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ElCuadernodeLaboratorio PDF
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INDICE
Pgina
1.- Introduccin
11
11
12
13
13
8.- Bibliografia
15
16
18
21
-1-
EL CUADENO DE LABORATORIO
1.- INTRODUCCIN
-2-
Una fresca maana Mrs Hudson anunci la llegada del Dr. H. Douglas Fagin, distinguido profesor y
director del departamento de Ciencias Nnaturales en la Universidad. El profesor, un hombre fornido de sobria
apariencia, acababa de sentarse en nuestro sillon para las visitas cuando Holmes se dio la vuelta desde la
ventana y lo mir fijamente.
Noto con inters, profesor, que alguna nueva crisis ha llevado la preocupacin a su departamento.
Una crisis, me atrevo a decir, en la que se encuentra involucrado un eminente profesor.
El profesor se enderez con sobresalto y juntando sus manos. Han llegado estas noticias hasta Vd,
Mr. Holmes?. Tena la esperanza de haber mantenido este asunto dentro de nuestro crculo.
No, no, mi buen hombre dijo Holmes riendo entre dientes. He sabido la situacin por su apariencia,
no menos claramente que si la llevara impresa en un papel.
El profesor Fagin baj la mirada hacia su traje. Pero que?
Tut, tut, profesor! exclam Holmes ingeniosamente. Tenga en cuenta sus uas perfectamente
manicuradas, perfectas en todos los aspectos excepto por dos dedos de la mano derecha, en los que se ha
mordido las uas al mximo e incluso continan sangrando. Seguramente debido a una crisis reciente, en los
ltimos das.
Pero lo del profesor importante, Holmes, de su propio departamento puntualic yo, seguramente es
una simple suposicin.
Piense, Watson me contest. Ninguna crisis relativa a otro departamento llevara aparejada tanta
inseguridad ni tanto pnico. No, es en el suyo propio. Un profesor importante?, por qu no?. Un escndalo
promovido por un estudiante o la corrupcin por parte de un profesor ayudante sera tan preocupante?. Yo
creo que no.
Desde luego, tiene razn en todo dijo el profesor balncendose atrs y adelante con desesperacin.
Pero los datalles son de lo ms chocante. Mr. Holmes. Hemos recibido graves acusaciones de fraude cientfico
contra dos de nuestros ms distinguidos y bien conocidos qumicos!.
Un momento. Quin los acusa? interrumpi Holmes.
Se acusan mutuamente, dijo, comenzando a morderse la ua de un tercer dedo mientras continuaba
balancendose atrs y adelante en el borde de su silla.
Algn hecho ha debido desencadenar esta crisis. Qu es exactamente lo que le ha traido hoy aqu?.
La brillante ligereza de Holmes haba sido sustituida por el fervor del cazador.
La Universidad est a punto de conceder un premio, que conlleva una considerable cantidad de dinero,
a uno de ellos. Ambos han contribuido considerablemente al desarrollo de la qumica y, por desgracia, son fieros
oponentes y amargos competidores.
Me gustara saber, Dr. Fagin, tanto la naturaleza exacta de sus investigaciones como su forma de
trabajar dijo Holmes, mientras giraba lentamente la pipa en sus manos. Tengo suficientes conocimientos de
qumica, por lo que puede emplear trminos tcnicos.
El profesor suspir, se recost en el asiento, y comenz a hablar.
El Dr. Mayer Wells es un cientfico brillante, pero bastante excntrico, y es dificil trabajar con l. Su
laboratorio presenta un tremendo desorden y sus archivos estn atestados y manchados con productos qumicos
y manchas de t.
No pude evitar mirar de reojo la zona de trabajo del propio Holmes, una mirada que no pas
desapercibida a Holmes, quien, a su vez, me mir con cierto enojo.
El profesor Fagin continu, las investigaciones de Wells se realizan en el rea de los mecanismos de
reaccin, en la que ha establecido principios importantes relacionados con la adicin a cetonas. En ese
momento, el profesor escribi lo siguiente en un viejo sobre que encontr en el suelo delante de l:
-3-
X
C 6H1 3
CH3
C 6H1 3
CH3
OH
Est tan excitado con su trabajo actual que es imposible conseguir que se calle. Yo dira que resulta
bastante fastidioso, ya que, despus de todo, no es el nico que trabaja en ese tema.
Y que hay de su rival? pregunt Holmes.
El Dr. Floyd Grounder, igualmente brillante, es el polo opuesto de Wells en todos los aspectos. El Dr.
Grounder es un colega amable y un profesor popular entre los alumnos. Parece estar siempre rodeado de
estudiantes entusiastas que le adoran. Es una persona pulcra y muy sistemtica en su trabajo sobre elucidacin
estructural de productos naturales de forma novedosa y crativa. Sus maravillosos seminarios departamentales
suelen mantenernos al da, pero, de forma bastante entendible, durante los ltimos meses ha estado tan
ocupado que no ha tenido tiempo de discutir sus ltimos resultados.
Bien, Qu puede decirme sobre su trabajo ms reciente?, pregunt Holmes.
La jabonera de flores de araa, Mr. Holmes, es una planta de gran valor medicinal. El Dr. Grounder
trabaja actualmente en la identificacin de un componente minoritario que puede ser til para el tratamiento
de diversas enfermedades. El Dr. Fagn volvi a coger el sobre viejo y escribi lo siguiente:
O
C
CH3
C 10H 12
CH CH
CH3
La identificacin final de esta cetona puede suponer fama internacional. Y lo que es ms, Mr. Holmes,
estos dos gigantes de la ciencia no pueden seguir adelante y, como le he dicho, se han acusado mutuamente de
fraude y estafa.
Dr. Fagin, respondi Holmes de la forma ms educada, le estara muy agradecido si me permitiera
estudiar este interesante incidente. Pero, si le parece, no olvidemos que hay mar de fondo en todo este asunto, y
dudo mucho que su solucin final pueda aliviar su desesperacin.
Todo lo contrario, seor. El poner en claro este asunto es lo nico que pido en estos momentos.
Perfecto! grit Holmes. Por favor, consiga que el dr. Watson y yo visitemos su departamento lo ms
pronto posible, mientras ambos qumicos se encuentran ausentes.
Venga maana, Mr. Holmes. Tanto Wells como Grounder se encuentran asistiendo a un congreso en
Paris, que dura hasta la semana que viene.
De acuerdo, dijo Holmes, juntando las palmas de sus manos y acompaando a nuestro nuevo cliente
hasta la puerta.
Una vez que ste hubo salido y Holmes se hallaba rellenando su pipa con tabaco en hebras, le pregunt
a mi amigo, Holmes, puede resolverse este asunto nicamente con una visita a los laboratorios?
Mientras miraba con ensoacin por la ventana, abierta a un brillante da primaveral, Holmes replic,
En temas de este tipo, Watson, el culpable acaba saliendo a la luz. Al contrario de lo que ocurre en otros
empeos del hombre, un fraude importante en ciencia no puede permanecer sin ser finalmente descubierto.
A la maana siguiente, Holmes y yo fuimos en un cabriol rodando estrepitosamente Bond Street abajo
en nuestro camino hacia la Universidad y el lujuriante aspecto campestre de su gran campus. Holmes habl
poco durante el trayecto, pero de vez en cuando garabateba con una pluma negra alguna frmula o alguna
nota en el puo de su camisa blanca.
A la llegada, fuimos recibidos inmediatamente por el profesor Fagin que nos llev al laboratorio del
ausente Dr. Floyd Grounder. Como haba esperado, el laboratorio estaba impecable y bien organizado. Holmes
dio un rpido vistazo general y se dirigi con celeridad a la mesa del Dr. Grounder. All comenz a pasar las
pginas del cuaderno de laboratorio encuadernado en el que se recoga por escrito lo relativo a las ltimas
-4-
investigaciones de Grounder. Las pginas estaban escritas en tinta negra, de forma clara y proporcionando una
narracin contnua que ocupaba el lado derecho de todas las pginas del volmen abierto. La parte izquierda
estaba siempre en blanco. El volmen se encontraba lleno aproximadamente en sus tres cuartas partes con
datos qumicos que no tenan ningn significado para mi. Me preguntaba que sera lo que Holmes estaba
viendo en ellas. Mirando por encima de su hombro, distingu una lista detallada del contenido al principio del
volumen, con los ttulos y nmeros de pgina de cada experimento, cubriendo las 200 pginas del volmen.
Despus de un momento, Holmes se levant y camin lentamente a lo largo de la mesa de laboratorio,
olfateando las largas filas de matraces abiertos y sin identificar, recrodndome a un sabueso con sus grandes y
profundos resoplidos.
Aunque en aquel momento no me d cuenta, siempre me asombr y preocup que el estilo de vida y los
hbitos de Holmesviolaban frecuentemente las buenas prcticas de seguridad. El rincn de sus investigaciones
en el 221B de baker Street careca de campana de gases y las manchas de productos qumicos o los vapores
nocivos contaminaban periodicamente nuestro entorno habitualmente acogedor. Adems, sus uso contnuo del
tabaco demostraba an ms su desprecio por su seguridad personal. Deba acordarme de regaarle ms tarde
por oler productos qumicos sin identificar, lo que me pareca una prctica de lo ms insensata.
El laboratorio del Dr. Meyer Wells est al otro lado del vestbulo, dijo nuestro cliente, anticipndose
al siguiente movimiento de Holmes.
Habiendo vivido con Sherlock Holmes durante varios aos, no me preocupaba tanto como al Dr. Fagin
el hecho de entrar en el laboratorio tipo mazmorra del Dr. Wells. Nuestro cliente estaba visiblemente
embarazado y a disgusto. Como antes, Holmes se dirigi directamente al escritorio y comenz a hojear las
pginas del diario de laboratorio de Wells. En esta ocasin hasta yo me encontraba asqueado por lo que vea.
Las pginas del diario estaban echadas a perder debido a las manchas de te y en todas las pginas haba
quemaduras o salpicaduras de productos qumicos. Muchas frmulas estaban tachadas y en todas las
pginhabia anotaciones emborronadas en lpiz o en tinta roja. Contempl a Holmes mientras recorra la mesa
de laboratorio cubierta de matraces tapados. Cada uno tena una etiqueta colocada sin ningn cuidado,
muchas incluso estropedas con borrones. Holmes volvi a mirar el cuaderno de Wells y, despus de examinar las
pginas unos minutos, lo cerr de golpe y llam al profesor Fagin para que se acercara.
El culpable ha sido identificado, Doctor. Puede esperar noticias sobre mis honorarios en uno o dos
das.
El profesor Fagn estaba turbado. Entonces, es un fraude, Mr. Holmes?. Oh!. Me lo tema!. Qu
escndalo!.
Tmeselo con calma, profesor, y emprenda las acciones pertinentes en la universidad contra el dr.
Floyd grounder, que no debe recibir el premio en dinero.
Grounder, Holmes!, chill. No puede ser.
Lo es, Watson replic Holmes con el mismo entusiasmo. El querido y popular Dr. Grounder es
culpable sin ninguna duda. Como debe saber, amigo mo, yo mismo llevo una vida bastante desordenada. Sin
embargo, en la investigacin cientfica, el que uno sea ordenado o desordenado importa poco, siempre que se
sigan las normas. As, cuando examin el cuaderno de laboratorio y la situacin en el laboratorio, vi la
situacin totalmente clara. De hecho, ningn cuaderno de laboratorio legtimo puede estar escrito en tinta
permanente sin que aparezca tachada alguna frmula, algn clculo o frase aqu y all. En una investigacin
honesta siempre hay algn error. Ms an, en los cuadernos de laboratorio se suele dejr las pginas de la
izquierda en blanco para pder incluir diversas anotaciones, pensamientos y valoraciones. Aunque Grounder
haba dejado en blanco las pginas de la izquierda, no haba anotaciones en ellas. Ninguna, Watson,
ninguna!.
El cuaderno de laboratorio del Dr. Grounder gritaba culpable, y lo ms ilustrativo era el ndice. Vd.,
Dr. Watson, se dio cuenta indudablemente. El ndice sealaba experimentos de todo el cuaderno, pero slo se
haba completado parte del mismo. Los resultados de su investigacin se planearon antes de llevar a cabo los
experimentos! El fraude es visible!. Adems de estos hechos, la aparente reluctancia de Grounder a hablar
sobre su investigacin en curso resulta de lo ms sospechoso y en agudo contraste con el franco y entusistico
deseo de Wells de hablar y discutir sobre sus experimentos. El progreso cientfico requiere el intercambio libre
de ideas e informacin tanto oral como escrita. Grounder tambin estaba escondiendo la naturaleza de su
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trabajo. Incluso los matraces de su laboratorio estaban sin tapar y sin etiquetar. No puede decirse que sea ste
un mtodo adecuado para mantener un registro apropiado de las complejidades de la investigacin sobre
productos naturales.
Debo decir, Holmes, que debera tener cuidado y no inhalar productos qumicos, como le vi hacer en el
laboratorio del Dr. Grounder.
Oh, desde luego, Watson, lo admito. Siempre ser Ud un mdico, mi buen amigo. Debo tener en cuenta
su advertencia.
Pero Holmes, dije, qu tiene todo esto que ver con las investigaciones que estn llevando a cabo
actualmente Wells y Grounder? Cmo puede decidir si fue el mecanismo de reaccin de Wells o la elucidacin
del producto natural de Grounder la investigacin falsa? Cul era la cetona fraudulenta?.
Watson querido amigo, en este caso la clave no est en el QUE sino en el COMO. En este momento,
no podemos decir que la jabonera de flores de araa no contenga una cetona de valor medicinal, pero si la tiene,
slo se la encontrar aplicando el mtodo cientfico de trabajo, no slo por intenciones y ensayos fraudulentos.
Bin, Holmes, continu, haba tambin algo que aprender en el laboratorio de Mayer Wells?.
Desde luego, Watson, contest Holmes. El cuaderno de laboratorio del desagradable Dr. Wells era
un completo panorama de ciencia honesta. Las anotaciones, aunque bastante embarulladas, estaban
organizadas de forma apropiada. Sus pensamientos, errores y progresos estaban claramente documentados. Sus
matraces estaban tapados y etiquetados de forma apropiada con anotaciones cuidadopsas. Excelente prctica.
Esto es definitivo, Wells debe conseguir el premio.
Esa noche, en nuestros aposentos de Baker Street, volv a sacar el tema.
Holmes, condena esto el estilo pulcro y ordenado de investigar?.
Holmes sonri ampliamente y dej un puado de recortes de crmenes del Times. En absoluto, Watson,
en absoluto. Es el procedimiento y la prctica honesta lo que importa. Tanto si el cuaderno de laboratorio est
limpio o desordenado, si se lleva adecuadamente, demostrar siempre el progreso, la validez y la honestidad de
la investigacin cientfica.
Cualquier regla que se de para su realizacin debe atender a estas caractersticas y todo
lo dems sobra. Lo que nunca est de ms es el lenguaje sencillo.
Con cuanto detalle se deben realizar las anotaciones?. Si alguien que posee los
conocimientos necesarios coje el cuaderno, podra repetir el experimento utilizando
nicamente las anotaciones que figuran en el?. Si la respuesta es s, es que el cuaderno tiene
las anotaciones necesarias. Es conveniente recordar que resulta til anotar todos los detalles,
ya que quiz, si ha transcurrido un cierto tiempo, al repetir el experimento pueden faltar datos
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imprescindibles. Cuando se hace algo siempre igual todos los das, es dificil que se olvide, pero
transcurrido un cierto tiempo, podemos olvidar ciertos detalles. Para ilustrar este punto veamos
la historia contada por el Premio Nobel Sir Geoffrey Wilkinson:
-7-
-8-
Fecha de realizacin
Objetivos del experimento: Incluye una breve descripcin de la utilidad del trabajo que se
va a realizar y las conclusiones que se pretenden obtener (por ejemplo, aprender a medir
un punto de fusin y a utilizarlo para la identificacin o la determinacin de la pureza de
los compuestos orgnicos).
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Masa
Volumen
Cantidad
Moles
PF/PE
Densidad
utilizada utilizados
Estado molecular utilizado
Peligrosidad
(g/mL)
( C)
(g/mol)
(mL)
(g)
(g/mol)
Reactivo
Ciclohexanol
100,16
21,0
0,963
20,22
0,20
161,1
Irritante
Higroscpico
Acetona
58,08
10,0
0,818
8,18
0,14
56,5
Inflamable
Irritante
....
....
....
....
....
....
....
....
....
Esquema del montaje del aparato (o aparatos) a utilizar, siempre que no sean montajes
especialmente sencillos.
H1
2,09, 3H, s
H3
H4
2,32, 2H, t
1,56, 2H, m
- 10 -
H5
0,93, 3H, t
- 11 -
NaOH 2M) para operaciones de lavado NO es necesario incluir sus datos en la tabla de
constantes fsicas. No son compuestos que intervengan en la sntesis. En todo caso habra que
incluir en la lista las propidades de la disolucin empleada, no del slido. Lo mismo ocurre si se
emplea un desecante (como CaCl2, MgSO4 anhidro, etc) previo a una destilacin, No se
incluyen porque no son reactivos ni productos.
4.- Debe especificarse el procedimiento experimental seguido indicando los aparatos o
montajes utilizados (incluyendo el tamao de matraces o Erlenmeyers), los productos
empleados (cantidad, orden de adicin y modo de empleo) y cualquier detalle experimental.
Si el montaje de la reaccin presenta alguna variacin con respecto al empleado
habitualmente en las prcticas de estudio de las tcnicas de laboratorio, debe incluirse un
detalle del montaje que muestre dicha variacin. En caso contrario no es necesario dibujar el
aparato utilizado, es suficiente con especificar la tcnica empleada. Por ejemplo, si se elimina
el disolvente de una disolucin empleando para ello un rotavapor, no es necesario dibujarlo en
el cuaderno de laboratorio cuando se trata de un experimento de sntesis.
5.- Es importante indicar siempre las unidades de medida empleadas.
6.- Debe especificarse el rendimiento obtenido. Para ello primero se indica el rendimiento
terico (rendimiento calculado) esperado a partir de las cantidades empleadas y luego el
rendimiento conseguido realmente en el experimento realizado. Es importante tambin utilizar
las cifras significativas adecuadas a la hora de determinar el rendimiento experimental.
5.- Determinacin de los rendimientos de reaccin en porcentaje
Un aspecto esencial en la elaboracin del cuaderno de laboratorio es el clculo correcto
de los rendimientos obtenidos en las reacciones realizadas. Aunque un alumno que ya ha
tenido previamente contacto con un laboratorio de Qumica Orgnica no debe tener ningn
problema en ello, la mayora de los que acceden a l por primera vez no son capaces de
calcular un rendimiento de forma adecuada, por lo que se ha considerado oportuno incluir aqu
la informacin necesaria.
Rendimiento:
Es la cantidad (en gramos) de producto puro y seco que se obtiene en un experimento. A
partir de l se calcula el porcentaje de rendimiento. Es importante asegurarse antes de pesar el
producto obtenido de que no contiene restos de agua u otro disolvente, que pueden falsear en
gran medida el dato. Para ello, todos los productos de reaccin deben secarse al aire hasta un
peso constante. Calentar el producto para secarlo ms rpidamente no es, en muchos casos,
una buena opcin, ya que puede descomponerse, fundir u oxidarse. Es mucho ms
conveniente utilizar el secado a vaco en un desecador para eliminar los restos de humedad.
Rendimiento terico:
Es la mxima cantidad (en gramos) de producto que puede formarse en una reaccin. El
rendimiento terico no puede determinarse hasta que se conoce cul es el reactivo limitante de
la reaccin.
Reactivo limitante:
Es el reactivo que se ha utilizado en menor nmero de moles, despus de tener en
cuenta la estequiometra de la reaccin. Sea, por ejemplo, el caso de la reaccin de 0,01 g de
1-butino con 3 mL de una solucin de bromo al 2% en tetracloruro de carbono, que rinde 0,35 g
de 1,1,2,2-tetrabromobutano. Para determinar cul es el reactivo limitante:
1) Se escribe la reaccin ajustada y se calculan las masas moleculares de los reactivos.
2) Se calcula el nmero de moles de utilizado para cada reactivo, dividiendo la cantidad de
reactivo en gramos por su masa molecular (como el bromo viene en una solucin al 2% en
peso, habr 2x3/100 = 0,06 g)
3) Se considera la estequiometra de la reaccin: como reaccionan dos moles de bromo por
mol de alquino se divide el nmero de moles de bromo por dos para obtener el equivalente
molar.
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CH3 CH2
F. molecular
Masa molecular
Cantidades
Moles
Equiv. molar
CH
C4H6
54,09 g/mol
0,01 g
1,85 x 10-4
1,85 x 10-4
2 Br2
CCl4
Br2
159,81 g/mol
0,06 g
3,75 x 10-4
1,88 x 10-4
CH3
CH2
CBr2 CHBr 2
C4H6Br4
213,9 g/mol
0,035 g
Por lo tanto, el 1-butino es el reactivo limitante, ya que hay menos equivalentes molares
de 1-butino que de bromo, y el nmero de moles del reactivo limitante ser tambin el mximo
nmero de moles que pueden formarse del producto, suponiendo un rendimiento terico del
100%.
Rendimiento en porcentaje:
Mide la eficacia del procedimiento utilizado, y se determina como sigue:
4) Se calcula el rendimiento terico del producto multiplicando el nmero mximo de moles
obtenible para el mismo por su masa molecular: (1,85 x 10-4) x 213,9 = 0,04 g
5) Se determina el rendimiento en porcentaje segn: % Rendimiento = (rendimiento
obtenido/rendimiento terico) x 100 = (0,035/0,04) x 100 = 87,5%
6.- Realizacin de los clculos
La habilidad de llevar a cabo los clculos necsarios de forma que sean fcilmente
comprensibles posteriormente depende de lo siguiente:
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5. Observaciones y conclusiones.
Se debe indicar si la reaccin ha tenido lugar segn lo previsto, si el producto ha podido
obtenerse puro y si los datos espectroscpicos y de otro tipo son los esperados. En caso de
que algo haya ido mal, razonar porqu.
Si se ha realizado un proceso por etapas se dar el rendimiento de cada una de las
reacciones calculando tambin el rendimiento global.
Explicar si ha habido alguna incidencia destacable.
Exponer las principales conclusiones del experimento: qu se ha logrado con l y qu se
ha aprendido. En el caso de un informe sobre una prctica, puede tambin relacionarse con
otros conceptos o reacciones estudiadas en la asignatura terica correspondiente.
6. Bibliografa.
En caso de haber empleado fuentes bibliogrficas para llevar acabo la experiencia,
deben sealarse. En caso contrario es suficiente indicar el ttulo y la pgina del manual o libro
de prticas que se ha seguido.
8.- Bibliografia
The Organic Chem Lab Survival Manual. A Students Guide to Techniques
James W. Zubrick
5th Edition, John Willey & Sons, Inc., New York, 2001
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7 de Octubre
Titulo:
Introduccin:
Una vez recogida la muestra desconocida (60 mL), se debe secar sobre cloruro
clcico sulfato magnsico anhidro. El montaje del aparato de destilacin es el mismo que
aparece en el manual, pero con algunos cambios:
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La mezcla problema, una vez seca, se filtra con filtro de pliegues para eliminar el
desecante, colocando el embudo sobre el matraz que se va a usar para destilar.
Como no hay agitacin magntica hay que poner 2-3 trocitos de piedra pmez.
Con el controlador de la calefaccin en 3 empieza la ebullicin de la mezcla. El lquido
comienza a condensar en el termmetro a 79 C, y sube rpidamente a 81 C, donde parece
que se estabiliza. Se recoge lo que destila entre 79 y 81 C, unos 2 mL, como cabezas y se
cambia el erlenmeyer por otro un poco mayor.
En este segundo erlenmeyer se recoge lo que destila entre 81 y 83 C, aunque la
mayor parte del tiempo (varios minutos) el termmetro marcaba 82 C.
La ebullicin se par y el termmetro empez a bajar. Se cambia el erlenmeyer
colector por otro .
Se cambia el controlador de la calefaccin a 5 y despus de un poco comienza de
nuevo la ebullicin. Esta vez comienza a condensar en el termmetro a 120 C. Se cambia el
erlenmeyer colector por otro, en el que se recoge lo que destila entre 120 y 123 C.
Se para la destilacin apagando la manta calefactora, ya que queda muy poco lquido
en el matraz y es peligroso detilar a sequedad.
Se etiquetan todos los erlenmeyer colectores para no confundir las fracciones.
El resultado obtenido es
Fraccin
1
2
3
4
5
temperatura
hasta 81 C
81-83 C
83-120 C
120-123 C
no destilado
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contenido
2,4 mL
27 mL
1,7 mL
26,5 mL
2,3 mL
7 de Octubre
Titulo: Sntesis de 1-bromobutano a partir de 1-butanol
Introduccin:
H2SO4
H2SO4
formula
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
H2SO4
NaBr
CH3 CH2 CH2 CH2 Br
(CH3 CH2 CH2 CH2)2O
CH3 CH= CH CH3
CH3 CH= CH CH3
CH3 CH2 CH= CH2
PM
74,12
98,08
102,9
137,03
130,23
56,10
56,10
56,10
dens.
0,8098
1,8211
1,1764
p.f.
(C)
-89,8
p.eb
(C)
117,5
-112,3
101,3
142
25
1
-5
agua
s
s
i
poco
i
i
i
ete
r
solubilidad
H2SO4
conc.
otros
s EtOH
reac
rec
reac
s EtOH
EtOH
muy s EtOH
muy s EtOH
muy s EtOH
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Desarrollo experimental
- 19 -
Calculos
20,2
36,6 g
20,2 g
16,2 g
16,2 g de 1-bromobutano
% rendimiento =
16,2 g
x 100 = 63,7 64 %
25,44 g
- 20 -
Introduccin:
H2SO4
CH3OH
O CH3
OH
+ H2O
OH
cido saliclico
9,7 g, 0,070 mol
metanol
5ml, 0,62 mol
salicilato de metilo
Datos fsicosa
pm
p.f.
p.eb.
cido saliclico
Metanol
Salicilato de metilo
Cloruro de metileno
138
32
152
84.9
158
----
21120mm --64
.792
223
1.18
40
1.33
densidad
340dec 1.83
peligrosidad
txico
txico, inflammable
txico, posible
carcingeno,mutageno
corrosivo
- 21 -
Datos y Observaciones
Clculos:
174,3 g
170,2 g
4,1 g
1) Al mezclar el cido saliclico con el metanol hay un precipitado blanco que se disuelve al
calentar.
2) Al extraer el bruto de reaccin con cloruro de metileno se form una pequea emulsin,
por lo que se perdi algo de producto.
3) Hubo algunos problemas para mantener constante la presin en la destilacin a vaco. Se
mantuvo entre 15 20 mm. El producto del matraz de destilacin se fue oscureciendo al
calentar.
4) Se recogi todo el producto que destil por encima de 100 0C, el producto tena un color
amarillo plido.
5) Se registr el espectro IR (hoja unida al final) del producto destilado como pelcula
lquida entre dos cristales de AgCl. El espectro es el esperado para el salicilato de metilo.
Conclusiones
El rendimiento del producto fu 39%. Hubo alguna prdida de producto debido a la emulsin
que se form en la extraccin. Si se hubiera roto la emulsin probablemente se habra
obtenido un rendimiento mayor. En cualquier caso los rendimientos son bajos al tratarse de
un equilibrio, aunque estaba desplazado hacia la formacin de los productos al haber usado
un exceso de metanol (9 veces ms de lo necesario).
El color amarillo plido del producto destilado indica que no est puro, ya que el salicilato
de metilo puro es incoloro.
- 22 -
- 23 -