Recristalizacin

Paola V. Alfaro M., Selene I. Vzquez M. y Korina A. Sols C.

Resumen:
Se llev acabo la sntesis de acetanilida a partir de anhdrido actico, anilina y cido actico como catalizador a
reflujo. Posteriormente se realizaron pruebas de solubilidad, siendo el agua el mejor disolvente. Despus se
recristalizo la acetanilida usando carbn activado para la eliminacin de impurezas de color y olor. Finalmente
se caracteriz a partir de la determinacin del punto de fusin.

Introduccin
La recristalizacin es el mtodo utilizado para
obtener un compuesto puro a partir de una mezcla
de componentes orgnicos slidos. Se basa en la
solubilidad diferencial de los componentes de la
mezcla de un disolvente o mezcla de ellos, lo que
permite lograr la separacin de uno de ellos del
resto.
[Si el slido se forma de un modo rpido,
desordenado, en muchos puntos simultneamente
(ncleos de cristalizacin) y las partculas son, en
consecuencia, de tamao muy pequeo, se habla
de un proceso de precipitacin.
Si por el contrario se forma de modo lento,
ordenado, en pocos nucleos, con la aparicin de
partculas polidricas de tamao apreciable de
morfologa caractersticas ah formacin de
cristales, etapas a seguir en una cristalizacin.
1. Eleccin del disolvente y disolucin de la
sustancia a recristalizar. Para favorecer la
solubilidad o integracin del soluto en el disolvente,
esta est directamente relacionada con las
caractersticas qumicas que presenten ambos.
2. Decoloracin de la solucin. Cuando las
impurezas a eliminar son solubles y coloreadas,
deben eliminarse por absorcin selectiva sobre la

Discusin de resultados:
Se muestra a continuacin el mecanismo de
sntesis de acetalinida a partir de anhdrido actico,
anilina y cido actico:
1. Protonacin del
anhdrido actico:

grupo

carbonilo

del

superficie de algn adsorbente, usualmente carbn

activado.
3. Filtracin en caliente. Esta operacin se realiza
para separar las impurezas insolubles y/o para
eliminar el carbn activado.
4. Enfriamiento. Una vez que se ha efectuado en
caliente, se enfra la solucin filtrada al mismo
tiempo que se raspan las paredes internas del
recipiente con una varilla o esptula. El
enfriamiento debe hacerse a una velocidad
moderada, para formar as cristales grandes que
puedan ocluir una gran cantidad de disolvente, el
cual lleva impurezas disueltas.
5. Separacin de los cristales. Se realiza por
filtracin al vaco, en frio, utilizando un matraz
kitasato. Se pretende separar los cristales
formados, quitndoles la mayor cantidad posible de
impurezas, con una evaporacin mnima.
6. Secado de los cristales. Los cristales deben
quedar libres del disolvente, mediante un secado.
Se utiliza un desecador con conexin para realizar
vaco y con un material desecante en su base para
capturar el solvente que se desprende desde los
cristales.

2. Adicin:

cido actico como catalizador a reflujo

posteriormente se dej enfriar y su contenido se
verti en un vaso de precipitado con agua y hielo.
Se agito hasta que la muestra se volvi una mezcla
homognea; se filtr al vaco para retirar las
impurezas solubles en frio. Despus de ser filtrada
se coloc nuevamente en un vaso de precipitado al
cual se le aadi agua, se calent hasta ebullicin.
Enseguida se le aadi una pequea cantidad de
carbn activado con la funcin de eliminar
impurezas de color y olor; Posteriormente se filtr la
solucin en caliente para separar las impurezas
insolubles en caliente.

3. Eliminacin:

4. Desprotonacin:

Se dej enfriar con el fin de que cristalizara la

acetalinida y se indujo la cristalizacin con un ligero
raspado y se sembr un cristal de acetalinida.
Dando como resultado unos cristales rosa palido

La prctica se efectu en dos experiencias una de

estas es prueba de solubilidad y la segunda es
recristalizacin.
Se llevo a cabo las pruebas de solubilidad con lo
que se escogi el disolvente adecuado para la
posterior recristalizacin de la acetalinida.
Obteniendo los siguientes resultados:

Soluble/
Insolubl
e en frio.
Soluble
en
caliente
Cristaliz
a en frio.

Agua

Aceton
a

Etanol

Acetato
de etilo

ter
etilico

S= soluble I=insoluble C=cristaliza

El disolvente adecuado es insoluble en frio, soluble
en caliente y cristaliza en frio. El ter se descart
aun siendo insoluble en frio y soluble en caliente,
por su bajo punto de ebullicin y su alta volatilidad;
por consiguiente el agua fue el mejor disolvente
para la recristalizacin de acetalinida.
En la experiencia 2 se llevo a cabo la sntesis de
acetalinida a partir de anhdrido actico, anilina y

Para finalizar el proceso, se filtraron al vaco los

cristales y se dejaron secar para su posterior
cuantificacin y su caracterizacin a partir de su
punto de fusin.

Conclusiones:
Por medio de pruebas de solubilidad, se
determin que el agua fue el mejor disolvente.
Se llev a cabo la recristalizacin de la
acetalinida que se obtuvo en forma de
escamas brillantes color rosa plido en una
cantidad de 1.5 gramos dando como
rendimiento % y un punto de fusin de 113114C que se aproxima al reportado en la
literatura.

Bibliografa:
[1]Lamarque, A. (2008). Fundamentos TericoPrctico de Qumica Orgnica (1 edicin
ed.) Argentina: Encuentro.
[2] J. Pastor D. Johnson Carl, (2003).
Determinacin de estructuras orgnicas (1 edicin
ed.)
Espaa: Reverte S.A
http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MA
NUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf