UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL

LISANDRO ALVARADO
SISTEMA DE EDUCACION A DISTANCIA
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
DIRECCIN DE PROGRAMA DE ENFERMERA
DIRECCIN DE PROGRAMA DE MEDICINA
CURSO PREUNIVERSITARIO

PRINCIPIOS BSICOS DE
QUMICA ORGNICA
CURSO PREUNIVERSITARIO
MEDICINA Y ENFERMERA
.

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL
LISANDRO ALVARADO
SISTEMA DE EDUCACION A DISTANCIA
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
DIRECCIN DE PROGRAMA DE ENFERMERA
DIRECCIN DE PROGRAMA DE MEDICINA
CURSO PREUNIVERSITARIO

ISOMERA

Dr. Jham Papale

preuniversitariodcs@gmail.com

Tabla de contenido
Introduccin .

Objetivo Terminal

Objetivos Especficos .

Evaluacin de los Aprendizajes

Isomera

Ismeros de compuestos orgnicos

Tipos de ismeros

Ismeros estructurales

Actividad de control 1

10

Ismeros espaciales o estereoismeros

11

Ismeros geomtricos

11

Ismeros pticos

13

Actividad de control 2

16

Resumen

17

Respuestas a las actividades de control

18

Infografa

20

INTRODUCCIN
Los ismeros son compuestos diferentes que poseen la misma composicin,
es decir, el mismo nmero y tipo de tomos y por consiguiente las mismas
formulas moleculares, pero difieren en su frmula estructural. Los ismeros
estn relacionados entre s de dos formas: por su formulas estructurales o por
sus estructuras tridimensionales.
Estas diferencias estructurales y tridimensionales les confieren a los
compuestos orgnicos propiedades fsicas y qumicas distintas, lo que
permite diferenciar un compuesto de otro. Por ejemplo el etanol, cuya frmula
molecular es C2H6O, es un lquido a temperatura ambiente, mientras que su
ismero el dimetil-ter, es un compuesto gaseoso a la temperatura ambiente
y bastante txico.
En este tema se estudiarn los ismeros de tipo estructural: de cadena,
posicin y funcin, los ismeros geomtricos cis y trans y los ismeros
pticos, los cuales son de mucha importancia desde el punto de vista de las
biomolculas.

Objetivo Terminal:
Identificar los diferentes tipos de ismeros que forman los compuestos
orgnicos y representarlos graficarmente.

Objetivos especficos:
Identificar ismeros estructurales y espaciales a partir de sus frmulas
estructurales respectivas
Escribir ismeros estructurales y espaciales a partir de una frmula
molcular o estructural.
Nombrar los ismeros espaciales o estereoqumicos.

Evaluacin de los Aprendizajes

Evaluacin sumativa:
Asignacin propuesta para el tema, es de carcter obligatorio.
Cuestionario propuesto para el tema, es de carcter obligatorio.

Contenido
Isomera

Ismeros de compuestos orgnicos

Tipos de ismeros

Ismeros estructurales

Ismeros de cadena

Ismeros de posicin

Ismero de funcin

Actividad de control 1

10

Ismeros espaciales o estereoismeros

Ismeros geomtricos

11
11

Ismeros cis

12

Ismeros trans

12

Ismeros pticos

13

Tipos de ismeros pticos

14

Enantiomeros o enantiomorfos

14

Diasteroismeros

15

Epmeros

16

Actividad de control 2

16

Resumen

17

Respuestas a las actividades de control

18

Infografa

20

ISOMERA
ISMEROS DE COMPUESTOS ORGNICOS
Compuestos qumicos que presentan igual frmula molecular, es decir,
iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula,
pero presentan estructuras moleculares distintas y por lo tanto diferentes
propiedades fsicas y qumicas.
Tipos de ismeros
Los ismeros se clasifican en:
ISMEROS
ESPACIALES O

ESTRUCTURALES

ESTEREOISMEROS
Geomtricos

Cadena

Posicin

Funcin

pticos
Cis

Trans

ISMEROS ESTRUCTURALES
Son compuestos qumicos que presentan la misma frmula molecular pero
difieren en el orden en que se encuentran unidos sus tomos. Se pueden
clasificar en:
Ismeros de cadena: Este tipo de ismero se caracteriza porque los tomos
de su cadena carbonada se encuentran en diferentes posiciones.

Ejemplos:
Compuestos

Frmulas moleculares

Butano

C4H10

2-metilpropano

C4H10

Frmulas estructurales

(Isobutano)
Pentano

C5H12

2-metilbutano

C5H12

(isopentano)

2,2-dimetilpropano

C5H12

Ismeros de posicin: Son compuestos qumicos que poseen la misma

frmula molecular y el mismo grupo funcional pero se diferencian en la
posicin en donde esta ubicado el grupo funcional.
Ejemplos:
Compuestos

Frmulas moleculares

1-propanol

C3H7OH

2-propanol

C3H7OH

2-pentanona

C5H10O

3-pentanona

C5H10O

Frmulas estructurales

Ismeros de funcin: Son compuestos qumicos que presentan la misma

frmula molecular pero diferentes grupos funcionales. Este tipo de
ismeros los presentan las siguientes series homlogas:
Aldehdo (con tres o ms tomos de carbono) y cetona.
Alqueno y cicloalcanos
cido (con dos o ms tomos de carbono) y ster
Ejemplos:
Compuestos

Frmulas moleculares

Propanal

C3H6O

Propanona (acetona)

C3H6O

1-buteno

C4H8

Ciclobutano

C4H8

cido propanoico

C3H6O2

Etanoato de metilo

C3H6O2

Frmulas estructurales

Actividad control 1: A continuacin se le muestran una serie de pares de

frmulas estructurales. Indique el tipo de ismeros estructurales que representa
cada uno de ellos.
Frmulas estructurales

Tipo de ismero estructural

OH
CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-OH

O
CH3-C-CH2-CH3
O
CH3-CH2-CH2-C

CH3-CH 2-CH2-CH3
CH3-CH-CH 3
CH3
CH3-CH=CH-CH 3
CH2=CH-CH2-CH3

10

ISMEROS ESPACIALES O ESTEREOISMEROS

Son compuestos qumicos que slo se diferencian en la disposicin espacial
de sus tomos. Se pueden clasificar en:
ISMEROS GEOMTRICOS
Son ismeros que se producen en aquellos compuestos que poseen dobles
enlaces. Cuando dos tomos de carbono estn unidos por enlaces sencillos,
ellos pueden rotar alrededor de ese enlace y as generar diferentes tipos de
conformaciones espaciales. Cuando los tomos unidos a los dos carbonos
presentan la misma disposicin espacial, la conformacin se denomina:
conformacin eclipsada y cuando los tomos unidos a los carbonos
presentan una disposicin espacial distinta, la conformacin se denomina:
conformacin escalonada. Entre estas dos conformaciones, los tomos
unidos a los carbonos pueden adquirir un gran nmero de conformaciones
espaciales, a cada una de ellas se le denomina: conformacin sesgada. La
mejor manera de representar cada una de estas conformaciones es utilizando
las proyecciones de Newman. Estos tipos de conformaciones se producen
porque la cantidad de energa requerida para pasar de una conformacin a
otra es de aproximadamente 12,6 KJ/mol, lo que es muy poca cantidad de
energa. La conformacin eclipsada posee mayor cantidad de energa que la
escalonada.

11

Cuando existe un doble enlace carbono-carbono, la cantidad de energa

requerida para romperlo y que los carbono puedan as girar de
aproximadamente 615 KJ/mol, lo que significa una gran cantidad de energa.
Esto impide la libre rotacin de los carbonos alrededor del doble enlace. Esta
incapacidad de rotar que tiene el doble enlace carbono-carbono da origen a
dos tipos de ismeros, llamados ismeros geomtricos: ismero cis e
ismero trans.
Nota: No puede existir ismeros geomtricos si uno de los carbono
tiene unido a l, tomos o grupos de tomos iguales.

Ismeros cis: Cuando los grupos idnticos estn

ubicados en el mismo lado de un plano perpendicular al
plano molecular.
El cis-2-buteno presenta los dos tomos de hidrgeno
por encima del plano molecular (c=c : plano molecular) y
los grupos metilos por debajo del plano molecular.

Ismeros trans: Cuando los grupos idnticos estn

ubicados en lados opuestos y de manera diametral a
un plano perpendicular al plano molecular.
El

trans-2-buteno

presenta

los

dos

tomos

de

hidrgeno en lados opuestos del plano perpendicular

al plano molecular (c=c : plano molecular), lo mismo
ocurre con los grupos metilos.

12

ISMEROS PTICOS
Un ismero ptico es aquella sustancia qumica, que en forma cristalina o en
solucin, tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada (luz
que oscila en un solo plano), hacia la derecha o hacia la izquierda. Cuando
una sustancia es capaz de girar la luz polarizada, la sustancia es
pticamente activa y si no es capaz de girarla, la sustancia es pticamente
inactiva.
Por otra parte, si la sustancia hace girar la luz hacia la derecha (sentido de
las agujas del reloj), el ismero se denomina dextrorrotatorio, se representa
con el simbolo (+) y si la hace girar a la izquierda (sentido contrario a las
agujas del reloj) el ismero se denomina levorrotatorio y se representa con
el signo (-). La rotacin de la luz polarizada se mide en ngulos y se utiliza un
aparato denominado polarmetro.
Cuando en una solucin se tienen los dos ismeros a la misma
concentracin, los ngulos de giro en uno y otro sentido son iguales y, por lo
tanto, el efecto se neutraliza y no se presenta desviacin del plano de la luz.
A esta mezcla equimolar se la llama mezcla racmica.
Antes de comenzar a explicar los tipos de ismeros pticos, es importante
recordar que un carbono quiral o carbono asimtrico es aquel carbono que
tiene unido cuatro tomos o grupos de tomos diferentes.

En el carbono quiral los cuatros sustituyentes son diferentes, mientras que en

el carbono aquiral o no quiral hay por lo menos dos sustituyentes iguales (Y).

13

Tipos de ismeros pticos

Enantimeros o enantiomorfos: Estos ismeros se diferencian en la

distribucin espacial de los grupos enlazados a carbonos asimtricos o
quirales. Corresponden a imgenes especulares uno del otro (imgenes en
el espejo) pero que no son superponibles. Este mismo fenmeno ocurre con
nuestras manos. Si colocas una mano frente a la
otra, veras que son como imgenes en un
espejo (imgenes especulares), pero si intentas
superponerlas te das cuenta que ninguno de los
dedos de una mano coincide con sus pares de
la otra mano.
El nmero de estereoismeros posibles de una molcula depende del nmero
de carbonos quirales que posea. Se calcula mediante la frmula 2n, donde n
es igual al nmero de carbonos quirales o asimtricos. Si una molcula
contiene un solo centro quiral, tendr 2 formas enantiomricas y si contiene 2
centros quirales tendr 4 estereoismeros, de los cuales dos de ellos son
enantimeros.
La forma ms usual de denotar este tipo de
ismeros es utilizando las letras D y L. Para
esta nomenclatura, se toma como referencia
estndar al Gliceraldehido
carbono

quiral

y,

por

que posee 1
ende,

dos

estereoismeros: D-gliceraldehdo y el Lgliceraldehdo. Como se muestra en la figura el D-gliceraldehido se denomina

as porque el grupo hidroxilo (OH) unido al carbono quiral esta orientado
hacia la derecha y el L-gliceraldehdo posee el grupo hidroxilo orientado hacia
la izquierda. Pero como existen compuestos con ms de un carbono quiral,

14

los prefijos D y L se utilizan para referirse a la configuracin del carbono quiral

ms distante del tomo de carbono carbonilo.
Diastereoismeros: Son ismeros pticos
que no son imgenes especulares ni pueden
superponerse. Los diasteroismeros difieren
en la configuracin espacial de por lo menos
un carbono quiral. La D- glucosa y la Dgulosa no son imgenes especulares una de
otra, pero difieren en las configuraciones
espaciales de los carbonos 3 y 4, por lo
tanto,

no

son

enantiomeros

sino

diasteroismeros.

Epmeros: Son diasteroismero que slo difiere

en la configuracin espacial de un centro quiral.
Los epmeros ocurren con frecuencia en los
carbohidratos, por ejemplo la D-glucosa y la Dmanosa difieren en C2, el primer tomo de
carbono quiral, por lo tanto son epmeros en C2.

15

Actividad control 2: A continuacin se le muestran una serie de pares de frmulas

estructurales. Indique el tipo de ismero espacial que representa cada uno de ellos.
Frmulas estructurales

Tipo de ismero espacial

CH3

H
C=C

CH2CH3

H3C
H3C

CH3
C=C

CH2CH3

16

RESUMEN
Los ismeros son compuestos orgnicos que presentan la misma frmula
molecular pero diferentes frmulas moleculares.
Se clasifican en ismeros estructurales y espaciales.
Los estructurales se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin.
Los ismeros espaciales o estereoismeros se clasifican en ismeros
geomtricos y pticos.
Los ismeros geomtricos se dividen a su vez en ismeros cis e isomeros
trans.
Existen tres tipos de ismeros pticos: enantiomeros, diasteroismeros y
epmeros.

17

REPUESTAS DE LAS ACTIVIDADES CONTROLES

Actividad control 1: A continuacin se le muestran una serie de pares de
frmulas estructurales. Indique el tipo de ismeros estructurales que representa
cada uno de ellos.
Frmulas estructurales

OH

Tipo de ismero estructural

Ismero de posicin. El grupo OH se

CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-OH

encuentra en el carbono 2 de la
primera estructura y en el carbono 1
de la segunda estructura.

O
CH3-C-CH2-CH3
O
CH3-CH2-CH2-C

CH3-CH 2-CH2-CH3

Ismero
estructura

de

funcin.

La

una

cetona

es

primera
y

la

segunda es un aldehdo.
Ismero de cadena.

CH3-CH-CH 3
CH3
CH3-CH=CH-CH 3
CH2=CH-CH2-CH3

Ismero de posicin. En la primer

estructura el doble enlace est en el
carbono 2 y en la segunda estructura
en el carbono 1.

18

Actividad control 2: A continuacin se le muestran una serie de pares de frmulas

estructurales. Indique el tipo de ismero espacial que representa cada uno de ellos.
Frmulas estructurales

Tipo de ismero espacial

CH3

H
C=C

CH2CH3

H3C
H3C

CH3

Ismeros geomtricos. La primera

estructura es el ismero trans y la
segunda estructura el ismero cis.

C=C
H

CH2CH3

Enantiomeros o enantiomorfos. Son

imgenes especulares una de otra
pero no pueden ser superpuestas.

Epmeros.

No

son

imgenes

especulares una de otra y difieren en

la

configuracin

espacial

de

carbono quiral.

Diasteroismeros. No son imgenes

especulares una de otra y difieren en
la

configuracin

espacial

carbonos quirales 2,3 y 4.

19

de

los

INFOGRAFA
1. Caballero, A.E. 2001. Qumica. 2do. Ao Ciclo Diversificado Ciencias
y Ciclo Profesional. Distribuidora Escolar, S.A. 3ra. Edicin.
2. Meter, A. y Jones L. 2006. Principios de Qumica. Los caminos del
descubrimiento. Editorial Mdica Panamericana. 3ra. Edicin.
3. http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
4. http://personal.telefonica.terra.es/web/lgv/formulorg/INTformula6_1.htm

20