UNAM CUAUTITLAN

FORMACION DE
BENZIMIDAZOL
Laboratorio de Qumica Orgnica 4

Ilustrar la reaccin entre anilinas orto substituidas (-OH, -SH, -NH2 ) y grupos
carbonilos para producir anilinas, intermediarios que posteriormente pueden ciclarse en
un benzoderivado de cinco miembros con dos heteroatomos (NN, NO,NS).

EQUIPO: 2. BERNABE PEREZ OMAR, VILLAVICENCIO GONZALES

ADAN GIOVANI Y VELASCO MARTINEZ OSCAR.

Objetivos:
Ilustrar la reaccin entre anilinas orto substituidas (-OH, -SH, -NH2 ) y
grupos carbonilos para producir anilinas, intermediarios que posteriormente
pueden ciclarse en benzoderivados de cinco miembros con dos heterotomos
(NN, NO,NS).
Introduccin:
Los benzimidazoles pueden preparase usual y eficientemente a partir de
1,2- diaminobencenos con reaccin entre cidos carboxlicos o sus derivados,
tales como nitrilos o imidoteres, bajo condiciones cidas. El sistema del
benzimidazol es altamente aromtico, difcil de oxidar y estable a la reaccin de cidos y bases. Al igual
que el imidazol, forma sales y derivados metlicos con
gran facilidad.
Entre los imidazoles de inters biolgico podemos citar a los
aminocidos de histidina, histamina y alantona, que son metabolitos de
trascendencia irrefutable. El benzimidazol esta presente en muchos
compuestos biolgicamente activos, destacando en ellos la vitamina B12 .
La preparacin del Benzimidazol disponible comercialmente se logra habitualmente con la condensacin de
la o-fenilendiamina con cido frmico, o el trimetilortoformiato equivalente: []
C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3
C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
Y al alterar el cido carboxlico empleado para la reaccin, este mtodo generalmente es capaz de producir
2-benzimidazoles sustituidos.

Mecanismo de reaccin:

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Resultados y anlisis de resultados:

La mezcla de 1.25g orto-fenilendiamina y 1.4 mL de cido frmico al 90% fue colocada en el matraz de bola,
esta mezcla se puso en posicin de
reflujo y se calento en arena a 100C durante una hora y media. El color de la mezcla con el paso de el
tiempo iba hacindose mas oscura.
Una vez transcurrido el tiempo de reflujo la mezcla se enfrio y se procedi a aadir la solucin de NaOH al
10%, la cantidad de grande dado que no se iniciaba la precipitacin una vez conseguida se dejo de agregar
tomando sumo cuidado de no exceder la cantidad de NaOH dado que la reaccin es reversible a pH muy
bsicos.

El precipitado (benzimidazol y restos de orto-fenilendiamina) se lavo con agua. El precipitado ya lavado se

recristalizo en agua.
Los cristales obtenidos presentaron una coloracin rosa brillante con una textura escamosa (ver imagen).

Una vez secos se procedi a determinar su punto de fusin y su rendimiento.

El punto de fusin fue de 169C, donde el reportado en la literatura es de 171C prcticamente el mismo.
Se logro obtener una cantidad de 1,20g de benzimidazol, donde la cantidad terica a obtener era de
1.3777g, entonces nuestro rendimiento es del 87.43% un buen rendimiento aunque se esta de acuerdo que
si se hubiera agregado una cantidad mayor de acido frmico el rendimiento hubiera sido mayor.
Conclusiones:
Se logro realizar la ciclacin de un benzoderivado de 5 miembros con 2 heteroatomos, de los intermediarios
producidos en la reaccin de una anilina orto substituida y un grupo carbonilo.
Esta prctica permiti tener una mejor comprensin del mecanismo utilizado para la formacin de epxidos
a si como la apertura de un anillo con un heteroatomo.
Bibliografa:
Avila Z. Jose G. Quimica Organica Experimental, Mexico 2002. 1. Edicin. paj. 553-557.
www.scrib.com
Agradecimientos:
Agradecemos a la UNAM por todos los servicios prestados.
Agradezco a Ana Karen Santos Ortuo.