PRCTICA No 1

SNTESIS DE BENZOPINACOL
OBJETIVOS:

Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de Sustitucin por

radicales libres

Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las

reacciones de
sustitucin por radicales libres.

Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona.

PRELABORATORIO
1.

Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.

2.
Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a
emplear,
del benzopinacol y de los residuos generados.
3.

Realizar los clculos tericos para la sntesis del benzopinacol

FUNDAMENTO:
Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrn no apareado. Los
primeros qumicos orgnicos usaron el trmino radical para propsitos de
nomenclatura (as como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales
especies existieran realmente. Hoy el trmino se aplica de manera ms amplia, a
todos los radicales intermedios. La gran variacin en sus estabilidades se puede
explicar por deslocalizacin resonante del electrn desapareado. El electrn no
apareado no implica que exista una carga en el tomo que se encuentra la
mayora son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrn libre.
La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de
milsimas de segundo. Entre otros mtodos, se pueden penetrar por homlisis de
enlaces covalentes si hay suficiente energa vibracional, ya sea por calor
(agitacin trmica) o por luz (absorcin de fotones).
En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa beta, no
saturadas a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energa luminosa
absorbida tiene la actividad suficiente para permitir una reduccin fotoqumica,
donde el alcohol isoproplico acta como donador de hidrogeno.

Material

Unidad Reactivos

Unidad

Vaso precipitado
tubo de ensayo con tapn de rosca
Agitador de vidrio
Pipeta graduada
Vaso de precipitado
Parrilla

50 mL.
20 mL

0.25 gr
1 gota
4 mL

#
1
1
1
1
1
1

Benzofenona
cido actico glacial
Alcohol isoproplico

1 mL
250 mL

TCNICA:
1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de
benzofenona en 2.5 mL de alcohol isoproplico calentando a bao Mara,
despus agreguen 1.5 de alcohol isopropilico, y 1 gota de cido actico
glacial (si no aaden el cido, el vidrio puede liberar una cantidad de lcali
suficiente para destruir el producto de reaccin).
Que
se
observa?
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____________________________________________________________
____________________________________________________________
______________

2.- El tubo se tapa hermticamente con el tapn

Se debe de
asegurar que el tapn quede justo. y se invierte sobre un vaso de
precipitado. de 50 mL y se expone a la luz brillante del sol. La
benzopinacona es difcilmente soluble en agua, por lo que puede seguirse
su formacin por la aparicin sobre las paredes del tubo de pequeos
cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).

3.- Si el tubo se expone a pleno sol,

Si se quisiera acelerar la
reaccin podra usarse una lmpara ultravioleta, Pero no se podr
calentar el recipiente. Qu se observa durante las primeras 3 horas?
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
_____________________ La reaccin se completa aproximadamente en 2
das. Cuando parece que la reaccin ha concluido se enfra el frasco si es
necesario y se recoge el producto.
pero no podr secarse a la estufa.

El producto deber ser filtrado

Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo

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____________________________________________________________
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__________________________________________
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1.

Realizar el mecanismo de reaccin para la obtencin del benzopinacol.

2.

Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?

3.

Qu otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?

4.

Qu otro catalizador puede utilizarse para la obtencin del benzopinacol?

TRATAMIENTO DE DESECHOS QUMICOS

Pesar 0.5 gr
de
benzofenona
Agregar 5 mL de
alcohol isoproplico y
calentar a B.M. hasta
disolver
Aadir 3 mL de
alcohol isoproplico
y 1 gota de c.
actico

R1

R1: Contiene alcohol

isoproplico y acetona,
por lo que pueden
recuperarse
por
destilacin.

Cerrar
hermticamente el
tubo. Invertir el tubo y
exponerlos a la luz
hasta la formacin de

Filtrar los
cristales, secar,
pesar y
determinar el P.F.
y entregar el

TECNOLOGICO NACIONAL DE MEXICO.

INSTITUTO TECNOLGICO DE MINATITLN

ING. QUIMICA
TERMODINAMICA
SINTESIS
Maestra : ING. Rodrguez Antonio Rosa

Alumna:De la Cruz Torres Karen Viridiana. 15231070

INTRODUCCION A LA

TERMODINAMICA
CON ALGUNAS APLICACIONES DE INGENIERIA

Jorge A. Rodriguez
Profesor Titular Ordinario de Termodinmica
Profesor Asociado de Mecnica de los Fluidos y Mquinas Fluidodinmicas
Profesor Asociado Ordinario de Hidrulica General y Aplicada
Universidad Tecnolgica Nacion

1.2 Mtodo de la Termodinmica. Conceptos bsicos Hay dos enfoques de la

Termodinmica que proveen una comprensin integral de las relaciones de masa y energa.
Uno es el macroscpico que estudia la materia sin ocuparse demasiado de la composicin
particulada. Esto se conoce generalmente como Termodinmica clsica, porque sus
contenidos son principalmente los que se desarrollaron en las primeras etapas de esta
ciencia. La mayor parte de los textos bsicos de Termodinmica exponen la Termodinmica
clsica. El enfoque microscpico en cambio parte de la composicin particulada de la
materia y, con la ayuda de la mecnica estadstica y otras tcnicas, elabora modelos de los
agentes termodinmicos que se usan principalmente en la estimacin de las propiedades de
sustancias puras. Una clara exposicin de este tema se puede encontrar en el libro de F. W.
Sears Termodinmica y Teora Cintica. Lo que hace atractiva a la Termodinmica
clsica es su capacidad de predecir el comportamiento de los sistemas materiales. Dijo
Einstein: Una teora resulta ms impresionante mientras ms simples sean sus premisas,
ms diversos sean los objetos a que se refiere y ms extenso sea su campo de aplicacin. De
ah la profunda impresin que la Termodinmica Clsica ha hecho en m. Constituye la
nica teora fsica de contenido universal que, dentro de los lmites de aplicacin de sus
conceptos bsicos, estoy convencido de que nunca ser desplazada. Tambin dijo Arnold
Sommerfield, en un tono un poco en broma y un poco en serio: La Termodinmica es una
materia extraa. La primera vez que se estudia, no se entiende nada. La segunda vez uno
cree que la entiende, excepto por uno o dos pequeos detalles. La tercera vez uno sabe que
no la entiende, pero para ese momento est tan acostumbrado que ya ha dejado de
molestarle. Siguiendo a Sommerfield (que por algo gan un premio Nobel) conviene
estudiar Termodinmica ms de dos veces. Segn Einstein, vale la pena. La Termodinmica
genera modelos idealizados en los que luego se introducen modificaciones para llevarlos a
la realidad; as tenemos gases ideales, fluidos normales, etc. Esto constituye una
ventaja pues esos modelos son simples y fciles de manejar, lo que simplifica el clculo que
puede a veces ser suficientemente exacto o usarse como aproximacin o control de otros
mas elaborados. Su principal utilidad reside en la facilidad con que nos permite obtener una
imagen de lo que estudiamos. El principal obstculo que suele enfrentar el estudiante es la
formulacin de conceptos en forma abstracta, es decir que si el desarrollo de una
compresin profunda de cualquier ciencia es un proceso que requiere grandes dosis de
esfuerzo y persistencia, esto es doblemente cierto en nuestro caso.
Los conceptos bsicos que manejaremos son:
Energa La materia tiene energa que existe desligada de ella, y la energa se conserva, esto
es, no se puede crear o destruir, solo se puede redistribuir.
Sistema El sector del universo que est en estudio. Se dice que el sistema es aislado cuando
no interacciona con el medio ambiente.
Medio ambiente Todo lo que no es sistema. La unin del sistema y el medio ambiente
constituye el universo, que por definicin es un sistema aislado, ya que nada puede existir
fuera de l.
Propiedades Son las caractersticas medibles de un sistema. Nosotros slo nos vamos a
ocupar de las que influyen en cambiar la condicin de un sistema. Por ejemplo si un gas es
maloliente o venenoso o verde o dulce, pueden ser caractersticas importantes pero no
condicionan el estado del sistema ya que en general se conservan con independencia de las

transformaciones fsicas que este sufre, mientras mantenga su composicin constante. Por
ejemplo si es venenoso lo ser independientemente de lo que se le haga.
Equilibrio Todo sistema aislado tiende al equilibrio interno, caracterizado por la ausencia de
cambio de sus propiedades, y eventualmente lo alcanza espontneamente.
Estado Un sistema en equilibrio interno se puede describir especificando un nmero
limitado de propiedades. Suelen llamarse propiedades de estado o parmetros de estado.
Una propiedad de estado condiciona el estado del sistema, lo que se manifiesta porque un
cambio de cualquier propiedad de estado afecta automticamente a las dems. Supongamos
que un sistema se encuentra en equilibrio interno y se vara alguna propiedad, por ejemplo
el precio. Si no cambia ninguna otra propiedad esto significa que el precio no es una
propiedad de estado.
Flujo o transferencia En todo sistema no aislado hay paso de masa y/o energa desde o
hacia el sistema.
Balance Como la masa y la energa se conservan, en todo proceso de transferencia se puede
plantear un balance de estas magnitudes.
Evolucin Una serie de cambios que sufre un sistema pasando por varios estados diferentes.
Trminos como proceso y transformacin son sinnimos de evolucin.
Adiabtico Significa sin intercambio de calor. Identifica las evoluciones muy rpidas
para que haya intercambio de calor o que ocurren en un sistema trmicamente aislado.
Isotrmico Que ocurre sin cambio de temperatura, a temperatura constante
1.2.1 Sistemas. Clasificacin
Las fronteras o lmites del sistema pueden ser reales o imaginarias, esto es, impuestas por
m a mi conveniencia. Saber elegir dnde ubicar las fronteras es un arte que se aprende con
la prctica, y hacerlo bien indica buena capacidad analtica y ahorra mucho tiempo en la
resolucin de problemas.
Hay dos clases de sistemas:
a) Cerrados, llamados tambin masa de control, en los que permanece constante la masa.
No hay transferencia de materia a travs de las fronteras. Por ejemplo, un recipiente
hermticamente cerrado, aunque la superficie limitante no necesita ser rgida, como ocurre
en un globo de goma o un cilindro cuyo pistn se desplaza.
b) Abiertos o volumen de control, en los que el volumen permanece constante. Son
cualquier porcin de espacio limitada por una frontera que la materia puede atravesar sin
dificultad, como por ejemplo un tubo abierto en sus extremos o un reactor continuo.
En cualquiera de los dos tipos de sistema es posible la transferencia de energa.
Cualquier cosa externa al sistema es medio ambiente; la suma de sistema y medio ambiente
constituye el universo. Cuando existen entre sistema y medio ambiente condiciones tales
que impiden toda interaccin mutua (transferencia de energa) decimos que el sistema est
aislado.
1.2.2 Cmo definir el tipo de sistema
Puesto que la diferencia fundamental entre los sistemas cerrados y abiertos es que los
cerrados funcionan a masa constante, sin flujo de masa, mientras los abiertos funcionan a
volumen constante, con flujo de masa, la mejor manera de definir al sistema como
perteneciente a una u otra clase es con la frontera. Supongamos que hay que analizar un
caso en el que solo hay un flujo de masa desde un recipiente a otro, y un flujo de energa
desde o hacia el fluido que se mueve. Realmente no importa qu tipo de recipiente tenemos
en la prctica. Para nuestros fines, un recipiente es una superficie total o parcialmente
cerrada sobre s misma de tal modo que contiene un fluido. Desde esta definicin una taza,

un tanque y un sifn de soda son recipientes. Ahora tengo que analizar el fenmeno que se
produce como consecuencia de ese flujo de masa y de energa que experimenta el fluido, y
de cualquier transformacin que sufre el fluido eventualmente, si se produjera. La pregunta
ms importante es la siguiente. Cmo me conviene definir al sistema?. Tengo dos
opciones. O bien considero el conjunto de ambos recipientes, con lo que resulta un sistema
cerrado, o bien analizo uno de ellos, con lo que resulta abierto. En el primer caso el sistema
es cerrado porque si bien hay un flujo de masa entre los recipientes, como la frontera que
encierra al sistema pasa por fuera de ambos y los contiene, no resulta atravesada por
ninguna corriente de fluido, y por lo tanto no hay flujo de masa a travs de la frontera. En el
segundo caso, como la frontera encierra uno solo de los recipientes, el fluido atraviesa la
frontera y el sistema es abierto. Queda por decidir la respuesta a nuestra pregunta. Esta
depende de la situacin. Con respecto al flujo de masa, ya sabemos que existe entre ambos
recipientes. Con respecto al flujo de energa solo cabe imaginar dos condiciones posibles:
que haya o que no haya flujo de energa entre el fluido y el medio a

2 FUENTE INTERNET.-

http://www.wikillerato.org/Sistemas_termodin
%C3%A1micos.html