EXTRACCIN

ngel David Barrios Muoz (1342251); Juan Manuel Ocampo Calvo (1425042)
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica, 25/04/2016.
angel.barrios@correounivalle.edu.co; juan.ocampo.calvo@correounivalle.edu.co

RESUMEN: En la prctica se lleva a cabo el proceso extraccin, mtodo utilizado para separar sustancias orgnicas
gracias a la capacidad de los componentes de ser solubles o no en ciertos solventes selectivos. Partiendo de 0.3066 g
de una muestra desconocida, se realiz la extraccin selectiva para una supuesta especie cida, bsica y neutra
contenida en la muestra, obtenindose nicamente una especie cida y una neutra, recuperando 2.1526% y
28.5388% respectivamente. Adems, se midi el rango de fusin de ambas especies en un fusimetro y debido al
buen rango de fusin obtenido para la especie cida (122.6 123.1) se deduce que se trata del cido benzoico, en
contraparte, la especie neutra con un rango de fusin de 71.5 73.9, no permite la determinacin de la sustancia en
cuestin.

Palabras claves: Extraccin, tcnica de separacin, rango de fusin, purificacin.

Rango de fusin especie cida: 122.6 -123.1

DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS

El uso de la extraccin como mtodo para separar
supuestas especies qumicas cidas, neutras y bsicas
de una muestra con composicin desconocida logr
separar una especie cida y una neutra, debido a que
no fue posible la separacin de una especie bsica, se
asume que no haba ningn tipo de especie bsica en la
muestra.
Tabla 1. Pesos (en gramos) registrados para los
clculos de la especie cida contenida en la muestra.
A1

B1

C1

Muestra

Vidrio reloj

Papel filtro
(recortado)

0.3066

23.2428

0.0088

D1
Vidrio
reloj +
slido +
papel
23.2582

Con los datos obtenidos se puede cuantificar cunto

cido se logr recuperar de la muestra, sera el peso del
slido recolectado dividido el peso de la muestra inicial, usando la notacin de la tabla 1:
% () =

1 (1 + 1 ) 100
= 2.1526%
1

Al finalizar la recoleccin y dejar secar el precipitado

obtenido, se procedi a realizar una prueba de punto
de fusin en el fusimetro, obteniendo:

Tabla 2. Pesos (en gramos) registrados para los clculos de la

especie neutra contenida en la muestra.

A2
Vaso de precipitado
34.9880

B2
Vaso de precipitado +
slido
35.0755

De igual forma, se puede aplicar el concepto de recuperacin para la especie neutra obtenida, segn la notacin de la tabla 1 y 2:
% () =

(2 2 ) 100
= 28.5388%
1

Rango de fusin especie neutra: 71.5 73.9

RESULTADOS Y DISCUSIN
Se realiz la extraccin a una muestra de
composicin desconocida para poder separar sus
supuestos componentes cidos, bsicos y neutros. Se
empez con la extraccin de la sustancia cida
aadiendo 2 mL de ter con 0.3066 g de la muestra y
una lenta adicin de NaCO3 al 10% para que la parte
cida pueda solubilizarse en agua debido a que se
formara la sal del cido orgnico de frmula general
RCOO-Na+, la cual tiene la capacidad de ser soluble en
agua, permitiendo una separacin de fases por

diferencia de solubilidad entre una parte con ter y

otra acuosa, el proceso se repite 4 veces para la
correcta separacin de las sustancias. Se usa 1 mL de
carbonato de sodio debido a que es mejor realizar la
extraccin varias veces a pequeos volmenes que una
sola vez a un gran volumen, pues la ecuacin del
coeficiente de distribucin induce a que se obtendr
un resultado ms eficiente al realizarlo as:
=

que la muestra no posea ningn tipo de sustancia

bsica.
Con la solucin etrea restante que contiene
nicamente la supuesta especie neutra, al haber
separado ya la especie cida y especie bsica, se usa un
agente secante para la posible contaminacin de agua
en fase etrea, hecho esto basta con evaporar el ter
que posee un punto de ebullicin de 34.6C, no
obstante, la solucin despus de calentar por alrededor
de 15 min a 80C no evaporaba, por lo que se dedujo
que an haba agua en la solucin etrea, se aplic el
proceso de extraccin con una pequea cantidad de
ter para separar el agua de la fase etrea con la especie
neutra contenida en sta, obtenindose efectivamente
la fase etrea bien marcada, esta fase etrea se llev de
nuevo a evaporacin con mejores resultados,
formndose un precipitado lo que implica la presencia
de la especie neutra, se obtuvo un porcentaje de
recuperacin de 28.5388%.

1
2

Donde Kd es coeficiente de distribucin y C1 y C2 la

concentracin del soluto en las distintas fases, por lo
tanto si se tiene poco C2 el coeficiente de distribucin
ser mayor y tendr mejores resultados la extraccin.
Sin embargo, para asegurar la calidad del proceso se
realiz una retroextraccin, que simplemente consiste
en la repeticin del proceso una vez ms aadiendo 2
mL de ter extras para que no hubiese sospechas de
impurezas. Para terminar el proceso y ya habiendo
separado la fase acuosa de la etrea, se usa la fase
acuosa en la que se encuentra la sal del cido orgnico
y se le aade gotas de HCl, formndose
instantneamente un slido blanco, debido a que en
un principio se aadi carbonato de sodio para la
aparicin de la sal de cido orgnico, se deduce que la
sal de cido orgnico reaccion con el HCl
produciendo NaCl que es muy soluble en agua, y
gracias a la obtencin del slido se asegura que en la
muestra se encontraba un cido orgnico, pues los
mismos son insolubles en agua, finalmente se filtr
pero en el proceso de filtrado se escap mucho
precipitado a travs del embudo debido al mal uso del
papel filtro, ocasionando un gran error por prdida en
la obtencin del porcentaje de recuperacin que tras
ser calculado dio como resultado 2.1526%.

Con las especies cida y neutra ya solidificadas y

purificadas se procedi a realizar una prueba de rango
de fusin en el fusimetro para garantizar la pureza e
intentar determinar la identidad de las especies. Para
la especie cida se obtuvo un muy buen rango de
fusin de 122.6 123.1, con una diferencia de tan slo
0.5C que demuestra la gran pureza de la muestra. La
especie bsica obtuvo un rango de 71.5 73.9 con una
diferencia de ms de 0.9C por lo que no es posible
garantizar la pureza de la muestra, esto pudo ocurrir
por la contaminacin con agua que no se logr separar
completa y correctamente de la fase etrea. Para
identificar las especies cida y neutra se ha de decir
que el punto de fusin como nico mtodo de
determinacin de un compuesto no es muy fiable, pues
distintos muy compuestos pueden poseer puntos de
fusin similares, para la especie cida se puede asumir
que es cido benzoico que posee un punto de fusin de
122.35C(1) ya que es una especie cida y est muy
cercana al valor obtenido, adems el rango de fusin
determin una pureza bastante alta. Para la especie
neutra no es tan fcil, al no tener certeza de la pureza
de la muestra se debe revisar valores de puntos de
fusin por debajo del rango de fusin, ya que es un
efecto de las impurezas en la determinacin del rango
de fusin debido a que las impurezas daan o alteran
la estructura cristalina del slido, dificultando el libre
movimiento de las molculas que conlleva a un cambio
de estado (lquido a gas) ms difcil por el aumento de
la energa cintica necesaria(2). Por lo dicho, no es
posible determinar la especie neutra debido a la
enorme cantidad de especies (aun siendo bsicas) con
puntos de fusin alrededor de 70C, se recomienda
realizar pruebas espectroscpicas para tener mejor
fiabilidad.

Partiendo del mismo principio para la separacin de

una supuesta especie bsica, se repite el proceso en la
fase etrea, recordando que sta aun debera contener
especie bsica y neutra pero no cido, pues se
garantiz con la extraccin y retroextraccin su
pureza. En lugar de carbonato de sodio se usa HCl para
que forme la sal de base orgnica de frmula general
RNH3+Cl-, que es soluble en agua pero la especie bsica
pura no lo es, as se emplea de nuevo la extraccin a
pequeos volmenes para separarla de la supuesta
especie neutra restante etrea en una nueva fase
acuosa que contiene la sal de base orgnica, se aplica
retroextraccin para mejorar resultados y se usa NaOH
para que se forme NaCl soluble en agua y la base
orgnica insoluble en agua, sin embargo, no se form
ningn slido al aadir NaOH, por lo que se afirma

(6 5 + 10 8 ) + ()
+
6 5 ()
+ 10 8()

RESPUESTA A LAS PREGUNTAS

(Ec. 3)

1) Los cidos carboxlicos se convierten en

aniones solubles en agua mediante tratamiento
con bicarbonato de sodio NaHCO3. El fenol no da
esta reaccin, pero se convierte en su anin
soluble por tratamiento con NaOH. Con base en lo
anterior disee un procedimiento para separar
una mezcla formada por cido benzoico
(C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y naftaleno (C10H8.
Muestre las ecuaciones para las reacciones
qumicas que sirvieron de base para el
procedimiento diseado.

+
6 5 ()
+ () 6 5 () + + ()

(Ec. 4)

En la fase orgnica remanente slo queda el alcohol, ya

que la primera extraccin con bicarbonato retir el
cido carboxlico y la segunda, con hidrxido de sodio,
el fenol. Se lava con 1mL de agua destilada y se separa
la fase etrea ahora se procede a eliminar el disolvente
evaporando a unos 40-50oC para obtener el naftaleno
puro.

R) Un procedimiento de separacin para estas tres

sustancias es, disolver la mezcla en ter, luego se agrega una solucin acuosa de NaHCO3 al 10% (base dbil).
Como el bicarbonato de sodio es una base dbil, slo
reaccionar con el cido ms fuerte que es el cido
benzoico, formndose la sal conjugada (benzoato de
sodio) soluble en agua o fase acuosa (se debe agitar
con cuidado y liberar la presin generada por el desprendimiento de CO2). Se separa la fase acuosa de la
etrea (Ec. 1), y los extractos de la fase acuosa se retroextraen con ter, se separan y a la fase acuosa se le
adiciona lentamente una solucin de HCl al 10% se
formar un precipitado que es el cido benzoico (Ec.
2), filtrar y lavar con una pequea cantidad de agua,
luego se seca en un horno a una temperatura de 4050oC.

2) Suponga que en una muestra desconocida se

encontraba una amina (base) soluble en agua.
Qu influencia tendra sta en sus resultados?
Cmo afectara el resultado en la separacin del
cido? Y en la separacin de la base? Explique y
muestre ecuaciones donde sea pertinente para
sustentar sus explicaciones.
R) La amina al ser soluble en agua se debe tener en
cuenta que al adicionar el bicarbonato de sodio a la
muestra disuelta en ter, la fase acuosa va a contener la
sal protonada del cido y adems la amina solubilizada.
(6 5 + 6 5 + 10 8 + 2 )
+ 3()
(6 5 + + 2 )
+ (6 5 + 10 8 ) + 2()

(6 5 + 6 5 + 10 8 ) + 3()
+
6 5 ()
+ 2 + (6 5
+ 10 8 ) + 2()

(Ec. 5)

(Ec. 1)

Luego al adicionarle HCl a la solucin acuosa que contiene la sal protonada del cido y la amina, se forma el
cido de nuevo y a su vez se forma la sal de amonio
(proveniente de la amina) (Ec. 6), luego hay que adicionarle NaOH a la fase acuosa para obtener la amina
(Ec. 7)

6 5 ()
+ 6 5 () + + ()

(Ec. 2)
En la extraccin del fenol que se encuentra en la fase
orgnica, y es un cido muy dbil debido a la presencia
del grupo hidroxilo (OH), se adiciona una solucin de
NaOH al 10% que es una base fuerte y por ende reacciona con el fenol para formar la sal (fenxido de sodio) soluble en agua. El NaOH no reacciona con naftaleno ya que es una sustancia aprtica, por lo tanto
permanecer en la fase orgnica y se puede seguir con
el proceso de extraccin. Se separa la fase acuosa de la
etrea (Ec. 3), y los extractos de la fase acuosa se retroextraen con ter, se separan y se le adicionan lentamente HCl al 10% para la formacin del componente
cido, obteniendo el fenol (Ec. 4). El fenol precipitar
como un slido que se puede filtrar.

(6 5 + + 2 ) + 2
6 5 () + ( 3+
+ + )
(Ec. 6)
( 3+ + + ) + ()

2() + 2 + 2+()
(Ec. 7)

CONCLUSIONES
- La extraccin como proceso de separacin y
purificacin es realmente eficaz al permitir una
separacin rpida y econmica con buenos resultados.
- El punto de fusin para la determinacin de
identidad de una especie qumica es til para rangos de
fusin que indiquen gran pureza pero no lo es tanto
(an da una idea) si la pureza no es concluyente.
REFERENCIAS
1. Lide, D., Handbook of chemistry and physics, 84th
edition, CRC PRESS, 2003-2004.

2. Graham, C., Using Melting Point to Determine

Purity of Crystalline Solids, 2009 [Online], p 1 - 2.