UNIVERSIDAD DE ORIENTE.

NCLEO DE SUCRE.
ESCUELA DE CIENCIAS.
DEPARTAMENTO DE QUMICA.
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

CRISTALIZACIN Y OBTENCIN DE
CIDO ACETILSALICLICO ASPIRINA.

PROFESORA:

BACHILLER:

ARELIS MAZA

CECILIA BARRETO.
C.I: 24739298.
CUMAN, JULIO DE 2016

INTRODUCCIN
La sntesis qumica es el proceso por el cual se obtienen compuestos
qumicos a partir de sustancias ms simples. El objetivo principal de la
sntesis qumica, adems de producir nuevas sustancias qumicas, es el de
desarrollar mtodos ms econmico y eficientes para sintetizar sustancias
naturales ya conocidas. El proceso de purificacin de las sustancias solidas
en una sntesis es muy importante para crear un compuesto puro, para ello
se debe disolver en un solvente adecuado a la temperatura de ebullicin,
filtrando la disolucin en caliente para separar cualquier partcula insoluble
en suspensin y dejando la solucin en reposo para que cristalice
El cido acetilsaliclico es un ejemplo de sntesis qumica en el cual este
acido se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en
presencia de cido, segn la siguiente reaccin:

Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para

eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o
ms veces hasta lograr el producto puro. El cido acetilsaliclico se
comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de
los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales
del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como
antipirtico y fundamentalmente como analgsico.
A continuacin se muestra el proceso de una sntesis en donde se obtuvo
aspirina purificada a travs de una re-cristalizacin del producto obtenido
de la mezcla de cido saliclico, anhdrido actico y cido sulfrico.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Sntesis de aspirina:
En un matraz cnico de 250 ml se colocan 4g de
cido saliclico y 7 ml de anhdrido actico
Se aaden 3 gotas de cido sulfrico
concentrado
Agitar el matraz hasta que la mezcla sea homognea y
calentar en bao de Mara de 50 a 60 C
Agitar por 15 minutos
Finalmente se aaden 75 ml de agua, agitar y filtrar al vaco.

2. Re-cristalizacin del producto crudo:

Medir el punto de Fusin del producto crudo
Se disuelve en 15 ml de Etanol, calienta y vierte
la solucin en 40 ml de agua caliente.

Dejar
enfriar la
solucin

Filtrar
al
vaco

Secar el
compuesto
en una
estufa

Se obtienen cristales en forma de agujas

Medir el punto de Fusin del producto

recristalizado

TABLAS DE DATOS Y RESULTADOS

Pesar el
producto
final de
aspirina

Tabla I: Muestra pesada del cido saliclico:

cido saliclico
Masa terica
4

Masa experimental
4,0215

Tabla II: Pureza del cido acetilsaliclico:

Aspirina cruda
125-129 C

Puntos de fusin de:

Aspirina Recristalizada
135-137 C

Aspirina terica
135-136 C

Tabla III: Producto obtenido luego de la re-cristalizacin:

Muestra luego
del secado en
la estufa
31,9199g

cido acetilsaliclico (aspirina)

Vidrio de
Acido total Acido total
reloj + papel
reterico
de filtro
cristalizado
28,0923 g
2.9476 g
5,2429 g

DISCUSIN

Rendimiento
porcentual
56,22 %

Se parti del cido saliclico, anhdrido actico y de cido sulfrico

concentrado. Al agitar la mezcla y calentarla en bao mara se produjo de
manera muy lenta una acetilacin del OH fenlico del cido saliclico, con
el anhdrido actico, aunque la reaccin es muy rpida, incluso a la
temperatura ambiente.
Una vez obtenido el producto crudo, se apart una pequea cantidad
de muestra de este, a la cual al final de la prctica, se le tomo el punto de
fusin, arrojando valores de 125-129 C (ver tabla II) que son valores ms
bajos de los 135-136C reales para el cido acetilsaliclico puro y con un
rango ms amplio, confirmando as que la muestra se encontraba
contaminada por otros componentes que causaron depresin en su punto de
fusin.

Posteriormente se realiz el proceso de re-cristalizacin para

purificar la muestra que todava se hallaba contaminada, aadiendo
entonces etanol. Al finalizar se obtuvo un polvo cristalino de color blanco
del cido acetilsaliclico
Por ltimo, se procedi a la comprobacin de la purificacin del
producto, midiendo el punto de fusin con el tubo thiele. El rango de punto
de fusin fue pequeo y los valores arrojados bastante exactos (135-137 C.
Ver tabla II) confirmando as la exactitud del mtodo utilizado, eficaz
tambin en la sntesis de cualquier sustancia natural ya conocida.
En cuanto al rendimiento porcentual ubicado en la tabla III, este fue
de 56,22 %, un poco ms de la mitad, lo que se debi a prdida del
producto durante los procesos de filtrado, en donde en cada uno de los tres
filtrados realizados, se perdan pequeas masas de aspirina, adems, para
obtener el punto de fusin de la aspirina cruda se separ una pequea
cantidad de muestra en un vidrio de reloj despus del segundo filtrado para
que esta se secara, mientras continubamos el proceso de re-cristalizacin
con la muestra restante, la muestra separada no se anexo a la pesada de la
aspirina pura ya que esta no se poda mezclar por encontrarse todava con
razas de impurezas, es importante mencionar que en esa separacin de
muestra est ubicada la perdida ms grande de producto, incluyendo
tambin la perdida de impurezas como otro factor importante en la prdida
de masa en el proceso.
La aspirina, conocida desde los tiempos de Hipcrates y sintetizada a
finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann, es quizs el

frmaco ms famoso y con mayor xito del mundo, usndose como agente
analgsico, antipirtico, antiinflamatorio e incluso anti-plaquetario. Las
propiedades que su estructura ofrece contra el dolor, son conocidas siendo
recetada como medicina contra la fiebre o el reumatismo, desde hace
siglos, y actualmente es utilizada tambin, en la prevencin de
enfermedades cardiovasculares.
A nivel del organismo, la aspirina acta como precursor del cido saliclico,
el cual inhibe de forma irreversible a la ciclooxigenasa, que es una enzima
encargada de iniciar la sntesis de las prostaglandinas, molculas que se
encargan a su vez, de inducir la inflamacin y el dolor, de ah que sta
droga se utilice como antiinflamatorio, entre otras cosas.

CONCLUSIONES
El cido acetilsaliclico se hidroliza parcialmente, esto se nota
fcilmente por el olor a cido actico.
Luego de la obtencin del producto de la sntesis de aspirina se debe
someter la muestra a re-cristalizacin para confirmar la pureza del
mismo.
El cido acetilsaliclico puede purificarse por re-cristalizacin en una
mezcla de disolventes (etanol y posteriormente agua).
Al comprobar el punto de fusin del producto crudo se observa por
depresin, que el compuesto todava se encuentra contaminado.
Luego de la muestra recristalizarse se eliminan las impurezas
obteniendo as el cido acetilsaliclico totalmente puro, confirmado
por la prueba de punto de fusin con el tubo de thiele.
La aspirina es usada como agente analgsico, antipirtico,
antiinflamatorio e incluso anti-plaquetario. Actualmente es utilizada
tambin, en la prevencin de enfermedades cardiovasculares.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Eduardo Primo Yfera. Qumica orgnica bsica y aplicada: de la
molcula a la industria. Volumen II. Editorial Reverte, S.A. BarcelonaEspaa. 2007.
E. Solano Oria, E. Prez Pardo, F. Toms Alonso. Prcticas de
laboratorio de qumica orgnica. Universidad de Murcia. Espaa. 1991.
F. Cruz Sosa; I. Lopez; J. Haro Castellanos; J. Barbas Chavez.
Laboratorio de qumica orgnica II. Universidad Autonoma
Metropolitana. Mexico 2012.
ngeles Mndez. Aspirina. La guia de qumica. 2010

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