OBTENCIN DE ACETATO DE ISOAMILO A PARTIR DE

ESTERIFICACIN DE FISCHER
Objetivo
En esta prctica se trata de sintetizar, mediante una reaccin de
condensacin como la esterificacin, el acetato de isoamilo, resultante
de la reaccin del cido actico con el alcohol isoamlico.

Introduccin
Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La
reaccin se produce con prdida de agua. Se ha determinado que el
agua se forma a partir del OH del cido y el H del alcohol. Este proceso
se llama esterificacin. Pueden provenir de cidos alifticos o
aromticos. Se nombran como sales, reemplazando la terminacin de
los cidos por
-oato- seguido del nombre del radical del alcohol.
Ejemplo: Etanoato de propilo es un ster formado a partir del cido
etanoico y el alcohol proplico.

Propiedades fsicas:
Los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar al de la
esencia de las frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores
son slidos cristalinos, inodoros, solubles en solventes orgnicos e
insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.
Propiedades qumicas:
Hidrlisis cida:

Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el cido de

los que proviene.
ster + agua cido + alcohol
Con un exceso de agua la reaccin es total. Es un proceso inverso a la
esterificacin:

CH3-CO=O-CH3 + H2O CH3-CO=OH + H-CH2-OH

Hidrlisis alcalina - Saponificacin

En presencia de un hidrxido y con exceso de agua y calor, se produce

una reaccin que da como productos el alcohol y la sal del cido del que
proviene. Esta sal es el jabn lo que da el nombre a la reaccin.

ster + hidrxido sal de cido + alcohol.

A continuacin algunos esteres con su formula estructural:

Metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
Benzoato de etilo

Propanoato de fenilo

3-Butenoato de metilo
Isopentiloato de
isopropilo

Obtencin de acetato de isoamilo:

PROCEDIMIENTO
1. Coloque en un matraz pera de 50 ml de una boca 4.0 ml de alcohol
isoamlico, 6 ml de cido actico glacial y aada agitando
cuidadosamente 1 ml de cido sulfrico concentrado.( (Hgalo
cuidadosamente y con agitacin constante, agregue ncleos porosos
para regular la ebullicin y conecte el condensador en posicin de
reflujo).
2. Caliente la mezcla de reaccin en bao de aire manteniendo el
reflujo durante una hora. Pasado este tiempo suspenda el
calentamiento, retire el bao de aire y enfre la mezcla de reaccin a
temperatura ambiente.
3. Pase la mezcla fra a un embudo de separacin y agregue
cuidadosamente 14 ml de agua fra, lave el matraz de reaccin con
2.5 ml de agua y pase al embudo de separacin.
4. Agite varias veces, separe la fase acuosa y deschela. La fase
orgnica contiene el ster y un poco de cido actico, el cual puede
ser removido por dos lavados sucesivos con 7.5 ml de una solucin
de bicarbonato de sodio al 5% (PRECAUCION! Se produce CO2. Este
procedimiento se repite hasta que la capa orgnica est alcalina.
Verificar pH.
5. Lave la capa orgnica con 6 ml de agua mezclados con 1.5 ml de
una solucin saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa acuosa,
vierta la fase orgnica en un vaso de precipitados y seque con un
gramo de sulfato de sodio anhidro. (Se necesitan casi 15 minutos
para que el secado sea completo, si despus de este tiempo la
solucin sigue turbia, decante la solucin y aada otro gramo de
agente desecante).

6. Monte un aparato de destilacin simple (El material debe de estar

limpio y seco). Decante la fase orgnica al matraz pera de 50 ml,
agregue ncleos porosos para regular la ebullicin y destile.

7. El recipiente que reciba el destilado deber estar en un bao de

hielo. Colecte la fraccin que destila entre 132-134C y calcule el
rendimiento.

DIAGRAMA DE PROCEDIMIENTO