UNI/FC-EPQ/CQ341/PL N4 - INF 4-INF 4

FACULTAD
CURSO

CIENCIAS
QUIMICA ORGNICA I

N DE
PRACTICA

TTULO

ALUMNOS

LABORATORIO N 4
SNTESIS DEL CLORURO DE TER-BUTILO
A PARTIR DEL TER-BUTANOL
HINOSTROZA MITACC MELIDY
RODRIGUEZ GMEZ, PIEER

PROFESOR

FLORES, JOSE

FECHA DE
EJECUCIN
:

FECHA DE
ENTREGA

REYNA PINEDO, VCTOR

05/05/2016

UNI/FC-EPQ/CQ341/PL N4 - INF 4

1.

19/05/2016

OBJETIVOS
Obtener el cloruro de alquilo (2-cloro-2-metilpropano), a partir de un alcohol
terciario el cual es el ter-butlico (2- metil-2- propanol).
Analizar el Mecanismo de la Reaccin de Sustitucin Nucleoflica.
Determinar el rendimiento del cloruro de alquilo (2-cloro-2-metilpropano).

2.

PROPIEDADES FSICO-QUMICAS DEL REACTANTE Y DEL PRODUCTO

ORGNICO.

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Solub
Compuesto

Frmula

P.M

P.F

P.E

(g/mol)

(g/cm3)

(C)

(C)

ad e
100

de H

Miscibl

H2O

Reactivo

Producto

2 -metil-2
Propanol

74,12

Cloruro de
Hidrgeno

36.46

0,78924

25,5

82,8

1.190024

-114.22

-85.0

alcoho

ter

Solubl

H2 O
Solubl

H2 O

2 Cloro-2metilpropano

0.847424

92.57

-25.4

50.8

miscibl

alcoho

ter

TABLA 1.- PROPIEDADES FSICO-QUMICAS DE LOS REACTANTES Y

PRODUCTOS.

PARTE EXPERIMENTAL
3. DIAGRAMA DEL PROCESO QUMICO
Alcohol ter-butlico (2-metil-2propanol) 20mL (0,21 moles)
Reaccin de sustitucin
I.
II.

Agregar 50 ml HCl
(12N).
Agitar durante 25 min.
2

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Formacin de dos fases

Fase 1: Solucin Orgnica
cida
Fase 2: Solucin Acuosa

Fase inferior: Residuo

acuoso (HCl, H2O y 2 Metl2 Propanol (sin
reaccionar)).

DECANTACIN
Fase superior orgnica: 2-Cloro-2
Propanol +subproductos (HCl, H2O y 2
Metl-2 Propanol)

NaHCO3 (ac)

(20

Reaccin Neutralizacin
Se libera CO2 gaseoso.
Residuo acuoso.

I.
II.

Agitar
Cuando pH > =7,
decantar.

Fase orgnica impura 2-Cloro-2

Propanol, subproductos, H2O (l).

Na 2 SO 4 (s)
Residuo slido
Na2SO4.xH2O

Deshidratar
I.
filtrar

Solucin Orgnica anhidra: 2 Cloro-2 metil

propano e Impurezas (NaCl, Na2SO4 (s) y 2
metil-2 propanol)
DECANTACIN SIMPLE

NaCl y Na2SO4

Solucin Orgnica: 2 Cloro-2

metil propano e impurezas
3

DECANTACIN SIMPLE (filtracin)

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Subproductos:
Impurezas Orgnicas.

Destilacin
i.
ii.

2 Cloro-2-

i.
ii.

Adicionar trozos pequeos de

vidri.
De 50C a 51C 2-Metil-2
Propanol.

Identificacin
Pesar
Medir volumen

2 Cloro-2- metil propano

4. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
a) Condiciones de reaccin

Reactantes, temperaturas de reaccin, tiempo:

Los reactantes principalmente que se utilizaron fueron:

2 - metil 2 propanol
cido clorhdrico
El alcohol ter-butlico se enfra hasta llegar a una baja
temperatura aproximadamente unos 6C.

Luego de hacer gotear el cido clorhdrico sobre el alcohol terbutlico se agit permanente durante 25 minutos de modo que
esta etapa es la ms lenta, por ello es la etapa limtate de la
velocidad de la reaccin adems es aqu donde se forma el
producto.
NaCl y Na2SO4
(s)2SO4 y
agreg el Na

Se
as se obtuvo un pH de 8 todo ello se
efectu a una Tamb =25C.
4

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La destilacin del 2 Cloro-2- metil propano y sus subproductos

se llev acabo a una Teb de un rango de 50 a 51C.
b) Producto obtenido
Caractersticas y cantidad
El producto obtenido al final del experimento es el 2-cloro-2metl propano (cloruro ter-butilo).
El cloruro ter-butilo es lquido a temperatura ambiente e
incoloro.
El 2-cloro-2-metl propano tiene una temperatura de ebullicin
de 50.8C.

Peso experimental del cloruro

ter-butilo
Cloruro de ter-butilo

8,27

Tabla 2.-Datos experimentales del cloruro ter-butilo

c) Presentacin del producto (para calificacin, frasco y
etiquetado)

d) Rendimiento de la reaccin
En este caso se va a determinar el rendimiento comparando
las densidades terica y experimental.

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Calcularemos la densidad experimental, con los datos

obtenidos en el experimento.

masa
2 Cloro-2- metil

volumen

8,27 g

11,0 mL

propano

Densidad experimental:
experimental =

Masa( g)
8,27 g
g
=
=0,76
Volumen( mL) 11 mL
mL

experimental =0,76

g
mL

Densidad terica:
terica =0,8474

g
mL

% rendimiento:

g
mL
%rendimiento=
.100 =89,69
g
0,8474
mL
0,76

%rendimiento=89,69

Aspectos Tericos de la prctica de Laboratorio

5. ECUACIN QUMICA DE LA REACCIN

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2 -metil-2 Propanol

tambiente
25

propano

2 Cloro-2- metil
89,69

6. MECANISMO DE LA REACCIN (POR ETAPAS). CADA ETAPA

DEBE ESTAR BALANCEADA.
PRIMERA ETAPA
Es una reaccin de cido-base, lo que con lleva a la interaccin de
los pares de electrones que no comparte el oxgeno del alcohol con el
ncleo del hidrgeno del cido. Esta es una etapa rpida.

SEGUNDA ETAPA
La presencia de la carga positiva en el oxgeno del alcohol protonado
hace que el enlace C-O se debilite y se rompa. Los electrones que
estaban enlazados al C-O se van a formar la molcula de agua y dan
lugar al carbocatin terciario. Esta es una etapa lenta.

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TERCERA ETAPA
Es la etapa final y tambin es una reaccion cido-base ,esto se da
entre el carbocatin y el in cloruro. Este in interacciona con el
ncleo del carbono positivo es por ello que se dice que es un
nucleofilo. Asi se forma el 2-cloro-2-metil propano .Es una reaccion
rapida.

7.
DIAGRAMA DE ENERGA DE LA REACCIN (POR ETAPAS)

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8. CUESTIONARIO
P1. En relacin a la prctica realizada en el laboratorio:
I. En la parte inicial de su Prctica de Laboratorio. Cul sera la
ventaja, o la desventaja, de agregar el sustrato (R-OH),
dispuesto

en

la

pera

de

decantacin,

sobre

el

cido

concentrado, colocado en el baln?

En nuestro experimento agregamos gota a gota el HCl (ac) hacia el
sustrato R-OH, pues la ventaja al realizar esta operacin es
facilitar el desplazamiento del grupo oxhidrilo (-OH) en el sustrato
R-OH.

Los halogenuros de alquilo se preparan de manera sencilla

adicionando cido a un alcohol, para ello es necesario convertir al
grupo oxhidrilo en un buen grupo saliente que pueda ser
desplazado por el halogenuro, lo cual se consigue transformando
al grupo oxhidrilo en el in ozonio, por adiccin de un cido, de
esta manera, la molcula de agua es desplazada ms fcilmente
durante la reaccin.

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II.

Durante

el

proceso

de

separacin

en

el

embudo

de

separacin, cmo identifica, cul es la fase acuosa y cul es

orgnica (el producto de la reaccin R-Cl)?
Para la realizacin del experimento obtenemos las densidades del
agua (0.99 g/ml) y el producto 2-cloro-2-metilpropanol (0.85
g/ml), los cuales indican que el agua es la fase ms densa, es
decir, la fase acuosa se encuentra en la zona inferior de la pera de
decantacin y la fase orgnica en la parte superior.
P2. Procedimiento Experimental y ecuacin qumica de la
reaccin. Estudio de las referencias:
b) Caserio, M. Experimental organic chemistry. W, A, Benjamin,
1957, pg. 105-106

I. Proponga el diagrama del proceso qumico respectivo.

cido clorhdrico(cc) + 2-metil 2 butanol(l)

1) Reaccin de sntesis
Agitar 5 - 10 min
T = 25 C
H2O(l)

Solucin orgnica + H2O(l)

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2) Etapa de separacin
Na2CO3 (10%)

Agitar hasta pH
cercano a 7.
3) Etapa de purificacin
Destilar a T < 80 86C

II. Proponga el mecanismo de formacin del producto (procede por

carbocationes).
Primera etapa: Sustitucin Nucleoflica.

Segunda etapa: Reaccin de eliminacin

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Tercera etapa: Sustitucin Nucleoflica

La etapa ms lenta es la segunda, pues la reaccin de

eliminacin implica romper el enlace C-O el cual necesita de
mucha energa.

III.

Escriba la ecuacin de la reaccin qumica.

IV.
I
ndique dos semejanzas y dos diferencias (las ms
importantes) entre esta referencia y lo que se realiz en la
Prctica de Laboratorio.
Semejanzas:
i) Se agrega el deshidratante a la disolucin orgnica separada
por decantacin para extraer las molculas de agua en exceso.
ii)
La reaccin de sntesis del halogenuro de alquilo se dio en
los dos casos por la mezcla del cido sobre un sustrato R-OH.
Diferencias:

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i) El tiempo de agitacin cido sustrato R-OH es diferente para

cada experimento, pues para la referencia es de 5 minutos y
para el laboratorio de 25 minutos.
ii)
Los sustratos R-OH son diferentes, pues para la referencia
se usa el 2-metil- 2 butanol y para el laboratorio el 2-metil- 2
propanol.
V.

Proponga el diagrama de energa de la etapa limitante de

la velocidad de la reaccin.

VI.

b) Cmo reconoce que el producto de la reaccin est seco?

Cuando se esclarece la coloracin de producto y el desecante
toma

forma

de

esferas

pequeas,

podremos

retirar

por

decantacin el desecante de la solucin.

9. BIBLIOGRAFA.

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Grace Baysinger, lev I. Berger, Robert N. Goldberg, Henry V.

Kehiaian, of chemistry and physics; editorial advisory board; New
York; 2005; pag.431, 427,467,503,647.
Compendio qumica orgnica I, Vctor M. Reyna Pinedo, el editorial
CONCYTEC, Lima- Per, 2008.

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