido a partir de una reaccin qumica o aislado de una fuente natural
difcilmente se encuentra puro. Los qumicos orgnicos dedican considerables esfuerzos al aislamiento
de productos puros y para ello se emplean tcnicas experimentales acordes con el estado fsico de la
sustancia.

Los compuestos orgnicos slidos a temperatura ambiente suelen purificarse por recristalizacin. Esta
tcnica involucra la disolucin del slido en un solvente caliente (o una mezcla de solventes) y el
enfriamiento lento de la solucin. Durante ese enfriamiento la solubilidad del compuesto en el solvente
disminuye y finalmente cristaliza o precipita.

Otra tcnica muy til para purificacin de slidos es la sublimacin. Este proceso consiste en el cambio
de estado de la materia slida al estado gaseoso sin pasar por el estado lquido. Se puede llamar de la
misma forma al proceso inverso; es decir, el paso directo del estado gaseoso al estado slido, pero es
ms apropiado referirse a esa transicin como sublimacin inversa. Un ejemplo clsico de una sustancia
capaz de sublimarse es el hielo seco.

Por otro lado, las propiedades fsicas son intrnsecas a un compuesto cuando se encuentra en estado
puro y las podemos observar sin cambiar la identidad y la composicin de la sustancia. Estas
propiedades incluyen color, olor, densidad, punto de fusin, punto de ebullicin y dureza. Por el contrario,
las propiedades qumicas describen la forma en que una sustancia puede cambiar, o reaccionar, para
formar nuevas sustancias. Entre las propiedades fsicas frecuentemente determinadas para los

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compuestos orgnicos estn el punto de fusin, el punto de ebullicin, el ndice de refraccin, la
densidad, la rotacin especfica y la solubilidad.

2. CONSULTAS PRELIMINARES
o
2.1 Consulte la solubilidad del cido benzoico en agua desde temperatura ambiente hasta 100 C y
reporte los datos en una tabla. Cul es la importancia de consultar este dato durante la realizacin de la
prctica?

2.2 Qu propiedades presenta el cido benzoico para que pueda ser purificado por recristalizacin y
sublimacin?

2.3 Qu informacin nos da la constante dielctrica reportada para los diferentes disolventes de la
Tabla 1?

3. FUNDAMENTO TERICO

3.1 Recristalizacin

El slido que se va a purificar se disuelve en la mnima cantidad del disolvente apropiado a una
temperatura elevada, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles y entonces
la solucin se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin. En el caso ideal, todo el compuesto
debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas
madres. Finalmente, los cristales se separan por filtracin y se dejan secar. Si con una cristalizacin
sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro
disolvente.

El paso ms importante en una recristalizacin es la acertada eleccin del disolvente, puesto que debe
satisfacer una serie de requisitos:
1. El compuesto debe ser razonablemente soluble en el solvente caliente (1 g/20 mL) e insoluble en el
solvente fro o a temperatura ambiente.
2. Las impurezas deben ser insolubles en el solvente a cualquier temperatura o por lo menos
moderadamente solubles en el solvente fro.
3. El punto de ebullicin del disolvente debe ser relativamente bajo para poder removerlo de los cristales
con facilidad.
4. El punto de ebullicin del disolvente debe ser menor que el punto de fusin del slido a purificar, en por
lo menos 10 C.
5. El disolvente no debe reaccionar con la sustancia a purificar.

Tabla 1. Disolventes comnmente empleados para recristalizacin.

Punto de Soluble en Constante

Disolvente Inflamable
ebullicin (C) agua dielctrica
ter de petrleo Variable No 1.9 Si
Dietil ter 35 Ligeramente 4.3 Si
Diclorometano 41 No 9.1 No
Acetona 56 Si 20.7 Si
Metanol 65 Si 32.6 Si
Tetrahidrofurano 65 Si 7.6 Si
Acetato de etilo 77 No 6.0 Si
Etanol (95%) 78 Si 24.6 Si
Ciclohexano 81 No 1.9 Si
Agua 100 NA 78.5 No

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 1,4-dioxano 101 Si 2.2 Si
Tolueno 111 No 2.4 Si
Traducido de Gilbert y Martin.

La literatura qumica es una fuente valiosa de informacin para la seleccin del solvente que se utilizar
en la recristalizacin, Si se trata de un compuestos nuevo o desconocido es necesario realizar pruebas
de solubilidad hasta encontrar el disolvente apropiado. Es importante tener en cuenta la polaridad de la
sustancia y del disolvente, as como la constante dielctrica. En la Tabla 1 se presentan los disolventes
ms utilizados en recristalizacin.

En algunas ocasiones es mejor emplear una mezcla de solventes para realizar la recristalizacin. Los
disolventes deben ser miscibles y el slido impuro debe disolverse primero en aquel en el que es ms
soluble a temperaturas elevadas y despus en el que es menos soluble. La recristalizacin se realiza de
forma normal.

Existen ciertas tcnicas para inducir la cristalizacin cuando esta no se presenta. Una de ellas consiste
en raspar con una varilla de vidrio la superficie interna del recipiente. Aunque no se entiende muy bien el
efecto de este acto sobre la cristalizacin, se piensa que las vibraciones de alta frecuencia que se
generan pueden iniciar el proceso de cristalizacin o quiz esto ayuda a evaporar pequeas cantidades
de solucin, generando as una semilla o ncleo sobre la cual se produce la cristalizacin. Otra tcnica
consiste en enfriar la solucin en un bao de hielo, disminuyendo la solubilidad del compuesto. Por
ltimo, se puede adicionar un pequeo cristal puro (semilla) durante el enfriamiento para inducir la
formacin de ms cristales. Si a pesar de todo el slido no cristaliza, es probable que se haya adicionado
mucho disolvente, se debe evaporar el exceso y enfriar nuevamente la solucin.

3.2 Sublimacin

Al igual que sucede con la presin de vapor de un lquido, la presin de vapor de un slido aumenta con
la temperatura. Si la presin de vapor de un slido es mayor que la presin externa en el punto de fusin,
el slido sufrir una transicin directa al estado gaseoso sin pasar por el estado lquido.

La facilidad con la cual una molcula puede escapar del slido a la fase de vapor depende de la magnitud
de las fuerzas intermoleculares entre las molculas del slido. Las estructuras simtricas tienen unas
distribuciones de densidad electrnica relativamente uniforme y momentos dipolares pequeos,
comparadas con estructuras menos simtricas. Debido a que las interacciones electrostticas son las
fuerzas intermoleculares ms fuertes, las molculas con momentos dipolares pequeos tendrn
presiones de vapor altas, de modo que la sublimacin es una tcnica apropiada para sustancias
relativamente no polares y simtricas.

Un compuesto puede ser purificado por sublimacin si su presin de vapor es relativamente alta, mientras
que la presin de vapor de las impurezas es significativamente menor, de lo contrario se deben emplear
otras tcnicas para purificar el compuesto. Pocos compuestos orgnicos presentan presiones de vapor
altas y las sublimaciones deben realizarse a presin reducida. En este caso emplearemos un sistema
muy sencillo para llevar a cabo la sublimacin del cido benzoico.

3.3 Punto de Fusin

El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura a la cual el estado slido y el estado
lquido coexisten en equilibrio. El punto de fusin de un compuesto se usa en la qumica orgnica no slo
para identificarlo sino tambin para establecer su pureza. Generalmente se reportan dos temperaturas, la
primera es el punto en el cual se forma la primera gota de lquido y la segunda es el punto en el cual toda
la masa cristalina se vuelve lquida. El punto de fusin se expresa como un intervalo de temperatura, en
el cual el slido se funde completamente hasta convertirse en un lquido. Si una sustancia cristalina se

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encuentra pura, el intervalo de fusin normalmente no debera ser mayor de 1C, de no ser as es porque
el compuesto no estaba completamente puro o la medicin no se hizo apropiadamente.

La presencia de una impureza generalmente disminuye el punto de fusin de un slido puro. En la figura
1 se presenta un diagrama de composicin-punto de fusin, donde a y b son los puntos de fusin de los
slidos A y B puros, respectivamente. E es llamado el punto eutctico y es la temperatura ms baja a la
cual puede fundir una mezcla de slidos A y B con una composicin fija y en equilibrio, por ejemplo, 60 %
del slido A y 40 % del slido B.

Temperatura ( C)

Figura 1. Diagrama de fases para la fusin de un sistema de dos componentes, A y B.

Si consideramos una mezcla que contenga 80% del slido A y 20% del slido B, podramos decir que se
trata de una muestra del slido A impuro. Al calentar la mezcla y alcanzar el punto eutctico los dos
slidos empezarn a fundirse en una proporcin definida por la composicin en este punto. Una vez el
slido B (impureza) se haya fundido completamente, solamente el slido A quedar en equilibrio con el
fundido, aunque su porcentaje continuar aumentando. Esto incrementar la presin de vapor de A en la
solucin, de acuerdo con la ley de Raoult, y elevar la temperatura a la cual el slido A est en equilibrio
con la solucin fundida. La relacin entre la temperatura de equilibrio y la composicin de la solucin
fundida es representada por la curva de la izquierda en la figura 1. En conclusin, el punto de fusin de A
se ve disminuido debido a que ambas fusiones empiezan y terminan por debajo del punto de fusin del
slido puro. Un anlisis similar al anterior se puede realizar cuando el slido B contiene al slido A como
impureza. En ese caso la composicin de la mezcla estara al lado derecho del punto eutctico.

Figura 2. Fusimetro digital.

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La determinacin del punto de fusin de una sustancia se puede hacer de diversas maneras: utilizando el
tubo de Thiele que demanda mucho tiempo, utilizando mtodos micro que requieren cantidades
insignificantes de muestra y utilizando instrumentos elctricos que llamaremos fusimetros (Figura 2).

Existen diferentes clases de fusimetros que funcionan de manera similar. La muestra de slido es
introducida en el equipo utilizando un tubo capilar y el proceso de fusin es observado a travs de una
lente de aumento. La velocidad de calentamiento se puede controlar, la temperatura es medida por una
termocupla y se puede leer en una pantalla digital.

4. SEGURIDAD DURANTE LA PRCTICA

4.1 Normas de seguridad:

El estudiante debe referirse al manual de normas de seguridad.

4.2 Equipos de proteccin personal:

Usar durante todo el desarrollo de la prctica los siguientes elementos de seguridad:

Bata de laboratorio.
Guantes de nitrilo.
Gafas de seguridad.

Mantener los elementos personales de seguridad identificados y en buen estado. Est prohibido su
intercambio con los dems compaeros de laboratorio.

4.3 Manejo de residuos qumicos:

Tanto por razones de seguridad como por respeto al medio ambiente, es importante disponer los
residuos generados en las prcticas del laboratorio de qumica en forma adecuada. Por ello el
estudiante debe:

1. Emplear los recipientes destinados para eliminar los residuos o desechos de laboratorio, los
cuales estn debidamente identificados segn el tipo de sustancia a desechar.

2. Verter nicamente los residuos en el recipiente correspondiente para evitar reacciones no

controladas y potencialmente peligrosas.

No arrojar por el desage los desechos o residuos qumicos obtenidos durante el desarrollo de la
prctica. Si tiene alguna inquietud al respecto comunquela al responsable del laboratorio, quien le
indicar la forma correcta de hacerlo.

5. PROCEDIMIENTO

5.1 MATERIALES

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Tabla 2. Listado de materiales necesarios para el desarrollo de la prctica por pareja:

ITEM DESCRIPCION DEL ITEM CANTIDAD U.M. OBSERVACIONES

1 Erlenmeyer 3 25 mL
2 Esptula 1
3 Vidrios de reloj 2 (pequeo y grande)
4 Probeta 1 25 mL
5 Varilla de vidrio 1
6 Perla de ebullicin 1
7 Cpsula de porcelana grande 1
8 Embudo de caa corta 1
9 Capilares 2
10 Frasco lavador 1
11 Pinza para agarrar erlenmeyers 1
12 Papel Filtro 3
13 Algodn
14 Gotero 1

5.2 REACTIVOS

Tabla 3. Listado de reactivos necesarios para el desarrollo de la prctica por pareja:

ITEM DESCRIPCION DEL ITEM CANTIDAD U.M. OBSERVACIONES

1 cido benzoico, (C6H5COOH) 0.2 g

2 Carbn activado 0.01 g
3 Agua destilada

4 Hielo

5.3 EQUIPOS

Tabla 4. Listado de equipos necesarios para el desarrollo de la prctica por pareja:

ITEM DESCRIPCION DEL ITEM CANTIDAD U.M. OBSERVACIONES

1 Balanza 1

2 Plancha de calentamiento 1
2 Bomba de vaco 3 Una por mesa de laboratorio
4 Estufa 1
5 Equipo de filtracin al vaco 3 Uno por mesa de laboratorio

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 6 Fusimetro 1

5.4 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

5.4. 1 RECRISTALIZACIN DEL CIDO BENZOICO

5.4.1.1 En un erlenmeyer de 25 mL coloque 0.1 g de C6H5COOH IMPURO y adicione 10 mL de agua

destilada.

5.4.1.2 Adicione una perla de ebullicin y comience a calentar sobre la plancha de calentamiento
o
(aproximadamente 130 C). En el momento en que ebulla y el slido se haya disuelto, proceda
a filtrar a gravedad utilizando un embudo de caa corta y un papel filtro doblado en abanico.

5.4.1.3 Si observa la formacin de cristales en el papel filtro, adicione 10 mL de agua destilada caliente
de manera cuidadosa sobre el papel filtro, procurando disolver todo el C6H5COOH que quede
en el papel.

5.4.1.4 Deje enfriar lentamente la disolucin hasta alcanzar la temperatura ambiente. Coloque el
erlenmeyer en un bao de hielo y espere la formacin de los cristales. Si no se forman, se
puede raspar lentamente el interface entre agua y aire con una varilla de vidrio o colocar un
cristal de C6H5COOH para estimular la recristalizacin.

5.4.1.5 Pese un papel filtro antes de colectar los cristales por filtracin al vaco.

5.4.1.6 Cuando se hayan formado los cristales, proceda a filtrar a vaco usando el aparato indicado en
Figura 3. Lave cuidadosamente los cristales utilizando agua fra.

Slido retenido en el
papel filtro
Embudo Papel filtro
Bchner humedecido

Plato poroso
Tapn de caucho

Erlenmeyer con manguera

desprendimiento lateral

Succin de la bomba de
vaco

Lquido filtrado

Figura 3. Equipo para filtracin al vaco.

5.4.1.7 Colecte los cristales y squelos en una estufa colocando el papel filtro sobre el vidrio reloj para
evitar que se pierda sustancia.

5.4.1.8 Pese la sustancia seca y calcule el porcentaje de rendimiento empleando la ecuacin 1.

% = 100 (1)

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5.4.1.9 Con el filtrado realice el procedimiento COLECTOR D1, numeral 7.

5.4.1.10 Con el slido realice el procedimiento COLECTOR D2, numeral 7.

5.4.2 SUBLIMACIN

5.4.2.1 Pese 0.1 g de C6H5COOH impuro y depostelos en un cpsula de porcelana.

5.4.2.2 Tape la cpsula con un embudo invertido cuyo extremo est tapado con un algodn.

5.4.2.3 Ponga la cpsula con el embudo sobre la plancha de calentamiento y caliente cuidadosamente,
o o
aumentado lentamente la temperatura desde 50 C hasta aproximadamente 200 C.

5.4.2.4 Recoja la sustancia sublimada en un papel o vidrio reloj y pselo. Calcule el porcentaje de
rendimiento empleando la ecuacin 1.

5.4.2.5 Con el slido realice el procedimiento COLECTOR D2, numeral 7.

5.4.3 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN

5.4.3.1 Tome una pequea cantidad del C6H5COOH impuro (dado por el docente) en un vidrio reloj y
tritrelo con la esptula hasta convertirlo en un polvo fino.

5.4.3.2 Introduzca una pequea cantidad del slido pulverizado en un capilar sellado por un extremo y
compctelo arrojndolo por un tubo largo para que golpee contra el suelo o contra una
superficie.

5.4.3.3 Encienda el fusimetro (Figura 2) y progrmelo hasta la temperatura de fusin terica del
compuesto.

5.4.3.4 Introduzca el capilar en el fusimetro y ubquelo apropiadamente aprovechando la lente de

aumento.

5.4.3.5 Inicie el calentamiento de la muestra y apunte la temperatura a la cual inicia la fusin y la

temperatura a la cual finaliza.

5.4.3.6 Determine el punto de fusin experimental promedio, comprelo con el reportado en la literatura
y calcule el porcentaje de error utilizando la ecuacin 2.

% = 100 (2)

5.4.3.7 Repita el procedimiento con el C6H5COOH recristalizado y sublimado.

5.4.3.8 Con los capilares realice el procedimiento COLECTOR D3, numeral 7.

TABLA 4. Resultados de la recristalizacin y sublimacin del C6H5COOH.

Resultados Recristalizacin Sublimacin

Peso inicial (g)
Peso obtenido (g)

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Porcentaje de rendimiento
Forma de los cristales
Punto de fusin experimental:
o
Temperatura inicial ( C)
o
Temperatura final ( C)
Promedio de temperatura
o
Punto de fusin reportado en la literatura ( C)
Punto de fusin del C6H5COOH impuro:
o
Temperatura inicial ( C)
o
Temperatura final ( C)
Promedio de temperatura
Porcentaje de error del punto de fusin entre el experimental y el
reportado en la literatura
Porcentaje de error del punto de fusin entre el experimental y el
impuro

5.5 PAUTAS PARA EL REPORTE DE METODOLOGA, RESULTADOS Y CLCULOS

5.5.1 Reporte la metodologa como se indica en la plantilla del informe

5.5.2 Dibuje la estructura del compuesto y enumrela de acuerdo a la plantilla del informe.

5.5.3 Efecte los clculos teniendo en cuenta cifras significativas (recuerde lo visto en clase).

5.5.4 Realice tabla de resultados con sus respectivas cortas introducciones (ver plantilla del informe).

5.5.5 Cite la bibliografa utilizando Normas Icontec (ver plantilla del informe)

6. BIBLIOGRAFA

1. GILBERT, J. C. y MARTIN, S. F. Experimental Organic Chemistry, a Miniscale and Microscale

Approach, 4 ed. Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2006, p. 93 109.

2. PAVIA D. L., et al. Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale Approach, 2 ed.,
USA: Saunders College Publishing, 1995, p. 601- 618.

3. INSUASTY, Braulio y RAMREZ B. Arnoldo, Prcticas de qumica orgnica en pequea escala. Cali:
Universidad del Valle, 2008, p. 9-14.

4. [En lnea]. [citado 21 de enero, 2013]. Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Sublimaci%C3%B3n.

5. BROWN, T. L., et al. Qumica, la Ciencia Central, Mxico: Pearson Educacin, 2009, p. 453-455.

6. [En lnea]. [citado 21 de enero, 2013]. Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/

tecnicaslabquimico.

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7. DESACTIVACIN DE RESIDUOS

7.1 COLECTOR D1: deposite el filtrado de la recristalizacin del C6H5COOH en un beaker de 250 mL
dispuesto por el profesor y evapore en la campana de extraccin hasta un volumen mnimo. Deje
enfriar lentamente la disolucin a temperatura ambiente, luego en un bao de hielo y espere posible
formacin de cristales correspondientes al C6H5COOH. Filtre al vaci, seque y realice el
procedimiento COLECTOR D2. Si no hay formacin de cristales deseche la disolucin por el
desage.

Nota: si no alcanza a evaporar todo el filtrado del COLECTOR D1, djelo evaporar a temperatura
ambiente en el laboratorio y contine con el procedimiento del COLECTOR D2.

7.2 COLECTOR D2: Deposite los cristales obtenidos en ambos procesos de purificacin del C6H5COOH
en el frasco etiquetado cido benzoico recuperado para su posterior reutilizacin por otros grupos
del laboratorio de qumica orgnica I.

7.3 COLECTOR D3: Deposite los capilares de punto de fusin con el compuesto en el colector de vidrios
para su posterior tratamiento.

Elaborado por:
Profesora Nora Elena Valderruten, e-mail: nevalderruten@icesi.edu.co

Fecha: Julio 2009.

Revisado por:
Anglica Garca, Ph. D.
Carlos David Grande, Ph. D.
Lynn Usher, Ph. D.
Ruby Lizeth Prez Muoz

Fecha: Agosto 2013- enero 2016

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