Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por

tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno.
Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las
cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas
o cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos
(heterotomos) se denominan hidrocarburos sustituidos.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y

aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos
y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de
carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son
CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se

pueden clasificar como:

Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez

se clasifican en:
Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de
cadena cerrada. stos a su vez se clasifican como:
Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin.
Policclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.
Los sistemas policclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicclico de fusin.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en
comn.

Cicloalcano bicclico espiro.

Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo
se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de
unin del ciclo con la cadena, se tendra un compuesto espiro. Si la conexin
fuera sobre el carbono vecinal de unin del ciclo con la cadena, se tendra
un compuesto fusionado. Una conexin en otro carbono distinto a los
anteriores genera un puente.

Cicloalcanos tipo puente.

Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de
un enlace covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.
Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro
ciclo.

Ciclofanos.
Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se
clasifican en:

Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su

vez se clasifican en:
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus
carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con
hibridacin sp3).
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un
enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilnico) en sus
enlaces de carbono.
Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura que
cumple la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos sean
de hibridacin sp2 y que el nmero de electrones en resonancia sea par no
divisible entre 4).
Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en
estado lquido se conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras
que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas

natural. La explotacin comercial de los hidrocarburos constituye una

actividad econmica de primera importancia, pues forman parte de los
principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo
tipo de plsticos, ceras y lubricantes.

Segn los grados API, se clasifican en:

Si es:

> 40 - condensado

30-39,9 - liviano

22-29,9 - mediano

10-21,9 - pesado

< 9,9 - extrapesado

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la

naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
Saturados
Alcanos
Alifticos

Alquenos

Insaturados
Hidrocarburos
Alquinos

Aromticos

ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples
en disposicin tetradrica.
Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-,
tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloPropiedades fsicas

Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y

son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas
aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y
a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy
exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:

AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de
energa mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:
- Hidrogenacin de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

- Reduccin de haluros de alquilo:

2 CH3CH2CHCH3

Zn
------>

2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene
una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un
enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad
respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms
sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y
ms larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero
de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.
Propiedades qumicas
La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la

hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman
los derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante
carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido.
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- o OsO4 que en fro da lugar
a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos
cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin.
Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el
polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de
dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.
Obtencin de alquenos
Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:

CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la

deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo
interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin y esto hace que
la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms sustituidos. En algunos
casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatin ms
sustituido que es ms estable. De igual modo el alqueno que se produce es el
ms sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la
migracin de un protn.
ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza
mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando
180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace
produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido y puedan dar
lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con
una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que
absorbe menos calor.

Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos.

Las reacciones ms caractersticas son las de adicin.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena
principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
Estructura del nombre
El nombre de un alcano est compuesto de dos partes, un prefijo que indica el nmero de
carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (metano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Eleccin de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena ms larga de la molcula. Si la molcula tiene dos o ms
cadenas de igual longitud, la cadena principal ser la que tenga el mayor nmero de

sustituyentes.
Numeracin de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo a un
sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden
alfabtico para decidir cmo numerar.
Formacin del nombre
El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabtico
con los respectivos localizadores, y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal.
Si una molcula contiene ms de un sustituyente del mismo tipo, su nombre ir precedido de
los prefijos di, tri, tetra, ect.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen
la misma logitud se toma como principal la ms ramificada.

Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por

ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en
cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados

alfabticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se
indica el nombre de la cadena principal.

Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

Reglas IUPAC - Nomenclatura de Alquenos

Conceptos generales
El grupo funcional caracterstico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la
misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n2, ya que tambin poseen una
insaturacin. Para nombrarlos se cambia la terminacin -ano de los alcanos por -eno.
Regla 1.- Eleccin de la cadena principal
Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace.

Regla 2.- Numeracin

Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador ms bajo
posible.

Regla 3.- Isomera cis/trans

Se indica la estereoqumica del alqueno mediante la notacin cis/trans o Z/E

Regla 4.- Grupos prioritarios

Los grupos funcionales como alcoholes, aldehdos, cetonas, c. carboxlicos..., tienen prioridad
sobre el doble enlace, se les asigna el localizador ms bajo posible y dan nombre a la
molcula.

Reglas IUPAC - Nomenclatura de Alquinos

Reglas de nomenclatura
El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC
nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los alcanos por -ino. Esta terminacin
est precedida de un localizador que indica la posicin del triple enlace dentro de la cadena.
Cadena principal
Se elige como cadena principal la de mayor longitud de modo que contenga el mayor nmero
posible de dobles y triples enlaces.
Numeracin
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador ms bajo
posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo ms
prximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si estn a la misma distancia de los extremos
se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia
sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador ms bajo.

ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La
frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es
CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno no presentan
funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el
nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para
alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su
reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa
de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de
las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de
un par de electrones en un orbital s
El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos
son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A
partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano,
heptano...
APLICACIONES
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al
nmero de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para
propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos pases para generacin de electricidad. El
metano y el etano
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos
como gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de
gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son
usados tambin como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano, los

alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores de

combustin interna, puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de
combustin, sin formar gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se prefieren los
alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignicin prematura, que
causa el cascabeleo en los motores, que sus anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la
ignicin prematura es medida por el ndice de octano del combustible, donde el 2,2,4trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero.
Adems de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las
sustancias no polares.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes
del aceite combustible y aceite lubricante. La funcin de los ltimos es tambin actuar como
agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede
llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos slidos encuentran uso como cera de parafina,
por ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la verdadera cera, que consiste
principalmente de steres.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se
encuentran en el betn, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los
alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante
cracking.
Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con
cadenas que contienen cientos de miles de tomos de carbono. Estos materiales se usan en
innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al
ao.
CARACTERSTICAS GENERALES DE LOS ALCANOS
Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen degrupos
funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin.A pesar de ello son muy
importantes porque:-Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de
loscompuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales)-Constituyen una de las
fuentes de energa ms importantes para la sociedadactual (petrleo y sus derivados).
PROPIEDADS FISICAS
Punto de ebullicin[editar]
Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en C.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse menores
fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por
tener enlaces simples.5
Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa molecular
del alcano
el rea superficial de la molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el
C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de
ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender
que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la
molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada
tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.5
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas
de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y el nbutano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y
58 C, respectivamente.5 En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden
"encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay
mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus
contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan
planos para el contacto intermolecular.[cita requerida]
Punto de fusin[editar]
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. Esto es, (si
todas las dems caractersticas se mantienen iguales), la molcula ms grande corresponde
mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos
de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura
rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas
mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse
en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente
menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que
los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura bien
organizada, que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se
empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere
menos energa para romperse.12
Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que
la de los alquenos
Conductividad[editar]
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un
campo elctrico.
Solubilidad en agua[editar]
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto
que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una
molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de
agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin
en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los
alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes[editar]

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se
denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las
dems proporciones.
Densidad[editar]
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de
carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa
superior en una mezcla de alcano-agua.
Geometra molecular[editar]
hibridacin sp3 en el metano.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus caractersticas fsicas y
qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de
valencia. Los tomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin sp3, lo que quiere
decir que los electrones de valencia estn en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la
combinacin del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas idnticas,
estn orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ngulo de arccos(-1/3)
109.47 entre ellos.
Longitudes de enlace y ngulos de enlace[editar]
Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H y C C. Los primeros resultan del
traslape de un orbital sp3 del tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno; los
ltimos del traslape de dos orbitales sp3 en tomos de carbono diferentes. La longitud de
enlace es de 1,091010 m para un enlace C H y 1,541010 m para un enlace C C.

Estructura tetradrica del metano.

La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp3; estn dispuestos
tetradricamente, con un ngulo de 109,47 entre ellos. La frmula estructural que representa a
los enlaces como si estuvieran en ngulos rectos unos con otros, aunque comn y til, no
corresponde con la realidad.
Conformaciones[editar]
La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la
geometra de una molcula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono carbono: el
ngulo de torsin entre los tomos o grupos unidos a los tomos a cada extremo de un enlace.
El arreglo espacial descrito por los ngulos de torsin de la molcula se conoce como su
conformacin.

Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del etano:: eclipsada a la izquierda,
alternada a la derecha.
Modelo de barras y esferas de los dos rotmeros del etano.

El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos,
dado que solo hay un enlace C C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la
denominada proyeccin de Newman. Los tomos de hidrgeno tanto en el tomo carbono
anterior como en el tomo de carbono posterior tienen un ngulo de 120 entre ellos, resultante
de la proyeccin de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ngulo de
torsin entre un tomo de hidrgeno dado del carbono anterior y un tomo de hidrgeno dado
del carbono posterior puede variar libremente entre 0 y 360. Esto es una consecuencia de la
rotacin libre alrededor del enlace carbono carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo
hay dos conformaciones limitantes importantes: conformacin eclipsada y conformacin
alternada.
Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros, difieren en energa: la
conformacin alternada es 12,6 kJ/mol menor en energa (por tanto, ms estable) que la
conformacin eclipsada (menos estable). La diferencia en energa entre las dos
conformaciones, conocida como la energa torsional es baja comparada con la energa trmica
de una molcula de etano a temperatura ambiente. Hay rotacin constante alrededor del enlace
C-C. El tiempo tomado para que una molcula de etano pase de la conformacin alternada a la
siguiente, equivalente a la rotacin de un grupo CH3 en 120 relativo a otro, es del orden de
1011 segundos.
El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa en los mismos principios, con la
conformacin antiperiplanar siendo ms favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono.
Por esta razn, los alcanos suelen mostrar una disposicin en zigzag en los diagramas o en los
modelos. La estructura real siempre diferir en algo de estas formas idealizadas, debido a que
las diferencias en energa entre las conformaciones son pequeas comparadas con la energa
trmica de las molculas: las molculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque
los modelos as lo sugieran.

Propiedades espectroscpicas[editar]
Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen enlaces carbono carbono y
carbono hidrgeno, con lo que muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus
espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia" de
otras caractersticas espectroscpicas.
Espectroscopa NMR[editar]
La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse en H = 0.5 1.5. La resonancia del
carbono-13 depende del nmero de tomos de hidrgeno unidos al carbono: C = 8 30
(primario, metilo, -CH3), 15 55 (secundario, metileno, -CH2-), 20 60 (terciario, metino, C-H)
y cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los tomos de carbono cuaternarios es
caractersticamente dbil, debido a la falta de efecto Overhauser nuclear y el largo tiempo de
relajacin, y puede faltar en espectros de muestras diluidas o en los que no se ha almacenado
seal un tiempo suficientemente largo.
Espectrometra de masas[editar]
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es generalmente dbil. El
patrn de fragmentacin puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de
cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los tomos de carbono

terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El

fragmento resultante de la prdida de solo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros
fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa,
correspondiendo a la prdida secuencial de grupos CH2.gg}

PRO`PIEDADES QUIMICAS
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de
carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos
otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez
para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los
cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad").
En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen qumicamente sin cambios por
millones de aos.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los
halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en
el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La
reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de
sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de
transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno).
Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, desempean un papel
importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado,
donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de
cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del
valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una
tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar
sustancialmente la reactividad.
Reacciones con oxgeno[editar]
Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms
difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la
combustin completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de
humo, como se muestra a continuacin:
CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO
por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

CH4 + O2 CO + 2H2O
Ver tabla de calor de formacin de alcanos para informacin detallada.
El cambio de entalpa estndar de combustin, cHo, para los alcanos se incrementa
aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homloga. Los alcanos de
cadena ramificada tienen menores valores de cHo que los alcanos de cadena lineal del
mismo nmero de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo ms estables.
Reacciones con halgenos[editar]
Artculo principal: Halogenacin radicalaria
Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria.
Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de
halgeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reaccin, que
generalmente conduce a una mezcla de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y
puede resultar en una explosin.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los
ismeros posibles, indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de
reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadstica: los tomos de
hidrgeno secundobromacin del propano:5
Monobromination of propane.png
Cracking[editar]
Artculo principal: Craqueo
El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede
realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue
un mecanismo de reaccin homoltico con formacin de radicales libres. El proceso de cracking
cataltico involucra la presencia de un catalizador cido (generalmente cidos slidos como
silica-almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de los enlaces,
produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y el anin
hidruro, que es muy inestable.
Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos
de reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin beta, adems de
transferencias de hidrgeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de
procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo
que proceden por un mecanismo de autopropagacin en cadena. Eventualmente, la cadena de
reacciones termina en una recombinacin de iones o radicales.
Isomerizacin y reformado[editar]
La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son
calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se
convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten
en sus formas cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno como subproducto.
Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia.

Otras reacciones[editar]
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir
hidrgeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones
requieren condiciones especiales. La fermentacin de los alcanos a cidos carboxlicos es de
importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido de azufre y cloro convierten a los
hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos
tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus
representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos y producir
leos.
NOMENCLATURA
La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por
cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta
frmula.
Nombres tradicionales[editar]
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por
sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por
-ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Nomenclatura sistemtica (IUPAC)[editar]
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que
contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores
que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la
cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de
izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son
iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando
por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un
guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el
sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero
localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo
correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis,

etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la

terminacin -IL
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de
localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre
de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo
-eno.
6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los
dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno
del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno.
Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente.

PROP. FISICAS
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad[editar]
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquiloalquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de
un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en
la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto
es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn
ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones
y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula,
como se aprecia en la figura inferior. Polaridad alquenos.png
'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a
tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos
momentos dipolares.
Acidez[editar]
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad
del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del
eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un protn de la
molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms
fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas
formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.
Tienen la frmula global Cn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre
carbonos. Reciben tambin el nombre de olefinas.

Nomenclatura:
Al prefijo que indica nmero de tomo de carbono se le agrega la terminacin eno. Muchos de
ellos son ms conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno).
Presentan isomera geomtrica cis y trans, segn la posicin de los grupos respecto al doble
enlace.
Propiedades fsicas
Puntos de fusin y ebullicin: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.
Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, ter o
cloroformoLos ismeros geomtricos tienen diferentes puntos de fusin, ebullicin, densidad , solubilidad,
etc, lo que se utiliza para identificarlos.
Reactividad:
La presencia del doble enlace los hace mucho ms reactivos que los alcanos. Tienen
reacciones de adicin al doble enlace., siendo las ms frecuentes la adicin de hidrgeno o
halgenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerizacin de los alquenos.

USOS
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la sntesis de
una gran variedad de compuestos orgnicos.
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre
otras cosas para obtener el plstico POLIETILENO, de gran uso en caeras, envases, bolsas y
aislantes elctricos. Tambin se utiliza para obtener alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo
y estireno.

El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y

para fabricar tubos y cuerdas.
El ISOBUTILENO se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas.

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -C C- entre dos tomos
de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace
carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2..
NOMNCLATURA
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a
las de los alquenos.
Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga el o los triples
enlaces.
La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace tengan los
nmeros ms bajos posibles.
Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se sita
antes de la terminacin -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino,
CHC-CC-CC-CCH.
Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4ino, CH3-CH=CH-CCH
Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su
nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino,
CHC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-CC-C(CH3)-CH3.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH\equivCH etino(acetileno) CH3C\equivCH propino
CH3CH2C\equivCH 1-butino CH3-C\equivC-CH3 2-butino
CH\equivC- etinilo
CH\equivC-CH2 2-propinilo
CH3C\equivC- 1-propinilo CH3CH2CH2C\equivCH 1-pentino

PROPIEDADES
FISICAS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y
sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos
y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los
mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta
el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

QUIMICAS
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas
reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o
sencillos.

Hidrogenacin en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenacin de alquinos[editar]
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de
bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con xido de
plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano
correspondiente (enlace sencillo).
CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada
pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin
de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1
CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos[editar]
As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin:
Halogenacin[editar]
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2; cloro, Cl2;
bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.
HCCH + Br2 HCBr=CHBr
HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenacin, hidratacin, etc.[editar]
El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con
formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HCCH + H2O CHOH=CH2
Acidez del hidrgeno terminal[editar]
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco
NH3) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman
acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nuclefilos y dan mecanismos de

sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de
cadena ms larga.
HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+
HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacin de
propino.
APLICACIONES
La mayor parte de los alquinos se fbrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del
acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas
alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la
sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores
orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y
largos.

CARACTERSTICAS GENERALES DE LOS ALQUENOSPropiedades fsicas de alcanos

Los 4 primeros miembros de la serie son gases, del pentano (C5) alhexadecano (C16),
lquidos, y los superiores son slidos, (parafinas).Los grupos de hidrocarburos se caracterizan
por su poca reactividad (sonsustancias relativamente inertes), se utilizan como solventes y
lubricantes.
Caractersticas:
a) Solubilidad:
al ser sustancias no polares deben disolverse en solventesorgnicos no polares, son insolubles
en la razn por lo cual se dice que sonhidrofbicos.

b) Densidad:
Su valor aproximado es de 0.7 g/ml, es menos denso que elagua.
c) Punto de ebullicin:
Aumenta al aumentar el nmero de carbonos (masamolecular)
d) Punto de fusin:
Aumenta al aumentar la masa molecular, porque no tieneforma regular.
Propiedades Qumicas

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos

Hidro