GUA UNIDAD I.

ISOMERA
Lapso acadmico V-2015. Prof. Jess Flores
Definicin
Se llaman ismeros a molculas que tienen la misma frmula molecular pero estructura
diferente, se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.
Ismeros estructurales
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Ismeros de cadena

Se diferencian por la estructura de la cadena carbonada.

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Ismeros de posicin

El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero.

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Ismeros de funcin

El grupo funcional es diferente.

Isomera espacial
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y
sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos
grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el
espacio es distinta. Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos
en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomera
conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan convertir uno
en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no.
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Ismeros conformacionales

En este tipo de ismeros, la conversin de una forma en otra es posible por la rotacin en
torno al eje de los tomos de carbono es ms o menos libre. Si los grupos son voluminosos
podra haber impedimento estrico y no ser tan fcil la interconversin entre ellos.
Conformaciones del etano
Para el etano, segn la rotacin en torno al eje que forman los dos tomos de carbono, se
observan formas eclipsadas o formas escalonadas. La conformacin en la que los tomos de
hidrgeno estn escalonados (mxima separacin posible), cuando se les observa desde un
extremo de la molcula es la conformacin ms estable (la de menor energa potencial). Esto
se debe a las interacciones de repulsin entre los pares enlazantes de electrones.

Conformaciones del propano

Las barreras de rotacin son ms altas que las del etano pero todava no permiten que se
aslen las conformaciones escalonadas diferentes.
Conformacin del butano
Si se considera la rotacin alrededor del enlace C2-C3 del butano, se generan las
conformaciones sin, gauche, eclipsada y anti. Los confrmeros del butano se denominaran
del siguiente modo: A= sin, B= gauche, C= eclipsada, D= anti, E= eclipsada y F= gauche.
La conformacin anti los grupos metilos estn muy separados, por tanto es la ms estable.
En las conformaciones gauche, los grupos metilo estn tan cercanos que producen repulsin,
esto hace que tengan ms energa que la conformacin anti. En las conformaciones
eclipsadas, no solo se tienen tensin torsional sino repulsiones adicionales de los grupos
metilo eclipsados y los tomos de hidrgeno, por tanto tiene mayor energa que las dems y
es la menos estable.
Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales, como
el ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla y conformacin en
forma de bote.
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Ismeros configuracionales

No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin
espacial es la misma,los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera
geomtrica o cis-trans, e isomera ptica.
Ismeros geomtricos cis-trans
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace. Alrededor del enlace C=C no
hay libre rotacin, por eso cuando cada C posee 2 sustituyentes diferentes, se produce la
isomera geomtrica. Estos ismeros se diferencian en la distribucin espacial de los tomos,
con respecto al doble enlace. Cuando los sustituyentes unidos a un carbono del doble son
iguales a los del otro C, se emplea la nomenlatura cis (los sustituyentes iguales se
encuentran en el mismo plano) o trans os).

Cuando los sustituyentes unidos a un carbono del doble enlace son diferentess a los del otro
C, se emplea la nomenlatura (E - Z). Se da prioridad a los sustituyentes de acuerdo al
nmero atmico del elemento unido al C, para grupos alquilos la prioridad se da de acuerdo
a su complejidad, mientras mayor N tomos de C, mayor prioridad. Si los dos grupos de

mayor prioridad estn del mimo lado del plano de referencia se le asigna el smbolo Z, si
estn en lados opuestos del plano de referencia se le denomina E

No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos. No se pueden

interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace impide
la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.

Ismeros pticos
Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es la imagen especular del otro, como
ocurre con la mano derecha y la izquierda. Presentan las mismas propiedades fsicas y
qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente
direccin: uno hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa
con la letra (D) o el signo (+) y otro a la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas
del reloj) y se representa con la letra (L) o el signo (-).
Ismeros pticos (quiralidad)

Ismeros pticos (imagen especular)