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RESUMEN

El cido acetilsaliclico est formado por agujas blancas cristalinas. Sus cristales
alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132C y
son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se
descompone lentamente en cido saliclico y en cido actico; es soluble en
alcohol, ter y cloroformo pero ligeramente en agua. El proceso de sntesis consiste
en tratar el cido saliclco con anhdrido actico, en presencia de un poco de cido
sulfrico, que acta como catalizador.
El objetivo de esta prctica es obtener la Aspirina mediante la reaccin del cido
saliclico con el anhdrido actico usando como catalizador para llevar a cabo la
reaccin a dicha temperatura, ya que el protn del cido ataca al anhdrido
actico, luego este reacciona con el cido saliclico, desprendiendo luego cido
actico y por ultimo liberando el protn que al comienzo de la reaccin se utiliz
para comenzar la reaccin, para dar cido acetilsaliclico.
En la primera parte de la experiencia se hizo reaccionar 2,5g de cido saliclico
con
5mL de anhdrido actico usando como catalizador 4gotas de cido sulfrico
concentrado, todo esto se verti en un baln de destilacin e introduciendo perlas de
ebullicin con el objetivo de tener dicha ebullicin homognea. Se calent el
sistema de 60 ~ 70C, observando cuidadosamente que no sobrepase dicha
temperatura mxima. Se obtuvo una sustancia blanca pastosa la cual nos evidenci
la formacin de la aspirina, seguidamente se agreg 25mL de agua y se agit
vigorosamente dicho baln para que no quedara restos de aspirina adheridos.
En la segunda parte el contenido del baln se trasvas a un matraz Kitasato y con un
embudo Buchner se comenz a realizar la filtracin al vaco para que as
nuestra muestra este semiseca para luego ponerla a la estufa a secar. Se pes dicha
muestra obtenida luego del secado obteniendo un peso de /////// frente a los 3,26g
que debimos de obtener. Con estos resultados calculamos el porcentaje
de rendimiento de la reaccin.
Finalmente se concluye que la aspirina al poseer un color blanco, sin embargo,
podramos confundirlo con el cido saliclico que tambin es blanco y podramos
decir que no ha reaccionado. Podemos comprobar agregndole Cloruro de Hierro
(III), la muestra de estudio debe tomar una coloracin azulina, lo que indica que es
aspirina.

INTRODUCCIN

Desde el principio de la humanidad el hombre ha sentido dolor "fsico" que ha


necesitado calmar. Los remedios ms antiguos se encontraban en la misma
naturaleza. Races, cortezas y hojas, de diferentes vegetales como el sauce, la
mandrgora, la adormidera y el camo eran las fuentes sanativas ms conocidas.
La corteza de sauce en concreto ha sido desde tiempo inmemorial el tratamiento
contra la fiebre y el dolor. Es decir, un antipirtico y analgsico. A partir de la Edad
Media y hasta entrado el siglo XVIII la corteza de sauce qued olvidada como
tratamiento curativo y el analgsico ms utilizado por la clase mdica era entonces
el opio.
En 1763 el cientfico Edward Stone present un informe en la Real Sociedad de
Medicina Inglesa donde detallaba las propiedades teraputicas de la corteza del
sauce blanco (Salix Alba), cuyos extractos haba suministrado, con xito, a 50
pacientes con fiebre. En 1828, cientficos alemanes sintetizaban el principio activo
de la corteza del Salix Alba, una sustancia amarillenta que formaba cristales de
sabor muy amargo que se llam salicina. Diez aos ms tarde, se encontr una
frmula qumicamente ms simple dando lugar al cido saliclico.
El objetivo de esta prctica es obtener la Aspirina mediante la reaccin del cido
saliclico con el anhdrido actico usando como catalizador para llevar a cabo la
reaccin a dicha temperatura, ya que el protn del cido ataca al anhdrido
actico, luego este reacciona con el cido saliclico, desprendiendo luego cido
actico y por ultimo liberando el protn que al comienzo de la reaccin se utiliz
para comenzar la reaccin, para dar cido acetilsaliclico.
Se concluye que la aspirina al poseer un color blanco, sin embargo, podramos
confundirlo con el cido saliclico que tambin es blanco y podramos decir que no
ha reaccionado. Podemos comprobar agregndole Cloruro de Hierro (III), la
muestra de estudio debe tomar una coloracin azulina, lo que indica que es
aspirina

FUNDAMENTO TERICO
CIDO SALICLICO
El cido Saliclico o cido o-hidroxibenzoico (C6H4OHCOOH) son cristales blancos
en forma de agujas o polvo; sabor dulce despus acre; estable en el aire
P.F 158-161C; soluble en acetona, alcohol, ter y benceno, muy ligeramente
soluble en agua.
Se obtiene por tratamiento de una solucin caliente de Fenato sdico con Dixido
de carbono y acidificando la sal sdica formada, se purifica mediante la
sublimacin, se usa como conservador; en los colorantes; perfumes; medicina; para
evitar prevulcanizacin en compuestos de caucho, intermedio orgnico. Slido
combustible, el polvo del cido saliclico forma mezclas explosivas con el aire.
COOH
OH

cido Saliclico

ANHDRIDO ACTICO
Tambin llamado anhdrido etanoico, xido de acetilo, xido actico. Lquido
incoloro, muy mvil, de ndice de refraccin muy elevado, olor muy fuerte a cido
actico, Peb=139.9C, Pcong=68 C, soluble en etanol, cloroformo y ter, se
descompone en agua dando cido actico.
Se obtiene a partir de cetena y cido actico glacial, por oxidacin del acetaldehdo
con aire y un catalizador de acetato de magnesio, por destilacin del cloruro de
acetilo con acetato sdico. Es un lquido corrosivo, produce graves quemaduras,
es un lquido combustible.
CH3

CH3

Acetic anhydride

CIDO ACETILSALICLICO
El cido acetilsaliclico est formado por agujas blancas cristalinas. Sus cristales
alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132C y
son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se
descompone lentamente en cido saliclico y en cido actico; es soluble en
alcohol, ter y cloroformo pero ligeramente en agua. El proceso de sntesis consiste
en tratar el cido saliclco con anhdrido actico, en presencia de un poco de cido
sulfrico, que acta como catalizador. Hoffinan fue el primero en conseguir
sintetizar de forma estable el cido acetilsaliclico a partir de alquitrn de carbn.
Aunque el compuesto ya haba sido obtenido anteriormente, en 1853, por el
francs Charles F. Gerhardt, aunque por un mtodo muy complicado.
La aspirina o cido acetilsaliclico pertenece a la familia de los salicilatos, derivados
del cido 2-hidroxibenzoico o cido saliclico. Aunque este compuesto se encuentra
en diversos vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de
forma sinttica. Aspirina o cido acetilsaliclico es un derivado del cido saliclico,
con el que se ha conseguido aumento de la efectividad analgsica con menores
efectos irritantes sobre el aparato digestivo.
El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,
siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo, como analgsico.
Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica
mediante vaso dilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato
hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo.
Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal. A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos
inconvenientes, como son:
1. Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en
pacientes con lcera.
2. Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.

cido Acetilsaliclico