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1- Estructura y clasificacin.
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo hidroxilo, siendo su frmula
general R-OH.
C OH
La agrupacin se denomina grupo carbinol y es propia de los
alcoholes. El grupo R- unido al hidroxilo, ofrece distintas variantes; ser ramificado,
presentar instauraciones, tener sustituyentes o puede tratarse de un grupo cclico.
Pueden clasificarse como primarios, secundarios o terciarios, en dependencia del tipo
de carbono al que est unido el grupo hidroxilo.
3
1 2 CH3
H3C CH2 OH H3C CH CH3
H3C C CH3
OH
OH
Primario Secundario Terciario
2- Propiedades fsicas.
Al analizar las propiedades fsicas de los alcoholes, encontramos que los alcoholes son
compuestos ms polares que los hidrocarburos debido a la presencia de un grupo
polar: el hidroxilo.
En los lquidos no polares, entre las superficies de las molculas, actan las
fuerzas de Van der Waals (revisado en el tema II).
EFECTO ESTERICO-SOLVATACIN
En la siguiente tabla se indican los valores de pKa, medidos en disolucin
acuosa, de los alcoholes anteriores.
RESONANCIA
La resonancia es otro factor que estabiliza la carga de la base conjugada del
alcohol correspondiente:
algunos alcoholes.
H2SO4
C2H5OH CCH CH2SO
2H52 O 3H 2+H
+H O 2O
90-95C
170C
5.4- Reacciones con cidos carboxlicos.
Los alcoholes y los cidos H2SO4 reaccionan formando steres que son
carboxlicos
C2H5OH CH2 CH2 +H2O
considerados derivados de los cidos170C
carboxlicos.
O
H+
R COOH + R' OH R C OR' H2O
+
5.5- Oxidacin de alcoholes.
La oxidacin de los alcoholes es una reaccin orgnica muy comn porque, segn el
tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en
aldehdos, en cetonas o en cidos carboxlicos
Oxidacin de alcoholes secundarios.
Los alcoholes secundarios se oxidan para dar cetonas.