Isomera

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La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que, con igual frmula
molecular (frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los
tomos que conforman su molcula, presentan estructuras qumicas distintas, y por
ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros.
Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula
molecular es C2H6O.

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.

De hecho, una de las primeras cosas que un qumico ha de hacer cuando quiere resolver
la estructura completa de una nueva especie molecular es establecer los elementos
qumicos que forman parte de su composicin y tambin la proporcin relativa en la que
se encuentran los mismos.1
Despus, deber dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia qumica y de todos
estos datos calcular la frmula molecular, es decir, el nmero de tomos de cada
elemento que se encuentran presentes en la molcula.2
Llegado a este punto se deber centrar las investigaciones en determinar la manera en la
que los tomos estn conectados entre s en la molcula bajo estudio y cmo estos
tomos se ordenan en el espacio, momento en el cual entra en juego la isomera, ya que
por lo general se abrirn numerosas posibilidades de sustancias con la misma frmula
molecular, todas ellas se conocen por el nombre genrico de ismeros.3
Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta
pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los
metales de transicin.

ndice
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1 Historia

2 Isomera en qumica orgnica

o 2.1 Isomera constitucional o estructural

2.1.1 Isomera de cadena u ordenacin

2.1.2 Isomera de posicin

2.1.3 Isomera de compensacin o por compensacin

2.1.4 Isomera funcional

2.1.5 Tautomera

o 2.2 Isomera espacial o estereoisomera

2.2.1 Isomera conformacional

2.2.2 Isomera configuracional

2.2.2.1 Isomera geomtrica o cis-trans

2.2.2.2 Isomera ptica o enantiomera

2.2.2.3 Diasteroismeros

2.2.2.4 Mezcla racmica y formas meso

2.2.2.5 Poder rotatorio especfico

3 Isomera en qumica inorgnica

4 Referencias

5 Enlaces externos

Historia[editar]
El isomerismo fue observado por primera vez en 1827, cuando Friedrich Woehler
prepar cianato de plata (AgOCN) y not que, a pesar de que su composicin elemental
era idntica a la del fulminato de plata (preparado por Justus von Liebig el ao

anterior),4 sus propiedades eran muy diferentes. Este hallazgo desafiaba la comprensin
qumica predominante de la poca, que sostena que los compuestos qumicos podan
ser diferentes slo cuando tenan diferentes composiciones elementales. Despus de ms
descubrimientos del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828 de Woehler de que la
urea tena la misma composicin atmica que el qumicamente distinto cianato de
amonio, Jns Jakob Berzelius introdujo el trmino isomerismo en 1830 para describir
este fenmeno.5
En 1848, Louis Pasteur separ diminutos cristales de cido tartrico en sus dos formas
especulares.6 7 Las molculas individuales de cada uno eran los estereoismeros pticos
de izquierda y derecha, cuyas soluciones hacan girar el plano de luz polarizada en un
mismo grado, pero en direcciones opuestas.

Isomera en qumica orgnica[editar]

Existen dos tipos bsicos de isomera: estructural y espacial.8

Isomera constitucional o estructural[editar]

Es una forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular tienen
una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre
en la estereoisomera.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomera:

Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes

de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas
son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios ismeros, pero los ms conocidos son
el isopentano y el neopentano.

Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos

funcionales estn unidos en diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres
ismeros de posicin: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.

Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos,

puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el
ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero
el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.

Hay varios ejemplos de isomera como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra

y ptica.
Isomera de cadena u ordenacin[editar]
Vara la disposicin de los tomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es
decir la estructura de ste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas
ramificaciones depende de su largo.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano
terc-butano):

Butano
n-butano

Metilpropano
iso-butano terc-butano

Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano
(isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece
rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono.
Isomera de posicin[editar]
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los
que el grupo funcional ocupa diferente posicin.
Por ejemplo, la frmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias
ismeras que se diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol

CH3-CH2-CHOH-CH3
2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas

laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos
uno de los tomos de hidrgeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo.
Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitucin en el
carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si
sustituimos un hidrgeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol ismero
butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo hidroxilo. Obsrvese que,
sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer ismero, sino
de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son
estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de
un eje.
Isomera de compensacin o por compensacin[editar]
A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en
los cuales una funcin corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.9
Por ejemplo dos metmeros de frmula molecular C4O2H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3
Metanoato de propilos

CH3-COO-CH2-CH3
Etanoato de etilo

Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba

incluso a aldehdos-cetonas,10 a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin.
Isomera funcional[editar]
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo)
o a la propanona (funcin cetona).
CH3-CH2-CHO
Propanal (funcin aldehdo)

CH3-CO-CH3.
Propanona (funcin cetona)

Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los

alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.
Tautomera[editar]
Artculo principal: Tautmero

Es un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las dos
estructuras, generalmente hidrgeno, existiendo adems un fcil equilibrio entre ambas
formas tautmeras.11
Un ejemplo de la misma es la tautomera ceto-enlica en la que existe equilibrio entre
un compuesto con grupo OH unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace
C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O tpico de las cetonas, con
transposicin de un tomo de hidrgeno.

Tautomera ceto-enlica.

Isomera espacial o estereoisomera[editar]

Artculo principal: Estereoisomera

Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares

idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena;
los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su
disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus
tomos.
Los estereoismeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario
representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos:
isomera conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan
convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples o no.
Otra clasificacin los divide en enantimeros y diastereoismeros. Entre los
diastereoismeros se encuentran los ismeros cis-trans (antes conocido como ismeros
geomtricos), los confrmeros o ismeros conformacionales y, en las molculas con
varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas parejas de enantimeros.
Isomera conformacional[editar]
Artculo principal: Isomera conformacional
Este tipo de ismeros conformacionales12 o confrmeros, la conversin de una forma
en otra es posible pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por los tomos de
carbono es ms o menos libre (ver animacin a la derecha). Por eso tambin reciben el
nombre de rotmeros.
Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la
facilidad de interconversin an a temperaturas relativamente bajas. La rama de la
estereoqumica que estudia los ismeros conformacionales que s son aislables (la
mayora son derivados del bifenilo) se llama atropisomera.

Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyeccin de Newman, como se aprecia

en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche),
anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.12

Proyecciones de Newmann para la

molcula de etano. Formas eclipsada y
alternada.

Distintas conformaciones del etano segn la

rotacin en torno al eje que forman los dos
tomos de carbono.
Se observan formas eclipsadas o formas
escalonadas.

Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales

como el ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla y
conformacin en forma de bote.
Isomera configuracional[editar]
No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin
espacial sea la misma, los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera
geomtrica o cis-trans, e isomera ptica. Los ismeros configuracionales son
aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energa para interconvertirlos (se
requiere energa necesaria para la ruptura de enlaces),
Isomera geomtrica o cis-trans[editar]

La isometra cis-trans es un tipo de estereoisomera, la cual se refiere a los compuestos

que tienen sus tomos conectados en el mismo orden pero tienen diferente orientacin
tridimensional. Este tipo de isomera presenta en cicloalcanos (serie de carbonos que
conforman un anillo) y en alquenos (cadena de carbonos unidos por una doble ligadura).
Se produce cuando existen dos grupos idnticos para comparar y se encuentran en
diferentes posiciones.13 14
En el caso de los cicloalcanos se nombra cis cuando los grupos funcionales se
encuentran del mismo lado del anillo y trans si se encuentran en lados contrarios. De la
forma que se puede observar en la imagen. 14

Formas cis y trans en cicloalcanos

En el caso de los dobles enlaces, se emplea cis si los grupos se encuentran del mismo
lado del doble enlace y trans si los grupo se encuentran en lados opuestos. Podemos
observar los dos casos en las siguientes imgenes. 14

Forma cis en alquenos

Forma trans en alquenos

Este tipo de isomera otorga propiedades fsicas distintas, debido a que los enlaces
dobles no rotan libremente como los simples. 14
Artculo principal: Isomera cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras
valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos.

A las dos posibilidades se las denomina:

forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo
lado, y

forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en

posiciones opuestas.

No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el

doble enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse, a veces, en reacciones
catalizadas.

Ismeros del But-2-eno

cido maleico (Cis) y

cido fumrico (trans)

Formas trans (E) y cis

(Z) del
1,2-dibromoeteno.

La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en

compuestos cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.
cis-1,2trans-1,21,2-dimetilciclopentano
diclorociclohexa diclorociclohexa
(formas cis y trans)
no
no

Formas cis y trans

del difluorodiazeno

Isomera ptica o enantiomera[editar]

Artculo principal: Enantimero

Dos enantimeros de un aminocido genrico.

Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir,
un tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos

variedades distintas llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas

enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los tomos estn en la misma posicin
y enlazados de igual manera. Esto se conoce como Regla de Le Bel-van't Hoff.8
Los ismeros pticos no se pueden superponer, como ocurre con las manos derecha e
izquierda. Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en
que desvan el plano de vibracin de la luz polarizada en diferente direccin:

un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o
forma dextro;

el otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con
las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(ismero levgiro o
forma levo).15

Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L,

normalmente empleando la proyeccin de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero
no necesariamente la forma (D) coincide con el ismero dextrgiro o forma (+).16

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2n ismeros
pticos.
Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras (R) y (S). Esta
nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, tambin se utiliza para
determinar la configuracin absoluta de los carbonos quirales.
As pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

segn la direccin de desviacin del plano de la luz polarizada, distinguimos las

formas dextro (+) y levo (-);

segn la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequvoca para ismeros

con un solo carbono asimtrico,17 y

segn la configuracin absoluta R-S (formas R y S),18 ms adecuada para

molculas con varios centros asimtricos.

Diasteroismeros[editar]

Artculo principal: Diastereoismero

Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico, podemos encontrar formas

enantimeras y otras formas que no son exactamente copias especulares, por no tener

todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroismeros. Por
ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimtricos por lo que tiene 4
formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas, como (2S,3S)-3-bromo-butan-2ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un
diastereoismero de los dos anteriores.
Mezcla racmica y formas meso[editar]

Formas R y S del cido lctico. Enantimeros del cido lctico o cido 2hidroxipropanoico.
Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo. Esta
frmula es pticamente inactiva (no desva el plano de la luz polarizada). La mezcla de
cido D-lctico y L-lctico forma una mezcla racmica, pticamente inactiva.
Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y otro
levgiro, pero si tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta como pticamente
inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del cido tartrico o 2,3dihidroxibutanodioico, uno de cuyos ismeros es una forma meso.
Poder rotatorio especfico[editar]

Es la desviacin que sufre el plano de polarizacin al atravesar la luz polarizada una

disolucin con una concentracin de 1 gramo de sustancia por cm en un recipiente de 1
dm de altura. Es el mismo para ambos enantimeros, aunque de signo contrario. Se
mide con el polarmetro.19

Isomera en qumica inorgnica[editar]

Hay varios tipos de isomera presente en compuestos inorgnicos, sobre todo en
complejos de coordinacin,20 pero este fenmeno no es tan importante como en qumica
orgnica:

Isomera estructural o topolgica: Los tomos se unen de modo diferente,

como en el S2F2, de los que existe una molcula en forma de cadena y otra en
forma de pirmide triangular. Un caso especial es la tautomera, en la que un
tomo de H cambia de posicin.

Isomera conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgnicos.

Se presenta en compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito,
S2O42-, donde existen formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche).

Isomera cis-trans (geomtrica): Aparece en compuestos como el cido nitroso,

HNO2, o en complejos de coordinacin plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2].

Isomera de posicin, como en algunos heterociclos de azufre y nitrgeno. En

el S6(NH)2 se mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos tomos de azufre
han sido sustituidos por grupos NH,que pueden estar en posicin 1,2; 1,3; 1,4 y
1,5.

Isomera ptica: tambin aparece en compuestos de coordinacin de estructura

tetradrica con sustituyentes diferentes.

Isomera de ionizacin: Se intercambian un ligando del catin con uno de los

aniones que lo neutralizan,como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y
[CrCl(NH3)5]SO4

Isomera de coordinacin: Si ambos iones son complejos, podemos

intercambiar sus ligandos y obtendremos ismeros diferentes, como ocurre entre
[Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6].

Isomera de enlace en un complejo de cobalto.

Isomera de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion

central,como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+21

Isomera de polimerizacin: Es el caso de NO2 y N2O4, dos xidos de nitrgeno

gaseosos.