INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA ORGNICA

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ALCANOS
Alcanos lineales

1.

Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los
hidrocarburos acclicos saturados no ramificados o alcanos lineales. Estos compuestos consisten en
cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces
simples.
Los cuatro primeros miembros de la serie se denominan metano, etano, propano y butano.
Los nombres de los miembros superiores de esta serie se forman con un trmino numrico, seguido
de -ano, con elisin de la a terminal del trmino numrico. En la tabla siguiente se indican
algunos ejemplos de estos nombres.
N de C

N de C

N de C

Metano

Hexano

11

Undecano

Etano

Heptano

12

Dodecano

Propano

Octano

20

Icosano

Butano

Nonano

30

Triacontano

Pentano

10

Decano

132

Dotriacontahectano

Ejemplos:

2.

Grupos alquilo

Son radicales univalentes derivados de los alcanos correspondientes por prdida de

hidrgeno de un tomo de carbono terminal. Se nombran substituyendo la terminacin -ano, del
nombre del hidrocarburo del que derivan, por -ilo. Se asigna el nmero 1 al tomo de carbono
con la valencia libre.
Ejemplos:

Radicales con nombre no sistemtico:

2

3.

isopropilo

sec-butilo

isobutilo

terc-butilo

isopentilo

neo-pentilo

Alcanos ramificados

El nombre de un hidrocarburo acclico saturado ramificado se forma anteponiendo las

denominaciones de las cadenas laterales al nombre de la cadena ms larga que exista en la frmula.
Para la denominacin de las cadenas laterales se emplea el nombre del radical con elisin de la letra
o final (por ejemplo: metilo metil). Se conservan los siguientes nombres: isobutano,
isopentano, neopentano e isohexano, pero solamente para los hidrocarburos sin substituyentes.
En trminos generales el procedimiento a seguir es:
Se identifica la cadena continua ms larga de tomos de carbono (cadena principal). Esta
cadena determina el nombre base del alcano.
Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud se selecciona como cadena
principal aquella que tiene un mayor nmero de substituyentes.
Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms larga como substituyentes alquilo.
Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a uno de los
substituyentes. Si tenemos dos substituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el
orden alfabtico para determinar la numeracin. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre
el que est unido a la cadena principal.
Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los substituyentes por orden alfabtico
precedidos del nmero del C al que estn unidos y de un guin, y a continuacin se aade el
nombre de la cadena principal.
En el caso de los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del correspondiente
alcano de igual nmero de tomos de C.
En el caso de cicloalcanos monosubstituidos si el substituyente tiene ms tomos de
carbono, entonces ese substituyente es la cadena principal. Si el substituyente tiene igual o
menor nmero de tomos de carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es
necesario numerar la posicin de aquel.
En el caso de cicloalcanos multisubstituidos se ordenan alfabeticamente los substituyentes y
se indica su posicin relativa con un nmero asignndoles los localizadores ms bajos
posibles.

Ejemplos:

ALQUENOS
Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados que poseen un doble enlace se
nombran reemplazando la terminacin -ano del nombre del correspondiente hidrocarburo
saturado por la terminacin -eno. Si hay dos o ms dobles enlaces la terminacin ser -adieno, atrieno, -atetraeno, etc. Los nombres genricos de estos hidrocarburos (ramificados o no
ramificados) son alqueno, alcadieno, alcatrieno, alcatetraeno, etc. La cadena se numera de
forma que los dobles enlaces reciban los nmeros ms bajos. En compuestos acclicos se cita
solamente el localizador ms bajo de un doble enlace. En compuestos cclicos, si los localizadores
difieren en una unidad, slo se cita el menor; si difieren en ms de una unidad, un localizador se
coloca entre parntesis tras el otro.
El primer miembro de la serie, eteno, tambin se puede nombrar como etileno.
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga que contenga el
mayor nmero de dobles enlaces.
Ejemplos:

Los radicales derivados de los alquenos se nombran substiuyendo la terminacin -eno por la
terminacin enilo. Se mantienen algunos nombres no sistemticos de radicales, como vinilo y
alilo.

vinilo

1-propenilo

alilo

1-butenilo

1,3-pentadienilo

ALQUINOS
Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados que poseen un triple enlace se
nombran reemplazando la terminacin -ano del nombre del correspondiente hidrocarburo
saturado por la terminacin -ino. La cadena principal se numera de forma que se asigne el
nmero ms bajo posible al triple enlace. La posicin del triple enlace se indica mediante el
localizador del primero de los tomos que intervienen en el triple enlace. Si hay ms de un triple
enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -adiino, -atriino, atetraino, etc. Los nombres genricos de estos hidrocarburos (ramificados o no ramificados) son
alquino, alcadiino, alcatriino, alcatetraino, etc.
etino.

Se conserva el nombre no sistemtico de acetileno para el primer miembro de la serie,

Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados que poseen a la vez dobles y triples
enlaces se nombran reemplazando la terminacin -ano del nombre del correspondiente
hidrocarburo saturado por la terminacin -enino, -adienino, -atrienino, -enodiino, etc. A los
dobles y triples enlaces se les asignan los nmeros ms bajos posibles, aunque a veces de lugar a
asignar al -ino un nmero ms bajo que al -eno. Si es posible elegir la forma de numerar, a los
dobles enlaces se les asignan los nmeros ms bajos.
Ejemplos:

Los radicales derivados de los alquinos se nombran como el hidrocarburo de igual nmero
de tomos de carbono terminado en -inilo (p. ej., CH3CH2CC- 1-butinilo).

ARENOS
El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclidos es areno y el de
los radicales derivados de los mismos es arilo.
El primer trmino de la serie es el benceno (C6H6). Al radical C6H5- se le denomina fenilo
(fenil como substituyente).
Cuando sobre el anillo de benceno existe un nico substituyente, el hidrocarburo se nombra
anteponiendo el nombre del radical, seguido de la palabra benceno.
Cuando hay dos substituyentes sobre el anillo de benceno se puede nombrar mediante la
correspondiente combinacin de localizadores 1,2-, 1,3-, 1,4- bien mediante los prefijos o(orto), m- (meta) y p- (para), respectivamente.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS MONOFUNCIONALES

Los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el
procedimiento descrito para alcanos. La cadena principal debe contener al grupo funcional y ste
determina el sufijo del compuesto (vase Tabla 1, sufijos). Adems, la cadena principal se debe
numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba el ndice ms bajo posible.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS POLIFUNCIONALES

Para nombrar compuestos que tienen ms de un grupo funcional, se selecciona primero el
grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla 1. Los grupos de mayor prioridad son los cidos
carboxlicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehdos y cetonas
(C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH2) y por ltimo alquenos y alquinos (C=C, CC).
El sufijo a emplear en el nombre del compuesto ser el correspondiente al del grupo funcional de
mayor prioridad; los dems grupos y/o cadenas se nombrar como substituyentes (prefijos). La
cadena principal es la ms larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el
grupo funcional principal reciba el ndice ms bajo posible. Si el grupo funcional principal aparece
ms de una vez en el compuesto, la cadena principal ser aquella que lo contenga el mayor nmero
de veces posible.
Algunos grupos funcionales slo se pueden nombrar como prefijos, son los llamados grupos
funcionales subordinados (vase Tabla 2).

Tabla 1. Nomenclatura por substitucin: prefijos y sufijos. Grupos funcionales segn orden
decreciente de prioridad
Clase
cido carboxlico

cido sulfnico

Grupo funcional
(frmula)
-COOH
-(C)OOH
-SO3H

Prefijo

Sufijo

Carboxi-

cido....carboxlico
cido....-oico

Sulfo-

cido....sulfnico

Sales

-COOM
-(C)OOM

-carboxilato de M
-oato de M

ster

-COOR
-(C)OOR

R-oxicarbonil-

-carboxilato de R
-oato de R

Haluro de cido

-CO-X
-(C)O-X

Haloformil-

Haluro de...carbonilo
Haluro de...-oilo

-CO-NH2
-(C)O-NH2

Carbamoil-

-carboxamida
-amida

Amidino-

-carboxamidina
-amidina

Amida
Amidina

-C(=NH)-NH2
-(C)(=NH)-NH2

Nitrilo

-CN
-(C)N

Ciano-

-carbonitrilo
-nitrilo

Aldehido

-CHO
-(C)HO

FormilOxo-

-carbaldehido
-al

Cetona

>(C)=O

Oxo-

-ona

Alcohol

-OH

Hidroxi-

-ol

Fenol

-OH

Hidroxi-

-ol

Tiol

-SH

Mercapto-

-tiol

Hidroperoxi-

Hidroperxido

-O-OH

Clase

Grupo funcional
(frmula)

Amina

-NH2

Amino-

-amina

Imina

=NH

Imino-

-imina

ter

-OR

R-oxi-

Sulfuro

-SR

R-tio-

R-dioxi-

Perxido

-O-OR

Prefijo

Sufijo

Tabla 2. Nomenclatura por substitucin. Grupos que se citan solamente como prefijos.

Grupo
-Br
-Cl
-ClO
-ClO2
-ClO3
-F
-I
-IO
-IO2
-I(OH)2
=N2
-N3
-NO
-NO2
-OR
-SR

Prefijo
Bromo
Cloro
Clorosil
Cloril
Percloril
Fluoro
Yodo
Yodosil
Yodil
Dihidroxiyodo
Diazo
Acido
Nitroso
Nitro
R-oxi
R-tio (anlogamente R-seleno y R-teluro)

HALUROS DE ALQUILO

R-X

a) Nomenclatura por substitucin: Se nombran con el prefijo fluoro-, clorlo-, bromo-, iodo- seguido
del nombre del hidrocarburo al que van unidos (p. ej., CH3-Cl clorometano).
b) Nomenclatura radicofuncional: Sus nombres son similares a los de sales (floruro de, cloruro de,
bromuro de...) seguido del nombre del radical al que van unidos (p. ej., CH3-Cl cloruro de metilo).

ALCOHOLES

R-OH

a) Nomenclatura por substitucin: Se nombra con el prefijo indicativo del nmero de carbonos
seguido de la terminacin ol. Para situar la funcin en una cadena se utilizar el localizador ms
bajo.
b) Nomenclatura radicofuncional: Consiste en citar en primer lugar el nombre de la funcin
(alcohol) y a continuacin el nombre del radical como si fuese un adjetivo.
En molculas complejas se utiliza nicamente el primer sistema de nomenclatura.
Ejemplos
CH3OH

Metanol

Alcohol metlico

CH3CH2OH

Etanol

Alcohol etlico

CH3CH2CH2OH

1-Propanol

Alcohol proplico

CH3-CHOH-CH3

2-propanol

Alcohol isoproplico

CH3CH2CHOHCH3

2-butanol

Alcohol sec-butlico

CH3CH2CH2CH2CH2OH

1-pentanol

Alcohol pentlico

C6H5CH2OH

Alcohol benclico

Los radicales derivados de los alcoholes del tipo R-O- se nombran aadiendo la terminacin
-oxi al nombre del radical (p. ej., CH3CH2CH2CH2CH2O- pentiloxi). En los radicales ms sencillos
9

como CH3O-, CH3CH2O-, CH3CH2CH2O- se permite la contraccin metoxi, etoxi o propoxi,

respectivamente.
Cuando acta como substituyente: Se utiliza el prefijo alquiloxi-.

FENOLES

Ar-OH

Se nombran como los alcoholes, con la terminacin -ol aadida al nombre del hidrocarburo
aromtico. Aunque tambin se puede utilizar el prefijo hidroxi- acompaado del nombre del
hidrocarburo.
El primer miembro de la serie da nombre a esta familia de compuestos. En alguno de estos
compuestos se conservan nombres no sistemticos

Fenol

1,4-dihidroxibenceno o hidroquinona

1-naftol

1,2-dihidroxibenceno o pirocatecol

1,3-dihidroxibenceno o resorcinol

1-antrol

10

TERES
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Ejemplos:

TIOLES

R-SH

Se nombran de forma anloga a los alcoholes, con la terminacin -tiol. Tambin se pueden
nombrar indicando el nombre del radical al que va unido el grupo funcional terminado en
mercapatano:
CH3CH2-SH
etanotiol o etilmercaptano

Como substituyente el grupo SH recibe el nombre de mercapto-.

O
ALDEHIDOS

Se nombran por medio de los sufijos al, -aldehido, o carbaldehido o bien por
medio del prefijo formil- (como grupo terminal de una cadena carbonada) o bien, en relacin con
los nombres vulgares, mediante el prefijo oxo- (que representa a =O).

11

Ejemplos:

CHO
OHCCH2CH2

CH

CH2CHO

1,2,4-Butanotricarcaldehido o 3-formilhexanodial

Se emplean los siguientes nombres no sistemticos (nombres comunes):

Estructura

Nombre sistemtico Nombre comn

HCHO

metanal

formaldehdo

CH3-CHO

etanal

acetaldehdo

CH3-CH2-CHO

propanal

propionaldehdo

CH2=CH-CHO

propenal

acrolena

C6H5CHO

bencenocarbaldehdo benzaldehdo

C6H5CH=CH-CHO

3-fenilpropenal

cinamaldehdo

CETONAS

R'

Las cetonas se nombran por medio del sufijo -ona, el prefijo oxo- el nombre de clase
funcional cetona o, en casos especiales, el sufijo -quinona.
a) Nomenclatura por substitucin: Se nombran aadiendo el sufijo -ona (-diona, etc.) al nombre
del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal, con elisin de la o final (si la hay) antes
de ona.
Ej. CH3COCH2CH3

2-butanona

b) Nomenclatura radicofuncional: Se nombran, por orden alfabtico, los nombres de los radicales
unidos al grupo (CO)-, seguidos de la palabra cetona.
Ej. CH3COCH2CH3

Etilmetilcetona

12

Ejemplos:

Algunos nombres no sistemticos aceptados son:

CH3COCH3

Acetona

C6H5-CO-CH3

Acetofenona

CH3-CO-CH2-CO-CH3

Acetil acetona

AMINAS

R-NH2

Formalmente se pueden considerar derivadas del amoniaco por substitucin de uno dos o
tres hidrgenos por radicales de hidrocarburos. Se clasifican en:

Estructura Nombre
R-NH2

Aminas primarias

R-NH-R' Aminas secundarias

RNR'
R'
'

Aminas terciarias

En la nomenclatura por substitucin las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo

-amina al (i) nombre del radical R o (ii) el nombre del compuesto fundamental RH, con elisin
de la vocal terminal, si la hubiere. El segundo mtodo (ii) se prefiere en aminas cclicas complejas.
Ej CH3CH2-NH2 etanamina
Cuando el grupo -NH2 acta como substituyente se nombra como amino
Entre los nombres no sistemticos aceptados destaca el de la anilina C6H5-NH2
Las aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran aadiendo al nombre del radical
un prefijo di- o tri-, respectivamente, y el sufijo -amina. Los localizadores de los
substituyentes se distinguen mediante primas, o se encierran entre parntesis los nombres completos
de los radicales substituidos. Los derivados asimtricamente substituidos de aminas simtricas se

13

nombran (a) de la misma forma que los simtricos, diferenciando los localizadores mediante
primas, o (b) de la misma forma que las aminas no simtricas.
Las aminas no simtricas, si no son muy complejas, se pueden nombrar como producto de
N- substitucin de una amina primaria. Como amina primaria fundamental se elige aquella a la que
corresponde el radical R de mayor prioridad. Las aminas complejas en las que el grupo amino est
directamente unido a una estructura cclica se pueden nombrar como derivados substituidos del
compuesto cclico fundamental.
En caso de duda, en cualquier tipo de amina, a los radicales unidos directamente al nitrgeno
se antepone N-. Si hay ms de un nitrgeno se distinguen con '(N, N'
, N'
'
...)
Ejemplos:

CIDOS CARBOXLICOS

OH

La substitucin de grupos CH3 terminales de la cadena principal de un hidrocarburo acclico

por grupos carboxilo se indica anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo, y
aadiendo a ste la terminacin -oico o -dioico, con elisin de la vocal terminal (si existiera).
El nombre del cido se puede formar tambin por el mtodo de substitucin mediante el
empleo del sufijo -carboxlico. En la serie aliftica, la numeracin de la cadena no incluye
entonces el tomo de carbono del grupo carboxilo.
Los grupos carboxilos se designan mediante el prefijo carboxi- cuando estn unidos a un
grupo que se nombra como substituyente o cuando es otro grupo el grupo principal.

14

Existen muchos nombres no sistemticos que se emplean con asiduidad:

Estructura

Nombre sistemtico

Nombre comn

HCOOH

Ac. Metanoico

Ac. Frmico

CH3COOH

Ac. Etanoico

Ac. Actico

CH3CH2COOH

Ac. Propanoico

Ac. Propinico

CH3(CH2)2COOH Ac. Butanoico

Ac. Butrico

CH2=CHCOOH

Ac. Propenoico

Ac. Acrlico

C6H11COOH

Ac. Ciclohexanocarboxlico

C6H6COOH

Ac. Bencenocarboxlico

Ac. Benzoico

Ejemplos:

A los radicales R-CO- procedentes de los cidos de frmula general R-COOH se les llama
genricamente radicales acilo. Se nombran substiuyendo la terminacin -oico o -ico del cido por oilo o ilo.

HALUROS DE CIDO

El nombre se construye con el nombre del halgeno (cloruro, bromuro...) seguido del
nombre del grupo acilo derivado del cido carboxlico de igual nmero de tomos de carbono y
reemplazando la terminacin -ico por -ilo (p. ej., CH3COBr Bromuro de acetilo).

15

STERES

OR'

Se nombran como alcanoato de alquilo (de forma semejante a las sales) de manera que la
primera parte corresponde al cido de procedencia terminado en -ato, seguida del nombre del
radical al que va unido.
La cadena principal es la que lleva el grupo -COO- y dicho carbono se numera con el
localizador 1 (p. ej., CH3COOCH3 acetato de metilo).
Ejemplos:

Como substituyente -COOR recibe el nombre de alcoxicarbonil (p. ej., -COOEt

etoxicarbonil)

AMIDAS

NH2

Existen diversos tipos de amidas. Las ms corrientes son las monoacilamidas o amidas
primarias.

16

Estructura
R-CONH2
R-CONHR1
RCONR1R2

Nombre
Amidas primarias o monoacilamidas
(R = alquil)

R-CO-NH-COR

Amidas secundarias

R-CO-NR'
'
-CO-R'

(R'
'= alquil)

(R-CO)3N

Amidas terciarias

Los nombres de las amidas primarias en las que el grupo NH2 no est substituido derivan de
los nombres sistemticos de los cidos correspondientes cambiando la terminacin -oico o -ico
del adjetivo especfico del nombre del cido por -amida, o -carboxlico por -carboxamida.
Cuando se emplean los nombres vulgares de los cidos, la terminacin -ico se reemplaza por
-amida.
En amidas primarias N-substituidas los substituyentes se citan como prefijos.
Ejemplos:
H-CON(CH3)2

N,N-dimetilformamida

CH3-CONH2

acetamida

C6H5-CONH2

benzamida

17

Ejemplos (compuestos polifuncionales). Ver tabla I Nomenclatura por substitucin: prefijos y

sufijos. Grupos funcionales segn orden decreciente de prioridad.

18