PRACTICA 7

PODER REDUCTOR, FORMACIN DE OSAZONAS Y SNTESIS DE

PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA.

OBJETIVOS

Realizar diferentes pruebas de

oxidacin para la determinacin de
azucares reductores
Realizar la formacin de osazonas
de algunos monosacridos.
Aplicar la reaccin de acetilacin
sobre los grupos hidroxilo de la
glucosa anhidra para la sntesis de
pentaacetato de -D-glucosa.

INTRODUCCION
Se denominan carbohidratos o glcidos a
los derivados aldehicos o cetoicos, reales o
potenciales de alcoholes polioxhidrilicos
(que presentan gran nmero de grupos
alcohol) o sus productos de condensacin.
Segn la cantidad de glcidos o azucares
que den por hidrolisis los carbohidratos se
pueden
clasificar
Figura 1: Ejemplo
como:
de monosacrido
(glucosa)
monosacridos
(figura
1),
disacridos (figura
2) y polisacridos
(figura 3), estos
Figura 3: Ejemplo de polisacrido (almidn)
Figura 2: Ejemplo de
disacrido (sacarosa)

pueden ser aldosas o cetosas y por el

numero de atomos de oxgeno, pueden ser
aldohexosas
cetohexosas,
pentosas,
tetrosas y triosas.

fenilhidrazona. La reaccin puede ser

utilizada para identificar monosacridos.
Involucra 2 reacciones:
-

Primero
la
glucosa
con
fenilhidrazina
producen
glucosafenilhidrazona
por
eliminacin de una molecula de
agua del grupo funcional.
El siguiente paso involucra la
reaccin
de
un
mol
de
glucosafenilhidrazina
con
dos
moles de fenilhidrazina.

El carbono alfa es atacado aqu porque es

mas reactivo que los otros. Son
compuestos altamente coloreados, y
pueden ser detectados fcilmente.
OBSERVACIONES
Para observar el poder reductor de los
azcares, se agregaron 2 mL de solucin
de Fehling en 6 tubos de ensayo, a cada
uno se le agregaron 5 mL de soluciones al
10% de cada azcar (almidn, fructosa,
glucosa, lactosa y sacarosa).
Cada uno se coloc en un bao mara y se
observaron los cambios, en la sacarosa y
almidn no llego a haber ningn cambio,
mientras que en la lactosa, fructosa y
glucosa se observ la formacin de un
precipitado rojo.
Para la formacin de osazonas de
monosacridos se ocuparon dos muestras,
una con glucosa y otra de fructosa, ambas
con una concentracin del 10%, se les
agreg 3 mL de reactivo de fenilhidrazina y
02 mL de solucin saturada de bisulfito de
sodio; se calentaron ambas en bao mara
de agua hirviendo.

Los monosacridos pueden ser oxidados

por agentes oxidantes suaves como Fe +3 y
Cu+2 en estas reacciones l carbonilo se
oxida a cido carboxlico. Esta propiedad
es la base de la reaccin de Fehling,
prueba que se usa para determinar la
presencia o no de glcidos reductores.
Las osazonas se forman cuando los
azucares reaccionan con fenilhidrazina. La
reaccin involucra la formacin de

En la muestra con fructosa, aparecieron los

primeros cristales de color amarillo
despus de calentarse por 7 minutos,
mientras que en la muestra con glucosa
aparecieron
a
los
15
minutos,
posteriormente
Figura 4:
se tom el
producto
de
ambas y se
observaron a
travs
de
microscopio
(figura 4).

P.M. -D-glucosa = 180.16

Masa de la -D-glucosa ocupada = 2 g.

Moles

180.16

de

la

glucosa

g
mol ) = 0.01 mol

(2g)/(

P.M. Pentaacetato de -D-glucosa = 390.34

g
mol

Rendimiento terico
Para la sntesis de pentaacetato de -Dglucosa se mezclaron 2 gramos de glucosa
y 1 gramo de acetato de sodio anhidro y se
pas la mezcla a un matraz bola de 50 mL,
se agreg anhidro y se calent la mezcla
en reflujo, a los 22 minutos se disolvi la
glucosa y se sigui calentando por una
hora ms, finalmente se filtr al vaco y se
obtuvo un slido de color blanco.

g
mol

(1.1 mol) * (390.34

g
mol ) = 4.333

Pentaacetato obtenido = 3.5 g

Rendimiento prctico

g100
|4.333
3.5 g80.77 |

RESULTADOS
Con la prueba del poder reductor se
obtuvieron las siguientes mezclas(figura 5):
Figura 5: (de izquierda a derecha) sacarosa,
almidn, lactosa, fructosa y glucosa

Figura 6:

En las mezclas que presentaron el

precipitado rojo se llev a cabo la siguiente
reaccin (figura 6):

En la formacin de osazonas se llev a

cabo la reaccin de la figura 7.
En la sntesis de pentaacetato de -Dglucosa se llev a cabo la reaccin de la
figura 8.
Rendimiento

Figura 7:

Figura 8:

DISCUSIN DE RESULTADOS
Los azcares que presentaron precipitacin
de xido de cobre se denominan azcares
reductores debido a que presentan grupos
hemicetales o hemiacetales (contienen un
grupo OH y un alcxido OR), permitiendo
que el azcar se oxide, por lo tanto la
lactosa y glucosa reaccionaron con la
solucin de Fehling.
Aunque las cetosas difcilmente son
reductoras, la fructosa presenta un falso
positivo ya que es capaz de isomerizarse y
posteriormente llegar a ser una aldosa, as
logrando oxidarse.
Mientras que un azcar no reductor (en
este caso la sacarosa y el almidn) aquel
carbono que en los azcares reductores
presenta la forma hemicetal o hemiacetal,
en los no reductores enlaza a dos
monosacridos.
Al llevar a cabo la formacin de osazonas,
se formaron primero los cristales de
fructosa debido a que tiene una tendencia
mayor a adoptar su forma de cadena
abierta que la glucosa, provocando que sea
ms fcil reaccionar con los grupos amino,
ambos azcares forman la misma osazona.
Si se lleva
osazonas con
la reaccin es
deben romper
reaccin.

a cabo la formacin de
disacridos o polisacridos,
mucho ms lenta ya que se
los enlaces para permitir la

Los acetatos producidos, se derivan de la

forma cclica piranosa por lo tanto estos
existen como pares de anmeros. Los
acetatos son derivados importantes de los
azucares ya que son cristalinos y resultan
tiles en la purificacin de los azucares
adems de que se convierten con facilidad
en los azucares libres,
mediante una
hidrolisis alcalina suave.
CONCLUSIONES
Los azucares reductores dan positivo a la
prueba de Fehling, presentan equilibrio en
la forma abierta de su ciclo, poseen un
carbono
anomerico
libre,
presentan
mutarotacin y forman osazonas.
Los azucares son en general solubles en
agua y difcilmente pueden recristalizarse,
sus osazonas fcilmente se cristalizan en
este disolvente, por lo que este tipo de
derivados se utiliza para caracterizar
carbohidratos.
Los monosacridos reaccionan ms rpido
que los disacridos y polisacridos por la
mayor disponibilidad de un grupo carbonilo.
BIBLIOGRAFA
MEHTA Bhupinder, MEHTA Manju, Organic
Chemistry, Editorial Prentice-Hall, 2005;
pginas 923-944.
MATHEWS Christopher K, VAN HOLDE
K.E., Bioqumica, 3era edicin, Editorial
Pearson, Madrid 2002.

La sntesis de pentaacetato de -Dglucosa, es una reaccin general para

aldosas y cetosas. Ya que los azucares son
compuestos polhidroxilados y es posible
acetilarlos
con
anhdrido
actico,
obtenindose
los
acetatos
correspondientes.