Fenoles

Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrgeno o ms del anillo aromtico
por un OH o ms.
El miembro ms simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o ms grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles

respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el
prefijo orto (o). Si hay un lugar de separacin entre ellos es meta (m) y si estan en lados
opuestos para (p).

El fenol no existe en estado libre.

Se forma en la destilacin seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del
alquitrn
de
hulla.
Por este mtodo se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintticamente.
A partir de la formacin del cido bencenosulfnico:
En la primera etapa el benceno reacciona con el cido sulfrico:

Este cido formado despus reacciona con el sulfito de sodio, dando como producto
bencenosulfonato de sodio.

El bencenosulfonato de sodio despus se concentra por evaporacin y se combina con

hidrxido de sodio.

Este ltimo producto se acidifica con dixido de azufre de una de las reacciones anteriores,
obteniendo finalmente al fenol.

Propiedades del Fenol:

Es un slido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de
fusin es de 38C y su punto de ebullicin de 181C. es higroscpico, es decir, absorbe
mucha agua.
Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloracin rosada. Es custico.
Es poco soluble en agua. Muy soluble en ter y alcohol.
Qumicamente se comporta como cido dbil. Produce por lo tanto iones hidrgeno al
disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y
aquellas en las que participa el anillo.
Formacin de sales: El fenol al ser un cido dbil, reacciona con facilidad con una base
fuerte como la del sodio, litio o potasio.

Esta reaccin si bien las presentan los alcoholes alifticos, es ms dbil en estos. En el caso
del fenol se da con mayor tendencia.
Formacin de teres: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este
caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el ter feniletlico como indica la
reaccin-

Formacin de steres: El fenol reacciona con cloruros derivados de cidos orgnicos

formando steres.

Entre las reacciones del anillo aromtico, es decir, de sustitucin, podemos nombrar las
principales.
Halogenacin:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol
y p-clorofenol.

Sulfonacin:
El fenol se puede combinar con el cido sulfrico en caliente, dando una mezcla de dos
ismeros de cido o-fenol sulfnico y p-fenol sulfnico.

Nitracin:
En este caso tambin se obtiene una mezcla de dos ismeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.

Si el cido ntrico fuera ms concentrado, obtendramos el 2,4,6,-trinitrofenol tambin

llamado cido pcrico.

Usos del Fenol: Se usa para la fabricacin de resinas sintticas, cido pcrico (usado a su
vez para explosivos), cido saliclico (materia prima para las aspirinas), colorantes, etc. Se
ha usado mucho tiempo como agente antisptico.