UNIVERSIDAD DE MORN

FACULTAD DE AGRONOMA Y CIENCIAS AGROALIMENTARIAS

QUMICA ORGNICA

TRABAJO PRCTICO N 2
EXTRACCION
FUNDAMENTO TERICO
La extraccin es la tcnica empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin
o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un componente de
una mezcla por medio de un disolvente.
En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las soluciones o suspensiones
acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico
inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen
entre las fases acuosas y orgnica, de acuerdo con sus solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en los disolventes orgnicos ms
comunes, permanecern en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgnicos que no forman
puentes de hidrgeno, insolubles en agua, se encontrarn en la orgnica.
Coeficiente de reparto
Ciertos compuestos orgnicos, como los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos, steres, aminas,
etc., capaces de asociarse con el agua a travs de puentes de hidrgeno, son parcialmente solubles
en este disolvente y en los orgnicos; en estos casos pueden ser necesarias varias extracciones
sucesivas para eliminar la sustancia orgnica de la fase acuosa.
Cuando se agita una solucin acuosa de una sustancia con un disolvente orgnico en el que la
sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente.
La relacin de las concentraciones en ambos (CO y CA)- proporcionales a las solubilidades
respectivas, SO y SA-, cuando se alcanza el estado de equilibrio a una temperatura determinada, se
llama coeficiente de distribucin o de reparto, KD.

K D=

CO S O
=
CA SA

En general, para un volumen determinado de lquido extractivo, la eficacia de la extraccin aumenta

con el nmero de las mismas. En la prctica, no obstante, deben tenerse en cuenta tambin el
tiempo y el trabajo requeridos por las repetidas extracciones y los inconvenientes que presenta la
manipulacin de muy pequeas cantidades de disolvente.
Como norma prctica puede indicarse que para solutos mucho ms solubles en el disolvente
extractivo que en el agua, debe utilizarse en cada extraccin un volumen de aqul igual a la tercera
parte de sta.
Disolventes orgnicos muy utilizados son el tolueno (C 6H5-CH3), el ter de petrleo (mezcla de
alcanos de baja magnitud molecular), el cloruro de metileno (CH 2Cl2), el cloroformo (CHCl3), el
tetracloruro de carbono (CCl4), el acetato de etilo (CH 3-COOC2H5) y el alcohol n-butlico
(CH3CH2CH2CH2OH). La eleccin del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la
solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer y la facilidad con que puede separarse sta del
disolvente.
El ter dietlico es el ms utilizado por la gran solubilidad en el mismo de la mayor parte de los
compuestos orgnicos y por su bajo punto de ebullicin (35). Sin embargo, su gran volatilidad y su
fcil inflamabilidad exigen manejarlo con las precauciones debidas.
Equipo y procedimiento
El aparato utilizado en las extracciones es la ampolla de decantacin que se muestra en la figura. El
tapn y la llave, que deben estar bien ajustados, se lubrican con una grasa adecuada antes de cada
uso si son de vidrio esmerilado, en caso de ser de tefln no suele ser necesario.

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Figura 1. Extraccin.
Como indica la Figura 1, la ampolla de decantacin debe manejarse con ambas manos; con una se
sujeta el tapn -asegurndolo con el dedo ndice- y con la otra se manipula la llave.
Se invierte la ampolla y se abre la llave para eliminar la presin de su interior; se agita con suavidad
durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave. Cuando deja de aumentar perceptiblemente
la presin en el interior, se aseguran tapn y llave y se agita enrgicamente durante uno o dos
minutos. Se pone de nuevo en contacto con la atmsfera a travs de la llave, se vuelve a cerrar sta
y se apoya, ya en posicin normal, en un aro metlico con unos trozos de tubo de goma que lo
protegen de roturas.
Se destapa y se deja en reposo hasta que sea ntida la separacin entre las dos capas de lquido. En
la parte inferior debe tenerse siempre un vaso de precipitados de gran tamao con objeto de poder
recoger todo el lquido en caso de que el embudo se rompiese por accidente.
Despus de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave y la superior por la boca; as se
previenen posibles contaminaciones. El nmero de extracciones necesarias en cada caso particular
depende del coeficiente de reparto y de los volmenes relativos de agua y de disolvente.
La posicin relativa de las capas acuosa y orgnica depende de sus densidades. En caso de duda
puede determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua de unas
gotas de la misma. Es una medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas,
conservar todos los extractos y lquidos residuales hasta comprobar que se obtiene el producto final
con el rendimiento esperado; slo entonces debe procederse a la limpieza.
Emulsiones
Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, se forman emulsiones
durante el proceso de extraccin. Estas pueden romperse, de ordinario, mediante: 1) un movimiento
de giro suave al lquido del embudo de separacin, mantenido en su posicin normal; 2) agitacin
vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio; 3) saturacin de la capa acuosa con sal
comn; 4) centrifugacin.
El mtodo 3, de saturacin con sal, tiene una doble ventaja: hace disminuir la solubilidad en agua de
la mayor parte de los solutos y de los disolventes orgnicos. Su nombre es efecto salino o saltingout.

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Extraccin con cidos y lcalis
Con frecuencia se consiguen separaciones muy netas de compuestos orgnicos, utilizando
soluciones cidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales, solubles en agua e
insolubles en ter. Una solucin de hidrxido sdico al 5-10 % convierte, por ejemplo, los cidos
carboxlicos, R-COOH, en sus sales sdicas, R-COO-, Na+. Los compuestos fenlicos experimentan
una transformacin semejante con el mismo reactivo. Por esta causa puede utilizarse una solucin
de hidrxido sdico para extraer un cido carboxlico o un compuesto fenlico de su solucin en un
disolvente orgnico o, recprocamente, liberar estos tipos de compuestos de sus impurezas
orgnicas por extraccin de sus soluciones alcalinas con un disolvente adecuado.
Las soluciones acuosas de bicarbonato sdico convierten tambin los cidos carboxlicos en sus
respectivas sales sdicas, pero no son lo suficientemente bsicas para formar sales con los
compuestos fenlicos. Esta es la base de un elegante mtodo de separacin de cidos carboxlicos
y fenoles: el cido se extrae en primer lugar de su solucin en un disolvente orgnico con una
solucin de bicarbonato sdico y, posteriormente, el fenol con solucin de hidrxido de sodio.
Los cidos inorgnicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgnicos por extraccin con una
solucin de hidrxido, carbonato o bicarbonato sdicos.
El cido clorhdrico diluido se emplea con frecuencia para la extraccin de sustancias bsicas de sus
mezclas con otras neutras o cidas, o bien para eliminar impurezas bsicas. El cido diluido
convierte la base, p.ej., amoniaco o una amina orgnica (R 3N), en el correspondiente clorhidrato
(R3NH+, Cl-), soluble en agua. Por otra parte, las impurezas orgnicas que acompaan a una amina
pueden eliminarse por extraccin de las mismas con un disolvente orgnico de una solucin cida de
aquella.
Las sales sdicas de los cidos carboxlicos y de los fenoles son fcilmente convertibles en los
compuestos de partida por tratamiento de cido clorhdrico, sulfrico o fosfrico. Los clorhidratos de
las aminas se transforman de nuevo en stas por adicin de una solucin de hidrxido sdico.

Extraccin continua
A menudo, cuando el sistema a extraer forma emulsiones intratables, o cuando el compuesto
orgnico es mas soluble en agua que en el disolvente orgnico que se utiliza es necesario recurrir a
un mtodo de extraccin continua.
La extraccin Soxhlet se fundamenta en las siguientes etapas: 1) colocacin del solvente en un
baln. 2) ebullicin del solvente que se evapora hasta un condensador a reflujo. 3) el condensado
cae sobre un recipiente que contiene un cartucho poroso con la muestra en su interior. 4) ascenso
del nivel del solvente cubriendo el cartucho hasta un punto en que se produce el reflujo que vuelve el

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solvente con el material extrado al baln. 5) Se vuelve a producir este proceso la cantidad de veces
necesaria para que la muestra quede agotada. Lo extrado se va concentrando en el baln del
solvente.
Referencias:
1-

buzo / agitador / granallas o esferas

2-

baln

3-

brazo para ascenso del vapor

4-

cartucho de extraccin o cartucho Soxhlet

5-

muestra (residuo)

6-

entrada del sifn

7-

descarga del sifn

8-

adaptador

9-

refrigerante (condensador)

10-

entrada de agua de refrigeracin

11-

salida de agua de refrigeracin

Figura 2. Extraccin.
Coeficiente de reparto y log P
El coeficiente de reparto de una sustancia es un cociente o proporcin entre las concentraciones de
un compuesto no-ionizado entre los dos disolventes. Para medir el coeficiente de reparto de solutos
ionizables, el pH de la fase acuosa se ajusta de tal modo que la forma predominante del compuesto
est en la forma no-ionizada.
Pow = (C n-octanol / C agua )
El logaritmo del cociente entre las concentraciones del soluto no-ionizado en los disolventes se
llama log P y se presenta en forma logartmica porque el rango de valores que puede tomar es muy
amplio:

Se puede consultar un conjunto de datos de coeficientes de reparto octanol-agua, para ver su

variabilidad.
Coeficiente de distribucin y log D
El coeficiente de distribucin es el cociente o razn de la suma de las concentraciones de todas
las formas del compuesto (ionizadas y no-ionizadas) en cada una de las dos fases. Para medidas del
coeficiente de distribucin, el pH de la fase acuosa est tamponado para un valor especfico tal que
el pH no se disturbe de modo significativo por la introduccin del compuesto. El logaritmo del
cociente entre la suma de las concentraciones de todas las formas del compuesto (ionizadas y noionizadas) en un disolvente, y la suma de las concentraciones de todas sus formas en el otro

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disolvente se llama Log D y se presenta en forma logartmica porque el rango de valores que puede
tomar es muy amplio:

Adems, log D es pH dependiente, por tanto, se debe especificar a qu pH se ha medido log D. De

particular interes es el clculo de log D para pH = 7.4 (el pH fisiolgico del suero sanguneo. Para un
compuesto ionizable, log P = log D para cualquier pH.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A Extraccin de violeta cristal
1.- Extraccin simple. Se toman 15 mL de una solucin de violeta cristal en agua y se introducen en
una ampolla de decantacin de 250 mL limpia y seca, sujeta por un aro, y se agregan 15 mL de
cloroformo. Se tapa el embudo, se invierte y se abre la llave del mismo para prevenir cualquier
sobrepresin. Se cierra la llave, se agita suavemente durante unos instantes y se vuelve a abrir
aqulla.
El proceso se repite cuantas veces sean necesarias hasta que al abrir la llave no se aprecie
sobrepresin en el interior. Se cierra la llave una vez ms, se agita enrgicamente durante un minuto
y, por ltimo, se coloca la ampolla de nuevo en su soporte; se destapa y se espera hasta que ambas
capas se separen (esto puede requerir algunos minutos).
Se recoge la fase cloroformo (inferior) en un tubo de ensayo y la superior (acuosa) en un segundo
tubo; ambos se tapan y se guardan para su observacin posterior.
2.- Extraccin mltiple. Otros 15 mL de la solucin de violeta cristal se extraen con tres porciones de
cloroformo de 5 mL cada una; se recoge cada extracto orgnico en un tubo de ensayo y se recoge la
solucin acuosa remanente en un cuarto tubo. Se compara la intensidad del color en las soluciones
orgnicas y en las dos acuosas, anotndose los resultados.
B Extraccin Continua
El objetivo es extraer los principales pigmentos liposolubles (solubles el solvente orgnico) de tres
vegetales: Espinaca (Clorofila); Zanahoria (b-Carotenos); y Remolacha (Betanina), mediante una
extraccin liquido-solido.
Se colocara en el cartucho soxhlet suficiente cantidad del vegetal (hasta del cartucho),
previamente mortereado para aumentar la superficie de contacto y por ende la eficiencia de la
extraccin.
Se arma el equipo segn el esquema anterior, cuidando de utilizar grasa siliconada para sellar las
juntas. Se coloca el cartucho lleno del vegetal en el equipo y 150 ml de Acetona (solvente de
extraccin) u otro solvente adecuado.
Una vez armado el equipo se prende la manta calefactora hasta punto de ebullicin de la acetona.
Permitir 4 o 5 descargas del solvente de extraccin al matraz (sifonadas). Una vez completadas
estas extracciones apagar la fuente de calentamiento.
Observar la eficiencia de la extraccin en cada vegetal evaluando el color de cada extracto.
Guardara el extracto de espinaca para la prctica de cromatografa.
C Extraccin con solventes de reaccin
Se demostrara que existen casos en los cuales conviene que el solvente no sea inerte. Se utilizara
una serie de solventes que por sus caractersticas reaccionan con ciertos componentes de una
mezcla de sustancias, permitiendo separarlos.
Se disolver una mezcla de acido benzoico, naftaleno y -naftol en ter etlico y se proceder segn
el esquema.

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OH
C

OH

Naftaleno

Acido Benzoico

-Naftol
Eter Etilico

NaHCO3 5%
(Bicarbonato de sodio)

Fase Eterea

Fase Acuosa

OH

C O Na
NaOH 5%
(Hidroxido de sodio)

Benzoato de Sodio

Fase Acuosa
-

(Acido Clorhidrico)

OH

HCl aq
(Acido Clorhidrico)
Fase Eterea

HCl aq

O Na

OH

evaporar

Se utilizan ampollas de decantacin de volumen adecuado y vasos de precipitado o tubos de

ensayo.
Informe

Informar lo realizado en cada extraccin

En la extraccin de violeta de cristal comparar la extraccin simple con la mltiple.
Como se podra calcular el rendimiento en la extraccin con soxhlet?
En la extraccin con solventes de reaccin: Puedo empezar con la extraccin con hidrxido
de sodio al 5%?

Cuestionario
1. La solubilidad del yodo en agua es 0,029 g/100 mL y en cloruro de metileno es de 2,91 g/100
mL. Calcular la constante de reparto.
2. Teniendo en cuenta la solubilidad del yodo en agua, calcular los gramos de yodo presentes
en 15 mL de solucin (solucin saturada).
3. Calcular la cantidad de yodo extrada en cada una de tres extracciones consecutivas con 5
ml de cloruro de metileno y el tanto por ciento total extrado de la solucin de yodo del punto
2.

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4. Calcular el volumen de cloruro de metileno que se hubiera necesitado para extraer la misma
cantidad de yodo en una sola operacin.
5. Por qu se debe destapar siempre un embudo de separacin cuando se est sacando, a
travs de la llave, el lquido que contiene?.