QUMICA ORGNICA

PRACTICA ESPECIAL: Sntesis de Acido Benzoico a partir de Tolueno

Erika T. Fuentes, Maryluz. Salamanca.

1. OBJETIVO
2.
Sintetizar Acido Benzoico a partir de Tolueno por medio de oxidacin con
Permanganato de Potasio por mtodo de reflujo y determinar punto de fusin para
verificar el grado de pureza del compuesto obtenido.
3. FUNDAMENTO TERICO
Los alquilbencenos son compuestos aromticos con un grupo alquilo unido al
anillo aromtico. Ejemplos son tolueno, etilbenceno, pentilbenceno y otros. Estos
compuestos bajo condiciones severas de oxidacin forman cido benzico. El
anillo aromtico resiste la oxidacin pero la cadena alqulica pierde todos los
carbonos como CO2 menos uno que forma el cido carboxlico. La nica limitacin
es que el carbono directamente unido al anillo aromtico no sea terciario; por esa
razn tert-butilbenceno no reacciona.
El acido benzoico, el primer miembro de la serie de acidos monocarboxilicos
aromticos, se aislo a finales del siglo XVI por destilacin seca de la resina de
benju o benzoe ( de ah su nombre); se encuentra en el reino vegetal y tambin
en la orina de los mamferos herbvoros como benzoilglicina ( cido hiprico).
(Beyer & Walter, 1987). Este acido es adems un producto intermedio en la
fabricacin de colorantes y perfumes, un producto auxiliar en la industria del
caucho y un aditivo de conservacin ( Weissermel & Srpe.1981).
2.1 Sntesis de Acido Benzoico
Adems de las fuentes naturales, se pueden utilizar tres mtodos sintticos de
preparacin de cidos carboxlicos: que son oxidacin de alcoholes y aldedos;
1, 2

ruptura oxidativa de alquenos y oxidacin de la cadena lateral de un

alquilbenceno, en este caso de un Tolueno el cual se oxidar con Permanganato de
Potasio en un medio Basico. (Corzo, 2005)
2.2 Determinacin de pureza por punto de fusion
El punto de fusin de los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos
de carbono por lo general, son slidos a menos que posean dobles enlaces. Estos
(especialmente dobles enlaces cis), en una cadena larga impiden la formacin de
una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin mas bajo. Los
puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente fuertes y se necesitan temperaturas muy altas para romperlos y
fundir el cristal.(Corzo, 2005)
En este experimento se oxidar tolueno con una solucin de permanganato de
potasio en medio bsico (Na2CO3) caliente. Ya que la solucin es alcalina se
formar la sal de sodio del cido carboxlico, as que luego hay que aadir cido
clorhdrico (HCl/H2O).

4. MATERIALES
Tabla 1. Materiales
Materiales
1 matraz de fondo redondo esmerilado de
100 ml
1 pipeta graduada de 10 ml
1 erlenmeyer con desprendimiento lateral
de 250 ml
1 embudo de vidrio
Pinzas
2 vasos de precipitados de 250 ml
1 soporte universal
1 embudo Buchner
1, 2

Reactivos
Tolueno
Acido Sulfurico 1:1
Permanganato de potasio
Hidrxido de sodio al 10%
Bisulfito de Sodio
Agua destilada

5 gotero
Papel filtro
Plancha de calentamiento con agitacion
Agitador magntico
Pinza para refrigerante pequea
aceite mineral
6 Nuez
Termmetro hasta 220C
3 Capilares
Papel Tornasolado
Mangueras
Alambre de cobre 15 cm
Tubo de Thiele
2 vidrios de reloj

5. PROCEDIMIENTO
6.
4.1 Sintesis de Acido Benzoico Por Oxidacion de Tolueno
En un baln de boca ancha de 250 cc. de capacidad, se disuelven 2 g. de
permanganato de potasio en 40 ml. de agua, se alcaliniza con 2 ml. de NaOH al
10 % y se aaden 2,5 ml de tolueno (1). Se adapta un refrigerante a reflujo,
cuidando que el corcho cierre muy bien el baln, agregar 1 2 pedacitos de piedra
pmez (del tamao de una cabeza de alfiler) y se calienta durante 2 hs. (2).
A medida que progresa la reaccin, la solucin se va decolorando (3), si lo hace
antes del tiempo indicado, se deja de calentar, se espera que cese el reflujo, se
destapa y rpidamente se aade 0,5 gramos ms de permanganato de potasio y
se sigue calentando. Es conveniente durante el calentamiento, mantener una
suave agitacin de la mezcla, para evitar proyecciones violentas (4). Cumplido el
tiempo, se suspende el calentamiento, se deja enfriar un poco y an caliente se
filtra por Bchner (5). El lquido filtrado se deja enfriar y se acidifica con 2 ml de
H2SO4 dil. 1:1 (6) cerciorndose que el medio quede cido con tornasol; el
precipitado de cido benzoico se separa por filtracin y si es necesario se
recristaliza en agua caliente.
6.2 Determinacion de Pureza por Punto de fusin.
En esta prctica se utilizar el tubo de Thiele para determinar los puntos de fusin
primero de una muestra de referencia (tiosulfato de sodio pentahidratado) y luego
de una muestra problema. En la prctica debe describir la apariencia fsica de las

1, 2

sustancias a evaluar. El procedimiento general es: Arme el montaje experimental

investigado para determinar el punto de fusin. El tubo de Thiele se debe llenar
con aceite mineral. Tome los capilares y sllelos por uno de sus extremos. Con la
sustancia seca y pulverizada, llene los capilares hasta 1 mm de altura
aproximadamente. Se invierte el capilar y se golpea ligeramente en el extremo
cerrado sobre la mesa para que el slido caiga en el fondo del capilar. Sujete el
capilar al termmetro con un alambre, de tal manera que la sustancia quede al
mismo nivel que el bulbo del mercurio. Introducir el termmetro junto con el capilar
en el tubo de Thiele, cuidando que el bulbo quede en medio de la salida superior
del codo del tubo. Inicie el calentamiento suave (de izquierda a derecha o
viceversa) sobre la parte baja del codo del tubo de Thiele, teniendo cuidado de
que el aceite
mineral no hiervan. Cuando aparezca la primera gota de lquido en el capilar
(fusin), lea y registre esta temperatura. Cuando el slido termine de fundir (solo
se vea lquido en el capilar), registre nuevamente la temperatura. Los datos de
punto de fusin deben ser reportados en la tabla correspondiente en forma de
rango.
Repita el procedimiento una vez ms, para un total de dos
determinaciones. Recuerde dejar enfriar el aceite mineral entre las medidas.
7. DIAGRAMAS DE FLUJO
5.1 Sintesis de Acido Benzoico Por Oxidacion de Tolueno
5.2 Determinacion de puerza por Punto de Fusion
8. TABLA DE RESULTADOS
6.1 Rendimiento de Sintesis de Acido Benzoico
6.2 Pureza de Acido Benzoico

9. BIBLIOGRAFIA

1, 2

Beyer, H.; Walter, W. (1987). Manual de Qumica Organica. Versin

espaola de la 19 Edicion alemana. Editorial Reverte S. A. Barcelona,
Espaa. Pag. 580.
Weissermel, K; Srpe, H., (1981), Quimica Organica Industrial, Productos de
partida e intermedios ms importantes. Editorial REVERTE S.A.. Barcelona
Espaa. Pag. 334.

1, 2

Corzo, A. (2005). Catedra de Quimica Organica y Biologica: Guia de

trabajos practicos. Facultad de ciencias Forestales. Universidad Nacional
de Santiago del Estero. Argentina. Pag. 29 32.
Cisneros, C. A. (2008). Guas de laboratorio de Qumica Orgnica I.
Editorial Universidad Santiago de Cali. Colombia. p.p. 45 52.