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Grupos Funcionales

Se llama grupo funcional porque es el sitio en que la mayora de las reacciones


qumicas tienen lugar. Al respecto el doble enlace en los alquenos y el triple enlace
en los alquinos se consideran tambin como grupos funcionales.
Las molculas orgnicas en general se componen de dos partes muy
diferenciadas, el esqueleto carbonado y el o los grupos funcionales. El esqueleto
est constituido por tomos de C hbridos sp3, sp2 o sp, unidos entre s y a
tomos de H y en general, es poco reactivo, de tal modo que la reactividad
qumica de una molcula orgnica habitualmente reside en el grupo funcional. Los
grupos funcionales (salvo los de los hidrocarburos insaturados) suelen estar
formados por tomos de C unidos a heterotomos (O, N, Halgenos, etc.) por lo
que casi siempre el o los enlaces presentes en los grupos funcionales presentan
una clara polaridad, de tal modo que los tomos de C de los grupos funcionales
tienen una baja densidad electrnica cuando se hallan unidos a heterotomos ms
electronegativos que el C, o dicho de otro modo, estos tomos de C tienen una
clara afinidad por los centros ricos en electrones (los reactivos nuclefilos), por lo
que se comportarn como electrfilos. Por el contrario, cuando el tomo de C se
halla unido a un tomo menos electronegativo que l, presentar una elevada
densidad electrnica y por ello tendr una clara afinidad por los centros pobres en
electrones (los reactivos electrfilos), comportndose por lo tanto como
nuclefilos. Un determinado grupo funcional se comporta de manera totalmente
similar en todas las molculas que lo contienen, por lo que el comportamiento
qumico de los compuestos que contienen un determinado grupo funcional en
general siempre es predecible y ello da pie a agrupar a los compuestos orgnicos
en categoras o familias que presentan similares propiedades fisicoqumicas en
base a la presencia de un determinado grupo funcional.
Conjunto de atomos, enlazados de una determinada forma, que presentan una
estructura y propiedades fsico qumicas determinadas que caracterizan a los
compuestos organicos que los contienen.
Ej. Grupo funcional alcohol: -O-H
Ej. Grupo funcional ter: -OEj.
Grupo funcional amina primaria: -NH2.
Un compuesto orgnico presenta cadenas de carbono e hidrgeno a las que se
pueden unir o insertar uno o ms grupos funcionales:
En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Sus propiedades
fsicas y qumicas vendrn determinadas fundamentalmente por ellos. Existen
muchos grupos funcionales, grupos de tomos que pueden sustituir al hidrgeno
en una cadena de hidrocarburos y estos grupos pueden aparecer conjuntamente
en una misma cadena carbonada, de ah la gran diversidad de compuestos

orgnicos. Y es que el carbono, junto con apenas otros 10 elementos, forma ms


sustancias distintas que los restantes 90 elementos de la tabla peridica. Existen
gran variedad de grupos funcionales.
Algunos ejemplos son los siguientes:

Sus nombres de izquierda a derecha son: anhdrido, imida, imina, nitrilo, oxima,
azida.
Tipos de compuestos orgnicos y grupos funcionales

Tipos de carbonos: Carbonos primarios son los que estn unidos a un solo
carbono y a tres hidrgenos, carbonos secundarios son los que estn unidos a dos
carbonos y dos hidrgenos, carbonos terciarios son los que se hallan unidos a tres
carbonos y un solo hidrgeno y carbonos cuaternarios son los que se hallan
unidos a cuatro carbonos. En la figura siguiente, correspondiente al alcano 2,2,5trimetil-hexano se muestran los cuatro tipos de carbonos. Hay cinco C primarios
(los Me), dos C secundarios (CH2), un C terciario (CH) y un C cuaternario.

Hidrocarburos:
Se conocen como hidrocarburos aquellos compuestos orgnicos constituidos slo
por C e H. Se suelen clasificar en Alifticos y Aromticos. Los primeros a su vez se
dividen en Alcanos, Alquenos y Alquinos, mientras que los segundos se dividen en
Benceno y Arenos.
Alcanos nomenclatura:
Los alcanos se caracterizan por poseer C e H unidos entre s slo por enlaces
sencillos (sigma) C-C y C-H. La frmula general de los alcanos es CnH(2n+2) . En
relacin a su nomenclatura los cuatro primeros alcanos se designan con los
nombres comunes metano, etano, propano y butano, mientras que los superiores
se designan con un prefijo que indica el nmero de tomos de C seguido del sufijo
ano. Estos prefijos son penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona (enea) (9),
deca (10), undeca (11), dodeca (12), trideca (13), tetradeca (14), etc. Otros prefijos
son eicosa (20), triaconta (30), etc.

Qu grupos funcionales son extrados del petrleo?


Con buena materia prima y con una buena refinera, es posible a obtener los ocho
grupos funcionales:
Alcohol (OH)
ter (C - O - C)
Aldehdo (CHO)
Cetona (C-C=O-C)
cido carboxlico (COOH)
ster (C-COO-C)
Aminas (C-N)
Amidas (C=O-N).
Ya sea en forma de alcanos, alquenos o alquinos, alifticos o cclicos, puros o
combinados con elementos como azufre, halgenos, y otros elementos qumicos.

Prioridad de los grupos funcionales


Cuando en los compuestos organicos hay grupos funcionales, solo uno de ellos es
principal y el resto son sustituyentes o cadenas laterales.
Principales grupos funcionales: ac. Carboxlico, ster, amida, nitrilo, aldehdo,
cetona, alcohol, amina, ter, nitro, halgenos, aromtico, alquenos y alquinos.

Clasificacin en grupos funcionales


Los grupos funcionales se pueden clasificar por el tipo de elementos que los
constituyen en:
Hidrocarburos: C, H

Halgenos: C, H, F, Cl, Br, I

Oxigenados: C, H, O

Nitrogenados: C, H, N

Nota:
Aunque
los compuestos orgnicos presentan una gran variedad de grupos funcionales, en
este tema nos limitaremos a estudiar los presentados en este captulo, que son los
grupos funcionales bsicos en qumica orgnica.
El grupo funcional debe de cumplir dos requisitos para serlo:
1. Debe estar en la cadena principal del compuesto.
2.

Debe ser el grupo funcional de mayor prioridad

La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los


nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura
sistemtica poderosa para denominar a los compuestos orgnicos. Los
tomos que no contienen hidrgeno en los grupos funcionales se asocian
siempre con enlaces covalentes, as como el resto de la molcula.
Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la molcula
primeramente
mediante
fuerzas
inicas,
se
denomina
ms
apropiadamente al grupo como unin ion Todos los anteriores se
denominan radicales, utilizando el trmino radical con el significado que
corresponde a radical libre.

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