Sntesis a Microescala de cido Fumarico

Introduccin
La isomera es una propiedad general que depende fundamentalmente de la simetra.
Generalmente son compuestos que difieren en la disposicin espacial de sus grupos. Se
llaman cis los ismeros geomtricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que
lo tienen a lados opuestos.
La importancia de esta prctica se basa en la gran variedad de sustancias desconocidas,
que se utilizan para preparar derivados qumicos, de preferencia slidos, que funden entre
100*C y 200*c, adems de que sean factibles de obtener con buenos rendimientos, fciles
de purificar, y as las constantes de ellos coincidan con los derivados del compuesto
desconocido, entonces se puede asegurar que el compuesto desconocido ha sido
identificado como conocido.
Los cidos fumrico y maleico son tiles en las industrias alimenticias, bebidas y
productos farmacuticos. El cido maleico se emplea en la fabricacin de resinas
sintticas y en sntesis orgnicas, acta como conservador de aceites y grasas y sus
sales se utilizan en la tincin de algodn, lana y seda. El cido fumrico se utiliza en
polisteres y resinas alqulicas, revestimientos de plsticos, acidulantes alimentarios,
tintas y sntesis orgnicas.

Fundamento:
El cido Fumrico, as como el cido malico son compuestos que poseen igual formula
molecular, as como misma conectividad, pero se caracteriza por su relacin espacial de
tomos o grupos dentro de la molcula.
El cido malico tiene la configuracin cis, y es bastante soluble en agua y de bajo punto
de fusin. El HCL al isomerizarlo con cido malico, lo transforma en cido Fumarico
(Ismero geomtrico tras), de punto de fusin muy elevado.
La isomerizacin ocurre a travs de la adicin 1,4 del cloruro de hidrgeno al sistema
conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la
rotacin de los enlaces de carbono, formndose la estructura tras (E), ms estable, con
eliminacin del cido clorhdrico.

Discusin
Al concluir la prctica, se obtuvo un producto crudo, el cual se le aplico la extraccin de
impurezas, mediante tcnicas de recristalizacion, y se obtuvo un producto solido de color
blanco, e incoloro, los resultados del nuevo slido, de acuerdo a su caracterizacin,
concordaron con las caractersticas del cido Fumarico, se le aplicaron las siguientes
pruebas de identificacin:

PRUEBAS
Solubilidad en

H2O

pH
Cromatografa a placa fina
Magnesio (burbujeo)
Bromo
Permanganato de Potasio

ACIDO MALEICO

ACIDO FUMARICO

SOLUBLE

INSOLUBLE

1
Polaridad mayor que el A.F.
Reaccin violenta
Poco adicin
Paso a un color caf claro

3
Polaridad menor que el A.M.
Reaccin muy poco violenta
Mucha adicin
No hay cambio de color

En base a los resultados obtenidos, Se lleg a la siguiente interpretacin:

Ambos cidos (Fumarico y malico) son de mismo color, olor, pero de distintas
propiedades fsicas y qumicas.
Son de Isomerizacin cis (cido malico) y trans (cido Fumarico).
En cuanto al pH, el cido Fumarico es ms acido que el cido malico.La reaccin violenta del magnesio en cido malico se debi a la reactividad del
compuesto.

Conclusin
La realizacin de la practica concluyo con resultados satisfactorios, de los cuales, se
puede decir que se logr la transformacin de un ismero cis a un ismero trans, adems
de percibir la diferenciacin de los ismeros en un nivel experimental en un laboratorio,
percibiendo sus cambios en cuanto caractersticas fsicas y qumicas.

Bibliografa:

Domnguez/Qumica Orgnica Experimental/ Dr. Jorge Alejandro Domnguez/ Edit.

Limusa Grupo Noriega/ 1992/ Pag. 225-228.