Surfactantes Noionicos PDF

CUADERNO FIRP S303-PP
MODULO DE ENSEANZA EN FENOMENOS INTERFACIALES
SURFACTANTES
IV. Surfactantes noinicos
Alvaro FERNANDEZ, Jean-Louis SALAGER
y Csar SCORZZA
PLAN PILOTO en ESPECIALIDADES QUIMICAS
UNIVERSIDAD DE LOS ANDES

FACULTAD DE INGENIERIA
ESCUELA DE INGENIERIA QUIMICA
Lab. Formulacion, Interfaces, Reologa y Procesos
MINISTERIO DE
CIENCIA Y TECNOLOGIA
PPGEA-FONACIT
Mrida-Venezuela (2004)
IV. SURFACTANTES NOIONICOS
Contenido
IV.1. PRINCIPALES TIPOS Y CADENA POLI-EO
IV.2. ALCOHOLES Y FENOLES ETOXILADOS
IV.2.1. Alcoholes lineales etoxilados

IV.2.2. Alquil fenoles etoxilados
IV.2.3 Tioles o mercaptanos etoxilados
3
5
6
IV.3 ESTERES DE ACIDOS GRASOS
IV.3.1 Acidos grasos etoxilados: polietoxi-esteres

IV.3.2 Etilen-glicol y glicerol esteres
IV. 4 SURFACTANTES NO-IONICOS NITROGENADOS

IV. 4.1 Amidas y Alcanol-Amidas
IV. 4.2 Aminas Etoxiladas
IV. 4.3 Amidas Etoxiladas
IV. 4.4. Oxidos de Aminas Terciarias
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11
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13
14
IV. 5. SURFACTANTES NATURALES
15
IV.5.1. Materias primas de origen natural

IV.5.2. Surfactantes derivados de carbohidratos
IV.5.2.1. Alquil (poli)glicsidos
IV.5.2.2. Colesteril glicosidos
IV.5.2.3. Derivados de RO-D piranosa
IV.5.2.4. Derivados de glucido alquil ester
IV.5.2.5. Esteres de hexitoles y anhidrohexitoles cclicos
IV.5.3. Lipopptidos
IV.5.4. Fosfolipidos
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16
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19
20
21
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25
IV. 6. SURFACTANTES NOIONICOS CON BLOQUES PPO-PEO
Cuaderno FIRP # 303-PP
7
9
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26
Surfactantes Noinicos
Capitulo IV: SURFACTANTES NOIONICOS

IV.1. PRINCIPALES TIPOS Y CADENA POLI-EO
En los ltimos 40 aos los surfactantes noinicos han tenido cada vez mas importancia, hasta
llegar al 35% del mercado mundial que les corresponde hoy en da. Estos surfactantes no
producen iones en solucin acuosa y por lo tanto son compatibles con los dems tipos de
surfactantes y pueden integrarse en formulaciones complejas.
Por otra parte son muchos menos sensibles que los surfactantes inicos a la presencia de
electrolitos, especialmente cationes divalentes.
Los surfactantes noinicos son en general buenos detergentes humectantes y emulsionantes.
Algunos de ellos tienen excelentes propiedades espumantes. Por todas estas propiedades, se
encuentran hoy en da en todos los tipos de formulaciones detergentes lquidos o en polvo, y en
otras aplicaciones.
Existen diferentes tipos de surfactantes noinicos (vese tabla IV.1), pero el mercado est
dominado (70%) por los derivados conteniendo una cadena polixido de etileno fijada sobre un
grupo hidrxilo o amina.
Tabla IV.1 Principales surfactantes noinicos
Tipo de surfactante noinico
% del total
Alcoholes lineales etoxilados

Alquil fenoles etoxilados
Esteres de cidos grasos
Derivados de aminas y amidas
Copolmeros xidos de etileno-xido de propileno
Polialcoholes de polialcholes etoxilados
Tiolis (mercaptanos) etoxilados
40
20
20
10
-
En la seccin II-4.1 se ha discutido que el xido de etileno (abreviado EO) puede condensarse
sobre una gran variedad de molculas de frmula general RXH, suceptibles de ionizarse en
forma RX-. Segn la acidez relativa del grupo RXH y del producto de la condensacin
RXCH2CH2OH, ocurre primero una condensacin de un mol de xido de etileno sobre todas las
molculas RXH o puede producirse una policondensacin para formar una cadena polixido de
etileno. Es la razn por la cual los productos comerciales presentan una distribucin de nmero
de grupos xido de etileno (abreviado ethylene oxyde number EON), lo que puede ser una
ventaja o una desventaja segn las aplicaciones.
Tpicamente se requiere por lo menos 5 a 7 grupos xidos de etileno para obtener una buena
solubilidad en agua, dependiendo del lipoflico. Sin embargo para ciertas aplicaciones se usan
surfactantes con 40 o mas grupos EO, en los cuales la parte hidroflica, a saber la cadena
polixido de etileno (PEO) es mucho mas voluminosa que la parte lipoflica.
Las cadenas polixido de etileno poseen dos grupos metileno por cada xigeno, y por lo tanto
presentan una doble afinidad hidroflica-lipoflica con dominante hidroflica. Si se aade un
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grupo metileno adicional, como en las cadenas polixido de propileno (PPO), se obtiene una
dominante lipoflica. Eso singnifica que la cadena polixido de etileno puede considerarse solo
como levemente hidroflica.
Ambos tipos de cadenas (PEO/PPO) tienen una tendencia a doblegarse sobre si misma para
formar "pelotas", los cuales optimizan las interacciones con el solvente. La solubilidad en agua
de las cadenas PEO est asegurada por un mecanismo de solvatacin de los tomos de xigeno;
cuando la temperatura aumenta las interacciones de solvatacin disminuyen y el surfactante se
torna menos hidrosoluble, hasta llegar a una cierta temperatura llamanda "punto de turbidez"
(cloud point) a la cual el surfactante forma una fase separada, en forma de pequeas gotitas que
producen una turbidez antes de separarse por gravedad.
Al contrario de los surfactantes inicos, los surfactantes noinicos polietoxilados se vuelven
menos hidrosolubles o menos hidroflicos cuando la temperatura aumenta. Esta propiedad puede
ser de cierta utilidad, pero tambin puede producir problemas en ciertas aplicaciones.
IV.2. ALCOHOLES Y FENOLES ETOXILADOS

Los surfactantes que poseen una cadena PEO amarrada a un grupo OH representan la gran
mayora de la produccin (70%) de noinicos, particularmente para uso detergente.
IV.2.1. Alcoholes lineales etoxilados
Los alcoholes lineales utilizados provienen de varias fuentes (vese Cap.II), pero en general se
trata de utilizar alcoholes suficientemente lineales para asegurar una biodegradacin rpida.
Tienden a desplazar la segunda categora (alquil fenoles basados sobre alquilatos ramificados)
por esta razn. Los alcoholes primarios pueden obtenerse por hidrogenlisis de cidos grasos o
derivados a temperatura y presin variables (50-300C, 10-200atm) en presencia de un
catalizador, generalmente cromito de cobre.
R
OH
2H 2
R-CH 2 OH +
H2 O
Tambin se puede realizar una reduccin con sodio metlico de los esteres de cidos grasos en
medio alcohlico anhdro en condiciones ambientales, seguido de una hidrolsis del alcoholato.
R1
O R2
4Na
R1 CH2 ONa + R 2 ONa + 2R 3 ONa
2R 3OH
O
RONa + H2 O
ROH + NaOH
Desde 1960 se producen alcoholes primarios por va sinttica (vese seccin II.4.2) por
oligomerizacin de Ziegler, hidroformulacin de olefinas (proceso oxo), u oxidacin de
parafinas.
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Los alcoholes secundarios con el grupo grupo hidroxilo en posicin beta se obtienen por
hidratacin de alfa-olefinas en medio sulfrico, en dos etapas: sulfacin e hidrlisis del ester
sulfnico
R -C H
CH2
CH3
O SO 3H
CH3
H2SO 4
H 2O
CH3
O SO 3H
H2SO 4
OH
Los alcoholes utilizados para productos surfactantes poseen entre 10 y 18 tomos de carbono,
tpicamente 12-15.
La reaccin de policondensacin de grupos EO (etoxilacin) se realiza en presencia de un
catalizador alcalino (KOH, NaOH, NaOCH3, Na). La velocidad de reaccin aumenta con la
temperatura y la presin. Tpicamente se trabaja a 120-200C y 1,5-7 atmsferas.
La primera etapa consiste en la condensacin de un mol de xido de etileno sobre el alcohol el
cual est en forma de alcoholato. La reaccin ocurre por ataque nucleoflico (lento) seguido por
intercambio de protn (rpido).
R- O
R-O-CH 2 CH 2 -O -
+
+
R-O-CH 2 CH 2 - O -
R-OH
R-O-CH 2CH 2 -OH
+ R-O -
Una vez formadas las primeras molculas de etoxilato, el xido de etileno se condensa o bien
sobre el remanente de alcohol, o bien sobre el etoxilato ya formado. Como el alcoholato y el
etoxilato tienen acideces comparables, ambas reacciones ocurren con velocidad similar, lo que
produce una amplia distribucin de EON en el producto. La reaccin global es la siguiente:
O
R-OH
R-O(-CH CH2 -O) - H

2
n
El xido de etileno es una sustancia explosiva y se deben tomar la precauciones particulares,

tales como la evacuacin previa del aire y el enfriamiento controlado para remover el calor de
reaccin. Sin embargo tambin se debe evitar un sobreenfriamiento que parara la reaccin y
producira una absorcin excesiva de xido de etileno, el cual acumulara en la fase alcohol y
podra reaccionar mas tarde en forma incontrolable.
En general se prefiere una operacin por cochada, la cual se puede controlar mas facilmente.
Primero se introduce el alcohol anhdro con 0,5-2% de catalizador. Se purga el reactor con
nitrgeno y se calienta el alcohol a 120-180C. Luego se introduce lentamente el xido de etileno
hasta llegar a la presin de trabajo.
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Se mantiene la temperatura al valor prefijado (180-200C) y se interrumpe el alimento de xido

de etileno cuando se ha llegado a la relacin EO/alcohol deseada.
Los productos comerciales poseen en general una cierta distribucin de peso molecular del
lipoflico R (C12-C15) y una amplia distribucin de tipo poisson del EON. El EON promedio es
del orden de 6-10 para detergentes, 5-7 para tensoactivos, y mas de 10 para dispersantes de
jabones de calcio, detergentes muy hidroflicos y humectantes.
En cuanto al poder espumante, para cada grupo lipoflico del alcohol (R) existe un cierto EON
para el cual se presenta un mximo de estabilizacin de espuma (R=C12, EON=10; R=C18,
EON=30). Los alcoholes etoxilados de bajo peso molecular (R = C10-14) poseen menor poder
espumante que los alcoholes en C16-20, y por eso se usan en detergentes para mquina de lavar
ropa o platos (baja espuma).
Se han realizado numerosos estudios para relacionar la estructura molecular (R/EON) con las
propiedades. Para tales estudios se sintetizaron surfactantes puros por el mtodo de Williamson
de esterificacin de un alquil bromuro por la sal de sodio de un polietilen-glicol.
R-Br
NaO-(CH CH O-)-H
2 n
2
NaBr + RO(CH
CH -O)n -H
2
Tal reaccin tiene slo inters para estudios de laboratorios, ya que es una via netamente mas
costosa que la etoxilacin alcalina de los alcoholes; ademas los productos puros no presentan
mejores propiedades que las mezclas obtenidas por la sntesis comercial.
IV.2.2 Alquil fenoles etoxilados

Los alquil-fenoles se producen por dos mtodos, dependiendo del tipo de materia prima
disponible (Vese seccin II.3.3). La primera via consiste en producir cloroparafinas en las
cuales el tomo de cloro est distribuido aleatoriamente. Luego se hace reaccionar la
cloroparafina con el fenol en presencia de un catalizador de tipo Friedel-Crafts.
Cl
OH
R1
R1
R2
H
R2
HCl
Con n-parafinas se obtienen asi alquil fenoles con cadena alquilo lineal y por lo tanto facilmente
biodegradable.
Se utiliza todava la segunda via de adicin de olefina, generalmente trmero o tetrmetro de
propileno, o dimero del isobutileno, los cuales producen alquil fenoles altamente ramificados de
tipo nonil, dodecil y octi1 respectivamente. La siguiente reaccin del dmero del isobutileno con
fenol produce un ter-octil fenol, base de los surfactantes TRITON X.
(CH 3)3
OH
OH
(CH 3)3
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En presencia del catalizador trifloruro de boro, se obtiene ms de 90% de alquilacin en posicin

para. Con exceso de olefina se obtiene una cierta cantidad de dialquil (orto/para) fenoles, que en
general no tienen mucho inters.
La etoxilacin del alquilfenol se realiza a 150-200C con una presin de xido de etileno de 1,5 a
5 atmsferas y en presencia de 0,5-1% de catalizador alcalino (KOH). El proceso es similar al
caso de la etoxilacin de los alcoholes. Sin embargo la reaccin ocurre en dos etapas distintas.
Ya que in fenolato es mas cido que el etoxilato, se produce primero la condensacin de un mol
de xido de etileno sobre todos los radicales fenol. (Vese seccin II4.1).
O
OH
OH
Luego se produce la policondensacin de xido de etileno sobre el etoxilado formado, con la

velocidad independiente del nmero de grupos de xido que puede expresarse por
Mol % con EON = e-EONM+1 EONMEON-1/(EON-1)
donde EONM es el valor promedio de EON en la distribucin.
Los productos comerciales mas corrientes son los octi1, noni1, dodeci1 fenoles etoxilados con 4
a 40 grupos EO. Para uso de detergentes se prefieren los octi1 o noni1 fenoles con EON entre 8 y
12. Con EON inferior a 5, se usan como agentes antiespumantes y tensoactivos liposolubles. Con
EON entre 6 y 8, son excelentes tensoactivos. Para EON superiores a 10 son agentes
humectantes, detergentes o dispersantes liposolubles. Cuando el EON supera 20, ya son buenos
detergentes a alta temperatura y en presencia de electrolito, y se usan como dispersantes de
jabones de calcio. El mayor uso de los alquil fenoles etoxilados es la preparacin de detergentes
domsticos e industriales. Los detergentes lquidos contienen tpicamente 20% de materia activa
noinica de este tipo. Se usan en productos de limpieza para piso, y en detergentes industriales
para metales (en medio cido), en emulsiones herbicidas y pesticidas, en los procesos de
polimerizacin en emulsin de acetato de vinilo y acrilatos, en emulsiones de ceras etc....
Con el aumento del uso de los noinicos, se est presentando el mismo problema de
bidegrabilidad que con los alquil benceno sulfonatos, los alquilfenoles etoxilados con cadena
alquil ramificada son poco biodegradables y adems poseen una cierta toxicidad biolgica, por lo
cual tendern en el futuro a desaparecer para ser reemplazados por los alcoholes alquilfenoles
lineales.
IV.2.3 Tioles o mercaptanos etoxilados
De forma semejante a los alcanoles y a los alquilfenoles, los alquil y los alquil-aril mercaptanos
producen sustancias tensoactivas al policondensar xido de etileno sobre un grupo de tiol.
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Los productos comerciales son esencialmente alquil mercaptanos etoxilados con dos tipos de
cadena alquil lineal o ramificada.
Los alquil-mercaptanos lineales se obtienen por reaccin de un bromo-alcano con hidrgeno
sulfurado. Este mtodo es sin embargo costoso y se utiliza actualmente mercaptanos terciarios
proveniendo de la adicin de hidrgeno sulforado sobre una olefina ramificada de tipo
copolmero de propileno-butileno, a 80C 70 atmsferas y con catalizador de slico-almina.
R-CH=CH(CH3)2 + H2S R-CH2-C(CH3)2SH
Adems de su uso como base de surfactantes, los alquil-mercaptanos terciarios se utilizan para
favorecer la copolimerizacin del butdieno y del estireno en la fabricacin del caucho sinttico
BSR.
La etoxilacin se realiza como para los alcoholes y los fenoles, en presencia de un catalizador
alcalino, hidrxido de potasio u otro.
Los ter-alquil mercaptanos etoxilados son excelentes agentes humectantes, mejores que los
productos correspondientes con cadena lineal.
El ter-dodecil mercaptano con 8-9 moles de xido de etileno presenta una buena solubilidad
tanto en agua como en la mayora de los solventes orgnicos. Estos surfactantes tienen un poder
detergente comparable y an mejor que otros noinicos y alquil-sulfatos.
Han sido poco utilizados en productos de uso domstico por el riesgo que presentan de contener
o producir tioteres de olor desagradable. Sin embargo se usan en ciertas formulaciones de
champu, y como dispersantes de jabones de calcio. Se encuentran en varias aplicaciones
industriales donde el color eventual no es un problema: limpieza de lana, aplicacin de
colorantes, emulsin de pesticidas chlorados donde el poder humectante mejora la expansin,
como inhibidor de corrosin en bao de cidos de limpieza de metales....
IV.3 ESTERES DE ACIDOS GRASOS

La esterificacin de un cido graso por un grupo hidroflico conteniendo un radical hidrxilo
(polietilen-glicol o polioles naturales) produce una clase de surfactantes noinicos muy
importante, no solo por su volumen de produccin (20% de los noinicos), sino tambin porque
muchos de estos surfactantes pueden usarse en las industrias alimenticias, farmaceticas o
cosmticas en las cuales una muy baja toxidad es de primera importancia.
IV.3.1 Acidos grasos etoxilados: polietoxi-esteres

La condensacin de xido de etileno sobre un grupo cido se realiza en presencia de un
catalizador alcalino, para generar la especie activa, a saber el in carboxilato.
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Como el in carboxilato es mas cido que el etoxilato resultando de la condensacin, se produce

primero la adicin de un mol de xido de etileno sobre las molculas de cido, y despus la
policondensacin del xido de etileno (vese seccin II.4.1)
O
O
R
O
R
O
O
O
O
O
H
Esta reaccin se acompaa de una reaccin parsita de transestirificacin (intercambio de ester),

que produce una mezcla de polietilen-glicol y de sus mono y di-esteres.
2 R
O
O
O
n
HO
Tal mezcla se obtiene tambin al esterificar un cido graso con un polietilen-glicol.

O
O
R
+ HO
H
R
+ HO
H2O
H
R
O
2R
+ 2 H2 O
Para favorecer la produccin de monoester, se usa un exceso de polietilenglicol respecto al cido

y se remueve el agua por un mtodo fsico (destilacin azeotrpica, esterificacin bajo vacio). La
reaccin de esterificacin se produce entre 100 y 200C en presencia de un catalizador cido,
generalmente un cido sulfnico liviano (benceno, tuoleno) que no posee la accin carbonizante
del cido sulfrico.
Los polietoxi-esteres de cidos grasos y de otros cidos naturales (tall oil, rosin) son los
surfactantes noinicos con menor costo de fabricacin. No son en general buenos humectantes, y
producen detergentes de baja espuma. Sin embargo permiten realizar, con agentes mejoradores,
excelentes formulaciones detergentes de uso tanto demstico como industrial. Son bien
adaptados a las mquinas de lavar ropa o platos (baja espuma), limpieza de textiles, limpieza de
metales, emulsionantes para pesticidas y herbicidas. Debido a su bajo costo son ampliamente
utilizados cuando no hay posibilidad de un pH alcalino, el cual puede hidrolizarlos.
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IV.3.2 Etilen-glicol y glicerol esteres

El etilenglicol es el diol mas simple; reacciona con un cido graso para producir un mono o un
diester segn los casos. Con excepcin de los cidos grasos muy cortos (C8-C10), los etilenglicol esteres no son suficientemente hidrosolubles y tienen pocas aplicaciones.
Al contrario los mono y diesteres de glicerol (propano triol), glicerol sustituido o poliglicerol
tienen numerosas aplicaciones, y su balance anfiflo puede variarse practicamente a voluntad. La
qumica de los glicridos es particularmente extensa y se mencionarn a continuacin solo
algunas de las reacciones y productos obtenidos (vese secciones II.1 y III.1).
La esterificacin directa del glicerol con cidos grasos produce una mezcla de mono, di y
triglicridos que no es satistactoria.
Al mantener la concentracin de glicerol netamente en exceso, se obtiene hasta un 80% de mono
y digliceridos. El exceso de glicerol se separa de los cidos grasos y de los glicridos.
El mtodo industrial mas importante es el llamado de alcoholizacin de grasas triglicridas con
glicerol. En esta reaccin, lo grupos cidos grasos se redistribuyen entre las diferentes molculas
disponibles de glicerol. Se caliental las grasas y el glicerol a 180-250C en presencia de un
catalizador alcalino como hidrxido de sodio u xidos bsicos. Se separan luego los productos
por destilacin, y se puede alcanzar hasta un 90% de monoglicridos.
COO -R1
COO -R2
OH
COO-R3
mono, di y trigliceridos
OH
OH
Se puede producir un monoglicrido puro a condicin de bloquear dos de los grupos hidrxilos
del glicerol, lo que obviamente es un mtodo ms costoso que el anterior. Para eso se usa el 1,2
isopropilidene glicerol (acetal ciclco 1,2), el cual se obtiene al condensar acetona sobre el
glicerol en presencia de cido tolueno sulfnico.
OH
OH
OH
O
O
OH
El grupo hidrxilo libre del acetal reacciona con un cloruro de cido para formar un monoester.
El monoglicerido se obtiene luego por hidrlisis cida (a 0 C) del acetal. Los diglicridos
pueden obtenerse a partir del mismo principio, pero esta vez bloqueando unos de los grupos
hidrxilos. En varios productos comerciales, y para evitar fenmenos de transesterificacin, se
esterifican los grupos hidrxilos libres con anhdrido actico o anhdrido diacetil trtrico, lo que
resulta un grupo hidroflico ms grande.
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O
O
OH
OH
O
C-R
O
OH
O
C-R
CH 3 COOH
O
O
O
O
OH
OH
C-R
O
OH
O
O
O
O
O
C-R
OOCH 3
OOCCH 3
HO C O
Se puede tambin aumentar el tamao de la parte hidroflica al utilizar un poliglicerol, el cual se
forma por deshidratacin del glicerol a 250C con un catalizador alcalino. La figura siguiente
indica la estructura de un trimero del glicerol.
HO
OH
OH
O
HO
OH
Durante la esterificacin con cidos grasos (190-220C), se puede producir una deshidratacin
adicional resultando en un ciclo dioxano en el ester, como por ejemplo en el diester del trmero
de glicerol anterior.
O
R
OH
O
R
O
Al variar la polimerizacin del glicerol y el grado de esterificacin se puede ajustar el carcter

anflico del surfactante. En productos comerciales se realiza a menudo una alcohlisis de los
triglicridos con un poliglicerol, para producir una mezcla de esteres de anfifilicidad ajustable.
Estos esteres de glicerol o derivados se usan a gran escala en acondicionamiento de alimentos,
pan, emulsiones y espumas lcteas (helados, sorbetes, bebidas), estabilizador para margarinas,
mantequillas, etc Se usan tambin en productos farmaceticos y cosmticos como agentes
emulsionantes, dispersantes o solubilizantes.
- 10 -
Todas estas aplicaciones provienen de la inocuidad de la gran mayora de estos productos, la cual
proviene esencialmente de su origen natural. Adems se usan en algunas aplicaciones
particulares como demulsionantes o antiespumantes.
IV. 4. SURFACTANTES NO-IONICOS NITROGENADOS

Los compuestos ms importantes de esta clase son las alcanolamidas de cidos grasos. Estas y
los xidos de aminas tienen mucho ms mercado que las aminas o las amidas polietoxiladas.
IV. 4.1. Amidas y Alcanol-Amidas
La casi totalidad de las alcanol-amidas son mono o di-etanol amidas de cidos grasos. Las
etanol-aminas se preparan industrialmente por reaccin del amoniaco con xido de etileno.
Segn la relacin entre reactantes y las condiciones (P, T), domina uno de las tres etanol-aminas.
H2 N
NH 3
O
NH
N
OH MEA
OH
OH
3
2 DEA
TEA
Se separan las etanol-aminas por destilacin fraccionada (temperatura de ebullicin respectiva

170, 259, 360C).
Las aquil-amidas se preparan industrialmente por reaccin del cido graso con amoniaco,
seguido de una deshidratacin (vase Cap. V).
R-COOH +
NH
R-COONH 4
R-COONH 4
R-CONH 2 + H 2 O
Las alquil-etanol amidas se preparan a partir del cido graso o de steres. Al reaccionar el 2amino-etanol (MEA) con un cido graso, se producen varios productos ya que el amino-alcohol
puede reaccionar de ambos lados:
- 11 -
R-COOH
OH
H2 N
OH
R-CON
H
NH 2
R -COO
El amino-ester se descompone si se mantiene una temperatura de reaccin del orden de 150C,

con un exceso de MEA.
Se puede tambin preparar la amida a partir de un ester, removiendo el alcohol etlico por
destilacin.
R-COOC 2 H 5
OH
H2 N
R-CONH
OH
C 2H 5 OH
Reacciones semejates se producen con la dietanol-amina, tambin con numerosos subproductos.

Las alquil-etanol amidas obtenidas son ms o menos solubles en agua, dependiendo de la
relacin etanol-amina/cido.
Se utilizan los derivados larico, olico y esterico. La lauril-dietanol amida es netamente
soluble en agua, la oleil-dietanol amida es dispersible en agua, mientras que los derivados de la
MEA son insolubles.
Las alqui-dietanol amidas son excelentes detergentes en si mismo, pero se usan ms que todo
combinados con alquil aril sulfonatos para mejorar el poder detergente de estos por efecto
sinergtico. Se usan en formulaciones lquidas, detergentes en barra, champs y jabones de
tocador. Son poco sensibles al agua pura y actan como agentes espumantes, emulsionantes y
dispersantes en una gran variedad de productos de uso domstico, farmacetico y cosmtico.
Aumentan la viscosidad de las formulaciones y como tal se usan en champs o en detergentes
lquidos.
IV. 4.2 Aminas Etoxiladas

El xido de etileno puede reaccionar sobre un grupo amina para producir sustancias de inters
comercial, especialmente las aminas primarias derivadas de cidos grasos.
(CH 2 CH 2 O) n H
OH
HN
( CH 2 CH 2 O) m H
Como para los alquil fenoles , la utilizacin de una cadena alquil terciaria resulta en productos de
inters (ter-alquil aminas etoxilados).
- 12 -
CH 3
R
NH
CH 3
O
R
CH 3
NH(C H2 CH2 O) n H
CH 3
El cido abitico y sus derivados (vase II 2.2) son sustancias poco costosas extradas de aceites
de madera. Por reaccin con amoniaco y luego hidrogenacin del nitrilo (vase Cap. V) se
obtiene la abietil-amina sobre la cual se puede condensar una o dos cadenas xido de etileno.
Las aminas etoxiladas, particularmente las que poseen pocos grupos xido de etileno, exhiben
una carcter catinico a pH cido. Al aadir ms grupos xido de etileno, las aminas etoxiladas
pierden poco a poco su carcter catinico para transformarse en surfactantes predominantemente
noinicos. Por este carcter levemente cationico, se adsorben sobre superficies metlicas
(cargadas negativamente) y resultan ser excelentes inhibidores de corrosin. Son tambin
excelentes agentes emulsionantes y dispersantes, y los productos con 2-4 grupos EO pueden
esencialmente considerarse como catinicos ms hidrosolubles (por la cadena poli-EO) y tienen
aplicaciones semejantes.
IV. 4.3 Amidas Etoxiladas

Se preparan por reaccin del xido de etileno sobre una amida grasa. Ya que el etoxilato es ms
cido que la amina, la adicin se hace preferencialmente sobre el grupo etoxilato, y por lo tanto
se puede obtener una amida primaria con una sola cadena polixido de etileno.
R-CONH 2
+ n
O
RCONH(CH 2 CH2O)nH
Si se quiere obtener dos cadenas polixido de etileno, conviene primero producir la dietanol
amida y condensar xido de etileno sobre los dos grupos etanoles.
CH 2 CH 2 OH
RCO N
( CH CH O) n H
2
2
O
n
RCO N
( CH CH O) n H
2
2
CH 2 CH 2 OH
La rea reacciona con xido de etileno, probablemente sobre ambos nitrgenos para formar
productos que pueden luego acilarse con un cloruro de cido graso.
Las imidas se encuentra ionizadas en solucin y por lo tanto pueden reaccionar fcilmente con
xido de etileno.
- 13 -
O
R
HN
O
H -(OCH2 CH2 ) n N
Las imidazolas, utilizados como suavizadores pueden tambin etoxilarse:
NH
N
( CH CH O ) n H
2
2
Los alquil aminas etoxiladas se usan como agentes espumantes y para mejorar el poder limpiador
en formulaciones detergentes (lquidos, polvos, champus). Se usan como emulsionantes y
dispersantes, y por sus propiedades parcialmente catinicas, se usan como antiestticos e
inhibidores de corrosin.
IV. 4.4. Oxidos de Aminas Terciarias

Los xidos de aminas terciarias se obtienen por reaccin de agua oxigenada o de un percido con
la amina. El enlace semi polar NO es de tipo dador-aceptor con una alta densidad electrnica
sobre el oxgeno. El carcter polar muy marcado resulta en una tendencia en protonarse en medio
cido para dar la forma catinica.
R1
R1
R2
H+
R2
OH
R3
R3
La forma catinica no es compatible con surfactantes aninicos con los cuales produce una sal
insoluble.
Los productos comerciales de inters son aquellos que contienen una cadena alquil larga (laurilestearil) y dos cadena cortas (metil, etil, hidroxi-etil). Algunos de estos productos poseen dos
nitrgenos y a veces dos grupos xido de amina.
- 14 -
HO
O
O
C18H37
OH
CH 2 CH2 OH
C 18 H 3 7
OH
Los xidos de aminas son excelentes agentes espumantes para formulaciones de lavaplatos o de
champus. En estas formulaciones producen resultados semejantes a las alcanolamidas pero a
concentracin netamente ms baja. Se debe sin embargo evitar la posibilidad de un pH cido (por
ejemplo debido a la hidrlisis de un ester sulfato).
Se usan tambin como agente de enjuague para textiles o para cabello (R=C16-18), por sus
propiedades suavizantes.
IV. 5. SURFACTANTES DE ORIGEN NATURAL

Los surfactantes naturales en el sentido estricto de la palabra se refieren a aquellos que provienen
de fuentes naturales animales o vegetales que siguiendo un proceso de extraccin y purificacin
son obtenidos, sin sufrir modificaciones quimicas que alteran estructural y biologicamente su
condicin natural.
Hoy en dia no existen muchos surfactantes naturales que cumplan exactamente con esta
definicin, de hecho se encuentran casi exclusivamente representados por las lecitinas extraidas
de la soya y la yema de huevo; esta carencia no est asociada a la disponibilidad natural que bien
sabemos es amplia y diversa, sino a los elevados costos de extraccin/produccin que algunas
veces superan los costos de fabricacin de sus homlogos sintticos.
Debido a estas limitaciones usaremos el trmino surfactante de orgen natural para incluir a
aquellos que han sido obtenidos por va de sntesis orgnica que utilizan en su preparacin
materias primas de origen natural. Esta materia prima conforma a menudo una seccin
estructuralmente bien definida dentro de la molcula sintetizada. Por ejemplo un surfactante
constituido por una cabeza polar del tipo carbohidrato o pptido y una cola lipoflica del tipo
alcohol o cido de alto peso molecular se considera un surfactante no natural sino de orgen
natural ya que todas las partes que entran en su sntesis tienen un orgen natural. Por extensin se
puede tambin considerar un surfactante constituido por una cabeza polar del tipo polixido de
etileno y una cola lipoflica del tipo cido o alcohol graso de origen natural aunque estos sean
quimicamente tratados para su obtencin.
- 15 -
IV. 5. 1. Materias primas de origen natural

Las materias primas de origen natural utilizados en la sntesis
comprende :
de surfactantes naturales
Carbohidratos:
monosacridos : formas d,l e ismeros , xilosa, glucosa, ramnosa as como sus
especies reducidas: xilitol, glucitol, ramnitol.
disacridos y trisacridos: lactosa, sacarosa y rafinosa.
polisacridos derivados del almidn
Pptidos y polipptidos : Arginina, triptofano, cido glutmico, lisina, hidrolizados proteicos.
Aceites y grasas triglicridas que por procesos de hidrlisis rindan alcoholes y cidos
grasos : Aceite de ricn, soya, coco, etc.
Colesterol y sus derivados.
O
OH
OH
O
OH
NH2
OH
OH
N
OH
D-glucopiranosa
L-triptfano
OH
O
OH
Acido ricinoleico
Materias primas de origen natural

El uso de las materias primas de origen natural prevee la obtencin de productos biodegradables
y biocompatibles que reducen el impacto al medio ambiente y tienen aplicaciones farmacuticas
y biomdicas potenciales ademas de ser creados de fuentes renovables que los convierte en
fuertes candidatos para reemplazar los surfactantes petroqumicos existentes.
IV.5.2. Surfactantes derivados de carbohidratos

Los carbohidratos son las materias primas mas utilizada en la sntesis de surfactantes de orgen
naturale por su disponibilidad y bajo costo, aunado esto a un sin nmero de investigaciones que
ha permitido crear y conocer mltiples combinaciones estructurales con actividad superficial.
Los surfactantes derivados de azcares se pueden clasificar segn la posicin y el tipo de enlace
entre la cabeza (carbohidrato) y la cola del surfactante. En los Alqul glicsidos el enlace se hac
- 16 -
sobre el hidroxilo anomrico (C-1), mientras que en los derivados R-O-D-piranosas los enlaces
son sobre los hidroxilos no anomricos (C2-6).
IV.5.2.1. Alquil (poli) Glicsidos

Son surfactantes no inicos preparados por la condensacin en medio cido de un alcohol de alto
peso molecular sobre un azucar que contenga un hidroxilo sobre el carbono anmero como las
aldosas. Los primeros alquil glicsidos fueron sintetizados por Emil Fischer hace mas de 100
aos y la primera patente de aplicacin fue como detergente y se produjo en los aos 60.
Los trabajos pioneros de Fischer consagraron el principal y aun mas aplicado mtodo de
obtencin de glicsidos conocido como glicosidacin de Fischer; los productos de este tipo de
reaccin carecen de pureza estrica debido a que las reacciones no son estereoespecficas lo que
origina una mezcla, que despues del equilibrio anomrico muestra los anmeros y as como
las formas furnicas y piransicas de los carbohidratos alquilados.
OH
HO
OH
O
OH
R-OH/H+ H O
OH
O
OH
O
OH
HO
OH
HO
OH
O R
OH
D- , -glactopiranosa
D-galactosa
D- , -galactofuranosa
Glicosidacin de Fischer
Ademas de esto, el caracter polifuncional de los carbohidratos conlleva a la formacin de di y tri
oligoglicsidos aun mas notables en los procesos industriales, de alli la denominacin de alquil
poliglicsidos.
OH
HO
HO
O
OH
OH
OH
OH
HO
HO
O
OH n*O
HO
HO
O
OH
Sntesis de alquil poliglicsidos
- 17 -
La falta de especificidad estrica de las estructuras sintetizadas condujo a la implementacin de

rutas sintticas mas selectivas para obtener estructuras opticamente puras incluyendo reacciones
de proteccin selectiva, reacciones catalticas y enzimticas. El mtodo de Koenigs-Knorr para
la alquilacin de haluros glicosdicos es lo mas aplicado a nivel industrial y acadmico en la
obtencin de glicsidos opticamente puros.
O-Ac
O-Ac
O-R
O
O-Ac
O Br
O-Ac
R-OH/OH
O-Ac
O-Ac
peracetato de
-d-bromoglucsido
O-Ac
O-Ac
peracetato de
-d-alquilglucsido
Reaccin de Koenigs-Knorr
Estas condiciones son aplicadas en la obtencin de surfactantes naturales derivados de alcoholes

grasos extraidos de mangifera indica que contiene una mezcla de cidos hexadecanico,
octadecanico, octadec-9,12-dienico, y 1--bromo-peracetil-d-glucosa como se representa en la
figura siguiente:
OH
O-Ac
O OH
OH
HClO4 /Ac2 O
O Br
O-Ac
Br2 /P(rojo)
OH
HBr/Ag 2 CO3 , I 2
O-Ac
OH
-d-glucosa
R-OH
O-Ac
O-R
O
O-Ac
OH
H+
O-Ac
-d-peracetil-1-bromoglucosido
O O -R
OH
O-Ac
O-Ac
OH
-d-alquilglucosido
OH
-d-1-alquilglucosa
Obtencin de alquilglicsidos estereoespecficos

Los alquil glicsidos y poliglicsidos son estables a pH alto, pero no a pH bajo ya que se
hidroliza la estructura liberando el azucar y el alcohol graso. Sus soluciones acuosas no
presentan una reduccin de hidrofilicidad al aumentar la temperatura, lo que los diferencia
notablemente de los surfactantes etoxilado. Estas y otras caractersticas hacen que estas
sustancias sean usadas en la formulacin de detergentes para todo uso gracias al efecto sinrgico
- 18 -
que se produce al asociarlos con surfactantes aninicos, que es mas pronunciado que el
observado con surfactantes noinicos clsicos. Esta sinergia ha facilitado la formulacin de
productos con la misma concentracin de materia activa pero mas efectivos o productos con
sustancias activas reducidas sin influir en su calidad.
Han sido usados igualmente en la formulacin de productos de cuidado personal valindose de
su escasa agresividad contra la piel y el cabello, ademas de su compatibilidad ecolgica. Estos
compuestos son capaces de estabilizar espumas dando aspectos aun mas cremosos que los
obtenidos con alquil eter sulfatos
IV.5.2.2. Colesteril Glicsidos :

Recientemente los esteroides han creado cierto interes en la posibilidad de produccin de
surfactantes naturales debido a sus particulares caractersticas estructurales, reflejadas en un gran
grupo hidrofbico de origen completamente natural que muestra un comportamiento interfacial
interesante gracias a su singular molcula conformada por 4 anillos casi planos. De paso ciertas
sustancias naturales de esta familia, llamadas saponinas, estabilizan las emulsiones que apecen
en la "leche" de ciertas plantas. Los esteroides pueden ser de origen vegetal como el sitosterol y
animal como el colesterol, y se representan estructuralmente como derivados del ciclopentano
perhidro fenantreno:
ciclopentano perhidro fenantreno

CH3
CH3
CH3
CH3
HO
Colesterol
HO
Sitosterol
Esteroides naturales
Los esteroides presentan un grupo hidroxilo secundario libre que aunque se encuentra
estericamente inpedido es suceptible de reaccionar como nuclefilo con grupos activos de
diversas molculas. Dado esto los esteroides son capaces de formar compuestos anfiflicos al
condensarse sobre xido de etileno y/o bromoglucosa. El sitosterol etoxilado se obtiene al
polimerizar xido de etileno sobre el hidroxilo libre utilizando hidrxido de potasio como
iniciador :
- 19 -
CH3
O
CH3
KOH
HO
CH3
CH3
nO
Sitosterol etoxilado
De la reaccin entre el peracetato de 1--d-bromoglucosa y colesterol y en presencia de cianuro
de mercurio se obtiene el respectivo glicsido en muy buen rendimiento.
IV.5.2.3. Derivados R-O-D-piranosas

La funcionalizacin y posterior alquilacin de cualquier otro grupo hidrxilo de un
carbohidrato diferente del anomrico resulta en los glucido alquil teres, siguiendo rutas
sintticas complicadas que incluyen principalmente reacciones de proteccin/desproteccin de
grupos funcionales lo que garantiza productos qumica y opticamente puros y estables a pH
extremos cidos y alcalinos. Algunos autores han llamado a estos compuestos surfactantes
especiales y sus aplicaciones son mas especficas dirigidas al estudio de cristales lquidos,
obtencin de microemulsiones, solubilizacin de aceites triglicridos, etc.
En tal sentido carbohdratos como la xilosa, glucosa y galactosa han sido funcionalizados
bloquendo hidroxilos contiguos aumentando la vulnerabiliad de determinada posicin para un
ataque nucleoflico.
OH
O
+
O
H
OH OH
HO
OH
C12 H 25 Br/KOH
O
OHO
O
O
O
O
O CF 3 COOH
O
OH
O
OH
HO
OH
OH
Funcionalizacin no anomrica
- 20 -
Este tipo de funcionalizacin se puede encontrar igualmente incorporando otros heterotomos

puente como el azufre y el nitrgeno, e itoles, especies reducidas de los diferentes carbohidratos
(eritritol, treitol, xilitol, ribitol, etc.).
IV.5.2.4. Derivados Glucido-alquil-ester :

Estos derivados se obtienen principalmente por la combinacin del grupo hidrxilo primario de
un azucar no reductor con un ester metlico de un cido graso por un proceso de
interesterificacin en dos fases conocido como mtodo Nebraska-Snell. Este proceso requiere
un hidrocarburo, un solvente orgnico polar y un catalizador alcalino. La gran disponibilidad y
bajo costo de la sacarosa la convierte en el sustrato preferido para la obtencin de este tipo de
derivados.
OH
HO
HO
HO
O
O
OH
O O
OH
OH
+
*
OH
OH
OH
O
HO
HO
Producto
HO
HO
O
O
OH
OH
OH
principal
O
HO
HO
HO
HO
O
O
OH O
O
OH
Obtencin de sucrosteres
IV.5.2.5. Esteres de Hexitoles y Anhidrohexitoles Ciclcos

Los hexitoles son los hexa-hidroxil-n-hexanos obtenidos por reduccin (Na-Hg) de los hexosas o
monosacaridas. El sorbitol proviene de la reduccin del D-glucosa y el manitol de la reduccin
del D-manosa.
- 21 -
H 2 C - CH
CHO
H 2 C - OH
HO - C
C - OH
C - OH
HO - C
HO - C
HO - C
C - OH
C - OH
C - OH
C - OH
C - OH
C - OH
H 2C - OH
H2 C - OH
H2 C - OH
D-glucosa
sorbitol
manitol
Por sus propiedades se sabe que los monosacaridas tiene la estructura cclica de hemiacetal que
se puede representar como a continuacin (hemiacetal-alfa-D-glucosa).
HC - OH
HO
HC - OH
HO - CH
HO
HO
HC - OH
CH 2 OH
CH 2 OH
OH
OH
OH
OH
OH
HC
configuracin
H 2C - OH
proyeccin Haworth
Al calentar los hexitoles o al someterlos a un pH cido, tambin forman un puente eter interno
resultando en un heterociclo con 5 6 tomos. Con el sorbitol se forman esencialmente tres tipos
de anhidro-hexitoles llamados sorbitanes.
OH
OH
OH
HO
OH
+
H
HO
OH
HO
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
1,4-sorbitan
OH
sorbitol
OH
2,5-sorbitan
OH
OH
OH
1,5-sorbitan
OH
HO
OH
OH
HO
OH
HO
- 22 -
OH
HO
OH
En ciertas condiciones, se pueden formar dos puentes eter internos, resultando en un doble ciclo
llamado isosorbido.
H 2C
HC - OH
CH
O
O
HO
HC
HO
HC - OH
Isosorbido
CH2
Los esteres de anhdrido-hexitoles se fabrican por reaccin directa de los hexitoles con cidos
grasos, durante la cual se produce la ciclizacin debido a las condiciones cidas y a la
temperatura (220-250C).
Los anillos sorbitanes poseen cuatro grupos hidrxilos suceptibles de esterificarse. Segn el
grado de esterificacin y el tipo de cido graso utilizado, se obtiene todo un rango de
anfifilicidad con dominante lipoflica. La serie de surfactantes SPAN son steres de sorbitan
del monolaurato hasta el trioleato.
Para aumentar la hidrofilicada de tales surfactantes, se puede condensar un cierto nmero de
grupos xido de etileno sobre los grupos hidrxilos y luego esterificar los correspondientes polietoxi-alcoholes. Los surfactantes TWEEN son anillos sorbitanes que poseen entre 4 y 20
grupos EO (en total sobre diversos hidrxilos) y estn esterificados con cidos grasos para dar
esteres desde monolaurato hasta trioleato. Por ejemplo una de las sustancias presentes en el
TWEEN 20 (sorbitan monolaurato con 20 EO) es la siguiente (anillo 1,4 sorbitan):
C11H23
O
O
O
OH
HO
OH
sorbitan monolaurato
O
O
O
O *
H
O
n
n
n
sorbitan monolaurato etoxilado
Este tipo de surfactantes es, a pesar del aspecto complejo de su frmula, fcil de producir a partir
de una materia prima muy corriente (glucosa). Al mezclar diferentes tipos de surfactantes con
cidos grasos diversos (tanto en tipo como en nmeros de grupo ester) y con cadenas
polioxietilenadas de longitud apropiada, se obtiene todo el espectro de anfifilicidad deseable.
- 23 -
Estos surfactantes se usan en el acondicionamiento de alimentos como emulsionantes o

dispersantes en cremas, margarinas, mantequillas, helados, etc Tambin son los surfactantes
ms utilizados para dispersar o solubilizar medicamentos liposolubles en productos
farmaceticos, para emulsionar todos tipos de aceites o esencias en productos cosmticos, etc
Tienen adems usos particulares innumerables, ya que permiten producir emulsiones y
suspensiones muy estables con una gran variedad de sustancias, especialmente pigmentos,
polmeros, etc
IV.5.3. Lipopptidos
Los amino cidos y pptidos de cadena corta constituyen una alternativa como grupo polar en la
preparacin de surfactantes naturales, la mayora de las investigaciones estan dirigidas a la
obtencin de derivados con aminocidos bsicos como la arginina y la lisina a partir de los
cuales se obtienen con facilidad surfactantes catinicos.
Cl O
NH
+
NH3
OH
NH 2
N
H
HO
Cl -
NH
+
NH 3
OH
N
H
NH
O
N-dodecanoil arginina
Una familia de derivados anfiflicos con cabeza polar triptfano se a preparado por reaccin de
este aminocido con un intermadiario epiclorhidrina-alcohol graso de 9 a 16 tomos de carbono.
O
O
H
Cl + R
OH
OH
Cl
NH 2 OH -
HO
O
R
OH
O R
NH
OH
N
H
N
H
N-alquil triptfano
- 24 -
IV.5.4. Fosfolpidos
Son surfactantes naturales componentes principales de las membranas celulares, son tristeres
del glicerol que consisten de una unidad glicerol-3-fosfato esterificado con un alcohol y en los
C1 y C2 por cidos grasos, respondiendo a la estructura siguiente :
O
R1
R2
O
O
O P O X
OH
R1 y R2: cidos grasos
X: etanol amina, colina, serina, inositol, glicerol
O
Fosfolpidos
Las lecitinas se obtienen al introducir en X una molcula de colina o determinados cidos grasos,
as tenemos que la lauril-estearil--lecitina presenta la siguiente estructura:
O
O
O
O
O
O P O
OH
-lecitina
Una de las principales aplicaciones de este tipo de estructuras es la formacin de membranas

(bicapas) bidimensionales que se cierran sobre si-mismas para producir vesculas o liposomas
que son vesculas con varias capas.
Recientemente se ha desarrollado ampliamente esta tecnologa permitiendo disear liposomas a
la medida de las necesidades y se ha aplicado en el desarrollo de los sistemas de transporte de
medicamentos y en el aumento de la efectiviad de ciertos cosmticos.
- 25 -
IV. 6. SURFACTANTES NOIONICOS CON BLOQUES PPO-PEO

Se puede condensar xido de etileno sobre una cadena de polixido de propileno, obtenindose
surfactantes polimricos usados como humectantes, detergentes y desmulsionantes (vase
seccin VI 4.4).
Se puede bloquear el grupo OH terminal de la cadena polixido de etileno de cualquier
surfactante etoxilado por esterificacin con un cloruro parafnico o aromtico, o por
esterificacin con un cido carboxlico.
Tambin se pueden reunir dos molculas terminando por un grupo OH mediante un mol de
formol o de cloruro de tionilo.
R (CH2 CH2 ) n O
(CH2 CH2 O) R
n
O
R (CH2 CH2 ) n O
O (CH 2 CH2 O)n R
- 26 -
Ttulo: Surfactantes Noinicos

Autor: Alvaro Fernndez, Jean-Louis Salager y Cesar
Scorzza
Referencia: Cuaderno FIRP N 303PP
Fecha (marzo 2004)
Editado y publicado por:
Laboratorio FIRP
Escuela de INGENIERIA QUIMICA,
UNIVERSIDAD de Los ANDES
Mrida 5101 VENEZUELA
Derechos reservados
Condiciones de Reproduccin
Los cuadernos FIRP estn destinados a docentes y
estudiantes. Pueden descargarse y reproducirse solo
para uso individual.
Su venta o su reproduccin como material de
apoyo de cursos con pago de matrcula requiere una
autorizacin escrita del editor (firp@ula.ve)
Laboratorio FIRP, telef: (0274) 2402954 Fax: (0274) 2402947
e-mail :
firp@ula.ve
Escuela de INGENIERIA QUIMICA,

UNIVERSIDAD de Los ANDES Mrida 5101 VENEZUELA
http://www.firp.ula.ve
- 27 -

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CUADERNO FIRP S303-PP

MODULO DE ENSEANZA EN FENOMENOS INTERFACIALES

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES

IV. SURFACTANTES NOIONICOS

IV.1. PRINCIPALES TIPOS Y CADENA POLI-EO

IV.2. ALCOHOLES Y FENOLES ETOXILADOS

IV.2.1. Alcoholes lineales etoxilados

IV.3 ESTERES DE ACIDOS GRASOS

IV.3.1 Acidos grasos etoxilados: polietoxi-esteres

IV. 4 SURFACTANTES NO-IONICOS NITROGENADOS

IV. 5. SURFACTANTES NATURALES

IV.5.1. Materias primas de origen natural

IV. 6. SURFACTANTES NOIONICOS CON BLOQUES PPO-PEO

Cuaderno FIRP # 303-PP

Capitulo IV: SURFACTANTES NOIONICOS

Alcoholes lineales etoxilados

Cuaderno FIRP # 303-PP

IV.2. ALCOHOLES Y FENOLES ETOXILADOS

R1 CH2 ONa + R 2 ONa + 2R 3 ONa

Cuaderno FIRP # 303-PP

R-O-CH 2CH 2 -OH

R-O(-CH CH2 -O) - H

El xido de etileno es una sustancia explosiva y se deben tomar la precauciones particulares,

Cuaderno FIRP # 303-PP

Se mantiene la temperatura al valor prefijado (180-200C) y se interrumpe el alimento de xido

IV.2.2 Alquil fenoles etoxilados

Cuaderno FIRP # 303-PP

En presencia del catalizador trifloruro de boro, se obtiene ms de 90% de alquilacin en posicin

Luego se produce la policondensacin de xido de etileno sobre el etoxilado formado, con la

Cuaderno FIRP # 303-PP

IV.3 ESTERES DE ACIDOS GRASOS

IV.3.1 Acidos grasos etoxilados: polietoxi-esteres

Cuaderno FIRP # 303-PP

Como el in carboxilato es mas cido que el etoxilato resultando de la condensacin, se produce

Esta reaccin se acompaa de una reaccin parsita de transestirificacin (intercambio de ester),

Tal mezcla se obtiene tambin al esterificar un cido graso con un polietilen-glicol.

Para favorecer la produccin de monoester, se usa un exceso de polietilenglicol respecto al cido

Cuaderno FIRP # 303-PP

IV.3.2 Etilen-glicol y glicerol esteres

Cuaderno FIRP # 303-PP

Al variar la polimerizacin del glicerol y el grado de esterificacin se puede ajustar el carcter

Cuaderno FIRP # 303-PP

IV. 4. SURFACTANTES NO-IONICOS NITROGENADOS

Se separan las etanol-aminas por destilacin fraccionada (temperatura de ebullicin respectiva

Cuaderno FIRP # 303-PP

El amino-ester se descompone si se mantiene una temperatura de reaccin del orden de 150C,

Reacciones semejates se producen con la dietanol-amina, tambin con numerosos subproductos.

IV. 4.2 Aminas Etoxiladas

Cuaderno FIRP # 303-PP

IV. 4.3 Amidas Etoxiladas

Cuaderno FIRP # 303-PP

Las imidazolas, utilizados como suavizadores pueden tambin etoxilarse:

IV. 4.4. Oxidos de Aminas Terciarias

Cuaderno FIRP # 303-PP

IV. 5. SURFACTANTES DE ORIGEN NATURAL

Cuaderno FIRP # 303-PP

IV. 5. 1. Materias primas de origen natural

Materias primas de origen natural

IV.5.2. Surfactantes derivados de carbohidratos

Cuaderno FIRP # 303-PP

IV.5.2.1. Alquil (poli) Glicsidos

Sntesis de alquil poliglicsidos

Cuaderno FIRP # 303-PP