UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
AREA DE TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
PLANIFICACIN
UNIDAD CURRICULAR: QUMICA ORGNICA I
PROGRAMA: INGENIERA QUMICA

LAPSO
FECHA DE INICIO:
13 / 10 / 15
CACADEMICO:
FECHA DE CULMINACION: 15 / 04 / 16
V- 2015
PROFESORES DE LA UNIDAD CURRICULAR: Prof. Marisabel Pia (Coordinadora), Jess Flores.
OBJETIVO DE LA UNIDAD CURRICULAR: Aplicar los conocimientos tericos fundamentales para resolver problemas
relacionados con: la identidad de las estructuras orgnicas, la relacin entre las propiedades fsicas y qumicas de los
compuestos orgnicos y los tipos de fuerzas que actan sobre ellos, la representacin de los compuestos orgnicos de las
familias estudiadas (alcanos, alquenos, alquinos y aromticos) segn las reglas IUPAC y los mecanismos de las reacciones
caractersticas de los compuestos orgnicos (adicin, eliminacin y sustitucin)
SEMA
NA

FECH
A

COR
TE

CONTENIDO CONCEPTUAL
Presentacin. Plan de evaluacin.
Cronograma de actividades.

13 16
/ Oct

19 - 23
/ Oct

Inicio Unidad I. ESTRUCTURA DE LOS

COMPUESTOS ORGNICOS
1. Qumica orgnica.
2. Teora estructural.
3. Hibridacin de orbtales (tipos: sp3, sp2, sp;
geometra y ngulo aproximado de enlace).
4. Frmulas estructurales: desarrolladas;
semidesarrolladas; condensadas; de ngulos y
lneas; tridimensionales.
Cont. Unidad I.
5. Grupo funcional.
6. Isomera. Tipos de ismeros: ismeros
estructurales (constitucionales, posicionales,
funcionales) y estereoismeros.
7. Clasificacin de los compuestos orgnicos:
hidrocarburos (Alifticos saturados (alcanos y
cicloalcanos) y Alifticos insaturados (alquenos,
cicloalquenos, alquinos)); aromticos;
halogenados; oxigenados; nitrogenados.
Cont. Unidad I.
8. Molculas orgnicas polares y no polares:
momento dipolar, polaridad de enlace y
contribucin de pares de electrones no enlazantes.
9. Fuerzas Intermoleculares: Interaccin dipolo
dipolo; Puente de Hidrgeno; Fuerzas de Van der
Waals.
10. Propiedades Fsicas de los compuestos
orgnicos: punto de ebullicin; punto de fusin;
solubilidad.

OBJETIVOS

TIPO DE
EVALUACI
ON

PONDERACIO
N

PUNTAJ
E

Taller

15 %

3 ptos

Debate

25 %

5 ptos

Prueba
larga

60 %

12
ptos

- Comprender los principios de la Teora

Estructural de la Qumica Orgnica.
- Identificar el tipo de hibridacin de orbtales
en diferentes compuestos orgnicos.
- Identificar la geometra de las molculas
orgnicas segn el tipo de hibridacin.
- Representar la estructura de los compuestos
orgnicos mediante frmulas estructurales.

- Diferenciar compuestos orgnicos

isomricos estructurales.
- Clasificar los compuestos orgnicos de
acuerdo a su composicin y grupo funcional.

- Identificar el tipo de fuerza intermolecular

presente en los compuestos orgnicos, en
funcin a su polaridad.
- Inferir las propiedades fsicas de los
compuestos orgnicos, tomando en cuenta el
tipo de fuerza intermolecular y la polaridad de
los mismos.

OBSERVACION
ES

26 30
/ Oct

Resolucin de ejercicios
Unidad II. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGNICOS
1. Nomenclatura IUPAC y comn de hidrocarburos
saturados:
1.1. Alcanos
1.2. Cicloalcanos

- Aplicar las reglas IUPAC y/o nombres

comunes para nombrar los hidrocarburos
saturados dadas sus frmulas estructurales.
- Representar la estructura de los
hidrocarburos saturados a partir de sus
nombres IUPAC y/o comunes.

Ejercicios

Taller Unidad I

HUELGA ESTUDIANTIL

Unidad II. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS

ORGNICOS
1. Nomenclatura IUPAC y comn de hidrocarburos
saturados:
1.1. Alcanos
1.2. Cicloalcanos

Resolucin de
ejercicios.
- Aplicar las reglas IUPAC y/o nombres
comunes para nombrar los hidrocarburos
saturados dadas sus frmulas estructurales.
- Representar la estructura de los
hidrocarburos saturados a partir de sus
nombres IUPAC y/o comunes.

Publicar en blog
material
didctico de
nomenclatura
de aromticos,
oxigenados y
nitrogenados

Ejercicios

Cont. Unidad II.

4. Nomenclatura de compuestos aromticos.

11 15
/ Ene

5. Nomenclatura IUPAC y comn de compuestos

oxigenados:
5.1. Alcoholes
5.2. teres
5.3. Aldehdos
5.4. Cetonas
5.5. cidos carboxlicos y sus derivados
6. Nomenclatura IUPAC y comn de compuestos
nitrogenados:
6.1. Aminas
6.2. Nitrilos

18 22
/ Ene

Cont. Unidad II.

2. Nomenclatura IUPAC y comn de hidrocarburos
insaturados:

2.1. Alquenos
2.2. Cicloalquenos
2.2. Alquinos
3. Nomenclatura IUPAC y comn de compuestos
orgnicos halogenados:
3.1. Halogenuros de Alquilo

II

Unidad III. ALCANOS

1. Definicin.
2. Fuentes y usos.
2. Preparacin de Alcanos:
2.1. Hidrogenacin de Alquenos
2.2. Reduccin de Halogenuros de Alquilo

- Aplicar las reglas IUPAC y/o nombres

comunes para nombrar los compuestos
aromticos, dadas sus frmulas estructurales.
- Representar la estructura de los compuestos
aromticos, a partir de sus nombres IUPAC
y/o comunes.
- Conocer las formas bsicas de la
nomenclatura IUPAC y comn de los
compuestos oxigenados dadas sus frmulas
estructurales.
- Conocer las formas bsicas de la
nomenclatura IUPAC y comn de los
compuestos nitrogenados dadas sus frmulas
estructurales.

Tanto las
nomenclaturas
de compuestos
oxigenados
como las de los
nitrogenados
sern impartidas
en forma
tabulada, con
ejemplos
sencillos y
mostrando las
formas bsicas
de las mismas.

- Aplicar las reglas IUPAC y/o nombres

comunes para nombrar los hidrocarburos
insaturados, dadas sus frmulas estructurales.
- Representar la estructura de los
hidrocarburos insaturados, a partir de sus
nombres IUPAC y/o comunes.
- Aplicar las reglas IUPAC y/o nombres
comunes para nombrar los halogenuros de
alquilo, dadas sus frmulas estructurales.
- Representar la estructura de los halogenuros
de alquilo, a partir de sus nombres IUPAC y/o
comunes.

Resolucin
de
ejercicios
(Debate)

- Reconocer los alcanos tomando en cuenta

su estructura y composicin.
- Aplicar diferentes mtodos para la
preparacin de alcanos.
- Representar estructuras de productos

Prueba
corta

40 %

8 ptos

2.2.1. Hidrlisis de Reactivos Organometlicos

2.2.2. Reduccin con metal y cido
2.3. Acoplamiento de Halogenuros de Alquilo con
Compuestos Organometlicos.
2.3.1. Reaccin de Corey-House
2.3.2. Reaccin de Wurtz

25 - 29
/ Ene

01 - 05
/ Feb

08 - 12
/ Feb

Prueba larga 1

II

Cont. Unidad III

3. Reacciones de Alcanos:
3.1. Definiciones fundamentales: reacciones
homolticas, radicales libres, calor de reaccin,
energa de activacin.
3.2. Combustin
3.3. Pirlisis
3.4. Halogenacin
3.4.1. Reaccin general.
3.4.2. Mecanismo.
4. Identificacin de alcanos a travs de ensayos
especficos de laboratorio.

Recuperativo Corte I

II

Unidad IV. HALOGENUROS DE ALQUILO

1. Definicin y tipos.
2. Preparacin:
2.1. Halogenacin de Alcanos
2.2. Intercambio de Halogenuros
2.3. A partir de Alcoholes
2.4. Adicin de Halogenuros de Hidrgeno a
Alquenos.
2.5. Adicin de Halgenos a Alquenos y Alquinos
Ejercicios.

II

Cont. Unidad IV.

3. Reacciones de Halogenuros de Alquilo:
3.1. Eliminacin (reaccin general de
deshidrohalogenacin).
3.2. Sustitucin nucleoflica.
3.2.1. Reaccin general.
3.2.2. Definiciones fundamentales: reaccin
heteroltica, sustrato, nuclefilos , grupos salientes,
cintica de reaccin
3.2.3. Reaccin SN2: mecanismo y caractersticas.

obtenidos en la preparacin de alcanos.

Unidades I
y II
- Conocer los conceptos bsicos de las
reacciones tpicas de alcanos.
- Conocer las reacciones tpicas de alcanos.
- Comprender el mecanismo de reaccin para
la halogenacin de alcanos.
- Representar estructuras de productos
obtenidos en las reacciones de alcanos.
- Reconocer ensayos especficos de
identificacin de alcanos.

Prueba
larga

60 %

12
ptos

- Reconocer los halogenuros de alquilo

tomando en cuenta su estructura y
composicin.
- Aplicar diferentes mtodos para la
preparacin de halogenuros de alquilo.

- Conocer las reacciones tpicas de los

halogenuros de alquilo.
- Aplicar los conceptos fundamentales de las
RSN en la resolucin de problemas.
- Conocer los mecanismos a travs de los
cuales pueden llevarse a cabo las reacciones
de sustitucin nucleoflica.

Lunes 08
y Martes
09
Carnavale
s
Viernes 12
Da de la
Juventud
(Se
dictar un
solo
bloque de
clase por
seccin)

10

15 - 19
/ Feb

22 - 26
/ Feb

II

Cont. Unidad IV.

3.2.4. Reaccin SN1: mecanismo y caractersticas.
3.2.5. Comparacin entre los Mecanismos SN1 y
SN2.
4. Identificacin de halogenuros de alquilo a travs
de ensayos especficos de laboratorio.

II

Prueba corta Unidad III

III

Unidad V: ALQUENOS.
1. Definicin.
2. Preparacin:
2.1. Deshidrohalogenacin de Halogenuros de
Alquilo.
2.1.1. Reaccin general.
2.1.2. Mecanismo de Eliminacin E1. Orientacin y
reactividad.
2.1.3. Mecanismo de Eliminacin E2. Orientacin y
reactividad.

II

Prueba larga 2

III

11

29Feb
/
04-Mar
z

II

12

13

07 - 11
/ Marz

III

14 - 18

III

Cont. Unidad V.
2. Preparacin:
2.1.4. Comparacin entre los mecanismos E1 y E2.
2.1.5. Comparacin entre los mecanismos E1 y E2
-SN1 y SN2
2.2. Deshidratacin de Alcoholes.
2.2.1. Reaccin general.
2.2.2. Mecanismo, orientacin y reactividad.
Cont. Unidad V.
3. Reacciones:
3.1. Adicin.
3.1.1. Reaccin general.
3.1.2. Mecanismo.
3.1.3. Reacciones de adicin:
a) Adicin de hidrgeno (hidrogenacin cataltica).
b) Adicin de Halgenos.
c) Adicin de Halogenuros de Hidrgeno (Regla
de Markovnikov).
d) Adicin de Bromuro de Hidrgeno
(Antimarkovnikov).
Cont. Unidad V.
e) Adicin de Agua (hidratacn).
f) Adicin de cido Sulfrico.
g) Dimerizacin.
h) Alquilacin.
i) Hidroxilacin
Cont. Unidad V.
3.2. Escisin.
3.2.1. Reaccin general.
3.2.2. Reacciones de Escisin:
a) Ozonlisis.
b) Oxidacin con KMnO4
4. Identificacin de alquenos a travs de ensayos
especficos de laboratorio.
Unidad VII. Compuestos aromticos.

- Conocer los mecanismos a travs de los

cuales pueden llevarse a cabo las reacciones
de sustitucin nucleoflica.
- Diferenciar, a travs de las caractersticas
fundamentales, los mecanismos SN1 y SN2.
- Reconocer ensayos especficos de
identificacin de halogenuros de alquilo.

- Reconocer los alquenos tomando en cuenta

su estructura y composicin.
- Aplicar diferentes mtodos para la
preparacin de alquenos.

Prueba
corta

35 %

7 ptos

Unidades III
y IV
- Aplicar diferentes mtodos para la
preparacin de alquenos.
- Diferenciar, a travs de las caractersticas
fundamentales, los mecanismos E1 y E2.
- Reconocer las condiciones que conllevan a
una reaccin de eliminacin vs sustitucin
nucleoflica.

Asignaci
n

15 %

3 ptos

Prueba
larga

50 %

10
ptos

- Conocer las reacciones tpicas de Alquenos.

- Representar estructuras de productos
obtenidos en las reacciones tpicas de
alquenos.

- Representar estructuras de productos

obtenidos en las reacciones tpicas de
alquenos.

- Representar estructuras de productos

obtenidos en las reacciones tpicas de
alquenos.
- Reconocer ensayos especficos de
identificacin de alquenos.

- Reconocer los compuestos aromticos

Asignaci
n de
alquinos

1. Estructura del benceno

2. Aromaticidad
3. Reacciones de sustitucin electroflica
aromtica.
3.1. Reaccin general.
3.2. Mecanismo.
3.3. Nitracin.
3.4. Sulfonacin-desulfonacin.
3.5. Halogenacin.

/ Marz

III

- Comprender el mecanismo de reaccin de

Sustitucin Eletroflica Aromtica (SEAr).
- Identificar las reacciones tpicas de
compuestos aromticos.

Prueba corta Unidad V

21 - 25
/ Marz

SEMANA SANTA

III
14

tomando en cuenta su estructura y

composicin.

28/Mar
z
01/Abr

III

Cont. Unidad VII.

3. Reacciones de sustitucin electroflica
aromtica.
3.6. Alquilacin de Friedel-Crafts y sus
inconvenientes.
4. Reacciones a nivel de cadena lateral:
4.1. Halogenacin .
4.2. Oxidacin.
5. Efecto de los Sustituyentes: en la orientacin y
en la reactividad.
Cont. Unidad VII.
5. Efecto de los Sustituyentes: en la Orientacin y
en la Reactividad.
6. Identificacin de hidrocarburos aromticos a
travs de ensayos especficos de laboratorio.

15

04
08 /
Abr

III

Ejercicios Unidad VII

III

Prueba larga 3

16

11
15 /
Abr

III

- Representar estructuras de productos

obtenidos en las reacciones de compuestos
aromticos, tomando en cuenta la estructura.

- Reconocer ensayos especficos de

identificacin de compuestos aromticos.

Unidad VII
RECUPERATIVO

De las Normas de Evaluacin Continua, Permanencia, Retiro y Reingreso de los Estudiantes del rea de Tecnologa:
El examen recuperativo se aplicar por una sola vez, no sern de carcter obligatorio para el estudiante y la puntuacin obtenida sustituye la nota anterior del
corte. (Art. 22)
Se autoriza aplicar dos (2) recuperativos: el primero al terminar el primer corte y el segundo en la ltima semana de cada lapso acadmico (CU.1308.05.2006.144)

El alumno que no haya sido evaluado en un 80% de la unidad curricular, no tendr derecho a la aprobacin de la misma (Art. 10 y 18)
El clculo de la definitiva:

(Art. 10)

Definitiva de la unidad curricular = (Definitiva del componente terico * 75%) + (Definitiva del componente prctico * 25%) (Art. 20)

Coordinador de la U.C: Marisabel Pia

C.I: 12.495.565

Firma:

PLAN DE EVALUACIN
CONTENIDO

DESCRIPCIN DE LA EVALUACIN

EVALUACIN

PONDERACIN

Taller 1
(en pareja)

15 %

Debate 1
(grupos de 3 o 4
estudiantes)

25 %

Prueba Larga 1

60 %

PRIMER CORTE
Unidad I. Estructura de los Compuestos
Orgnicos
Unidad II. Nomenclatura de los Compuestos
Orgnicos
Unidad I. Estructura de los Compuestos
Orgnicos.
Unidad II. Nomenclatura de Compuestos
Orgnicos

- Resolucin de ejercicios de teora estructural, hibridacin de

orbitales, frmulas estructurales, ismeros estructurales,
grupos funcionales, clasificacin de los compuestos orgnicos,
polaridad, fuerzas intermoleculares y propiedades fsicas

- Resolucin de ejercicios de nomenclatura de alquenos,

cicloalquenos, alquinos y halogenuros de alquilo

- Resolucin de ejercicios de estructura y nomenclatura de los

compuestos orgnicos.

RECUPERATIVO
SEGUNDO CORTE

100 %

Unidad III. Alcanos

- Resolucin de ejercicios de preparacin y reacciones de

Prueba corta 1

40 %

Unidad III. Alcanos

Unidad IV. Halogenuros de Alquilo

- Resolucin de ejercicios de alcanos y halogenuros de alquilo.

Prueba Larga 2

60 %

Prueba corta 2

35 %

Asignacin
(en pareja)

15 %

Prueba Larga 3

50 %

alcanos.

TERCER CORTE
Unidad V. Alquenos

- Resolucin de ejercicios de mtodos de preparacin y

reacciones de alquenos.
Resolucin de ejercicios de mtodos de preparacin y
reacciones de alquinos.

Unidad VI. Alquinos

Unidad VII. Compuestos Aromticos

- Resolucin de ejercicios de compuestos aromticos.

CRONOGRAMA

UNIDAD

ACTIVIDAD

SEMANA

FECHA

3
5

26 30 / Oct / 2015
18 22 / Ene / 2016

Prueba Larga 1

25 29 / Ene / 2016

RECUPERATIVO

01 05 / Feb / 2016

Prueba corta 1

15 19 / Feb / 2016

Prueba Larga 2

10

22 26 / Feb / 2016

13
12
15

14 18 / Marz / 2016
07 11 / Marz / 2016
04 08 / Abr / 2016

PRIMER CORTE
I. Estructura de los Compuestos Orgnicos
II. Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos
I. Estructura de los Compuestos Orgnicos.
II. Nomenclatura de Compuestos Orgnicos
I. Estructura de los Compuestos Orgnicos
II. Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Taller
Debate grupal

SEGUNDO CORTE
III. Alcanos
III. Alcanos
IV. Halogenuros de Alquilo

TERCER CORTE
V. Alquenos
VI. Alquinos
VII. Compuestos Aromticos

Prueba corta 2
Asignacin
Prueba Larga 3

RECUPERATIVO

Cualquier corte

16

ENTREGA DE CALIFICACIONES A LA COORDINACIN

CORTE
I
II

SEMANA
7
11

III, Calificaciones
Finales

16

FECHA
01 05 / Feb / 2016
29/Feb - 04/Marz /
2016
11 15 / Abr / 2016

11 15 / Abr / 2016

Con respecto a la asignacin de alquinos:

Debe indicrseles el siguiente contenido para que lo investiguen (en la semana 11).
Contenido conceptual
Unidad VI. Alquinos
1. Definicin.
2. Preparacin:
2.1. Doble deshidrohalogencin de dihalogenuros de alquilo
2.2. Reaccin de acetiluros metlicos con halogenuros de alquilo primarios.
3. Reacciones:
3.1. Adicin:
3.1.1. Adicin de Hidrgeno
3.1.2. Adicin de Halgenos
3.1.3. Adicin de Halogenuros de hidrgeno.
3.1.4. Adicin de Agua
3.2. Como cidos:
3.2.1. Formacin de acetiluros metlicos
3.3. De Escisin:
3.3.1. Oxidacin.
4. Identificacin de alquinos a travs de ensayos especficos de laboratorio.

Objetivos

- Analizar a los alquinos en funcin de sus mtodos de obtencin y reacciones tpicas.

- Reconocer ensayos especficos de identificacin de alquinos.

Deben ser ejercicios donde apliquen los contenidos investigados.