Laboratorio De

Qumica Orgnica
PRACTICA N 05

FUNCIONES OXIGENADAS ESTERES

INTRODUCCIN

OBJETIVO

Sintetizar experimentalmente un Ester.

Reconocer un Ester por las reacciones caractersticas de
compuestos.

estos

MARCO TERICO

Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se

produce con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del
OH del cido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificacin. Pueden
provenir de cidos alifticos o aromticos. Se nombran como sales, reemplazando
la terminacin de los cidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol;
Ejemplo: Etanoato; de propilo es un ster formado a partir del cido etanoico y el
alcohol proplico.

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Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener tomos de carbono y
de hidrgeno tienen tomos de oxgeno. Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, cidos, Aldehdos, Cetonas.
Funciones oxigenadas compuestas: ter, Ester, Anhdrido.
Grupo Funcional: Es un grupo de tomos que definen e identifican a un compuesto
para asociarlo con una determinada familia. Por ejemplo, todos los alcoholes
poseen en su estructura el radical oxhidrilo unido a un tomo de C.
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener tomos de carbono y
de hidrgeno tienen tomos de oxgeno. Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, cidos, Aldehdos, Cetonas.
Funciones
oxigenadas
compuestas:
ter,
Ester,
Anhdrido.
Grupo Funcional: Grupo funcional es un grupo de tomos que definen e identifican
a un compuesto para asociarlo con una determinada familia. Por ejemplo, todos
los alcoholes poseen en su estructura el radical oxhidrilo unido a un tomo de C.
Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo. Se diferencian
entre s en que en los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo
de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un tomo de hidrgeno unido a l
directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es que suele escribirse,
por comodidad, en la forma CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo
se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las
cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas.
Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehdos
pueden ser alifticos, RCHO, y aromticos, ArCHO; mientras que las cetonas
se clasifican en alifticas, RCOR', aromticas, ArCOAr, y mixtas; RCO
Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos,
aromticos o uno de cada clase, respectivamente.
Propiedades Fsicas:
Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas
estn determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe
un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y cetonas
poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus molculas

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intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos
tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de los hidrocarburos de
anlogo peso molecular. Sin embargo, las molculas de aldehdos y cetonas no
pueden asociarse mediante enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin
y de ebullicin son ms bajos que los de los correspondientes alcoholes.
Concretamente, los puntos de ebullicin de los primeros trminos de aldehdos y
cetonas
son
unos
60C
ms
altos
que
los
de

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1 paso: adicin del cido sulfrico y reflujo
Se pes 2.0092g de cido saliclico el cual fue traspasado a un matraz bola
con ayuda de un embudo de papel; Luego se le agrego 6ml de metanol.

Se realiz el armado respectivo del equipo a utilizarse:

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Se llev la solucin de cido saliclico y metanol hacia el equipo de reflujo

aadindole 2 gotas de cido sulfrico concentrado; luego se procedi a la
exposicin al calor durante 45min observando un reflujo constante del
metanol.

2paso: obtencin de la capa orgnica y de la capa acuosa

Al transcurrir los 45min se retira el matraz bola del calor y se lleva a un

enfriamiento por medio de chorros de agua; al enfriar la obtencin del
reflujo se le agrega 5ml de agua destilada.

Se realiz el armado respectivo del equipo de decantacin.

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El residuo del reflujo combinado con el agua destilada se traspasa a una
pera de bromo y lo dejamos reposar para la respectiva separacin
(orgnica y acuosa), obteniendo una buena decantacin.

Debido a la decantacin obtuvimos una masa oleosa (salicilato de metilo) la

cual se encontraba con restos de cido saliclico por lo que se realiz un
lavado de la masa para disolucin de los restos de cido saliclico y as nos
quedamos con la masa oleosa de salicilato.

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CONCLUSION:
En la conclusin de las funciones oxigenadas esteres hubo presencia de
acilato y acido saliclico que agregamos dicarbonato de sodio para eliminar
el exceso de acides y que nos quedamos con el residuo orgnico
RECOMENDACIONES:
-

Manipular correctamente y adecuadamente los materiales del laboratorio

Utilizar los equipos de proteccin personales en cada practica
Leer con atencin los rtulos o etiquetas de los frascos antes de usar su
contenido

RESOLUCION DE CUESTIONARIO
1.-proponga la reaccion quimica de sintesis del salicilato de metilo?

2.- Qu aplicaciones tiene el cido acetil saliclico?

Se utiliza frecuentemente como

antinflamatorio

analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado).

antipirtico (para reducir la fiebre) y

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antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formacin

de trombos sanguneos, principalmente individuos que han tenido un infarto
agudo de miocardio)

3.-investiga sobre las aplicaciones de los esteres en la industria

Aplicaciones de los steres:
Como disolventes de Resinas:
Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes
de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, as como materia prima para
las condensaciones de steres.
Como aromatizantes:
Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. Por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano), butirato
de metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo (pera).
Lactonas
Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxicidos principalmente gamma y
delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de
aromas de durazno, coco, nuez y miel.
Como Antispticos:
En la medicina encontramos algunos steres como el cido acetilsaliclico
(aspirina) utilizado para disminuir el dolor
En la elaboracin de fibras semisintticas
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin
cortar, se denominan hoy rayn (antiguamente seda artificial).
Rayn al acetato (seda al acetato)
En las fibras al acetato se encuentran los steres acticos de la celulosa. Por
accin de anhdrido actico y pequea cantidad de cido sulfrico sobre celulosa
se produce la acetilacin a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes

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Sntesis para fabricacin de colorantes:
El ster acetoactico es un importante producto de partida en algunas sntesis,
como la fabricacin industrial de colorantes de pirazolona.
En la industria alimenticia y produccin de cosmticos
Los monosteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes
no jnicos usados en frmacos, alimentos y produccin de cosmticos.
En la obtencin de jabones
Se realizan con una hidrlisis de esteres llamado saponificacin, a partir de
aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas
saturadas e insaturadas.
4.- Qu esteres se encuentran libres o combinados en la naturaleza?
Los esteres se encuentran en los vegetales y son las bases del olor y sabor
agradable de numerosas frutas y flores por lo tanto algunas se emplean en la
industria de alimentos para sabor a refrescos, gelatinas y confites en su mayora
son insolubles en agua y muy voltiles
El anetol, o para-propenilanisol, CH3-CH=CH-C6H4-O-CH3, se encuentra en el
aceite de la semilla del ans. Es un antisptico. Por calentamiento se transforma
en
anisol.
De la pirocatequina se conocen dos steres metlicos: el ter monometilico, o
guayacol, que se encuentra en la resina del guayaco y en el alquitrn de haya, de
donde se obtiene, y que se emplea en medicina en el tratamiento de procesos de
la tuberculosis. Y el ter dimetlico o veratrol, empleado en perfumera.
Un ter anlogo al guayacol es el eugenol, el 4-alil-2metoxifenol, que se encuentra
en la esencia de clavo y se emplea para la obtencin sinttica de vainilla.

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