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IES Francisco salzillo

Departamento de Fsica y Qumica

SUSTANCIAS ORGNICAS
Se llama as a las sustancias caractersticas del mundo vegetal y animal y tienen en comn el
hecho de estar formadas por C y unos pocos elementos ms: H, O, N, S, P y halgenos,
principalmente.
El tomo de carbono tiene valencia 4 ("4 enlaces")

1. Alcanos o hidrocarburos saturados.


1.1. Alcanos de cadena lineal.
Compuestos de carbono e hidrgeno que slo tienen enlaces sencillos C-C.
Se nombran con un prefijo que indica el nmero de carbonos y el sufijo "ano"
CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
Frmula general: CnH2n+2
1.2. Alcanos ramificados.
Si un alcano est ramificado, las cadenas laterales o sustituyentes se nombran cambiando la
terminacin "ano" por "ilo" en el hidrocarburo de referencia.
- La cadena principal ser la ms larga, y se numera de un extremo a otro de tal forma que se
asignen los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales o sustituyentes.
-Los sustituyentes sencillos se citan por orden alfabtico, sin tener en cuenta los prefijos di,
tri, tetra, etc.
-Los sustituyentes con nombre compuesto se ordenan por la 1 letra normal y luego por el
resto de letras.
-Si hay varias cadenas de igual longitud, se toma como cadena principal:
a) La que contenga el mayor nmero de cadenas laterales.
b) Aquella cuyas cadenas laterales tengan localizadores ms bajos.
-CH(CH)2 isopropilo
-CH2-CH(CH3)2 isobutilo
Ch3-CH=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3

4,5-dimetilhex-2-eno

1.3. Alcanos cclicos o cicloalcanos.


Los hidrocarburos saturados de estructura cclica se nombran aadiendo el prefijo ciclo al
nombre del alcano equivalente.

ciclopropano

ciclopentano

2. Alquenos.
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Son hidrocarburos con doble enlace C-C. Se nombran cambiando el sufijo del alcano
correspondiente por "eno".
CH2=CH2 eteno (etileno)
CH3-CH=CH2
propeno
-CH=CH2 vinilo
A partir del buteno, la posicin en que se encuentra el doble enlace se indica con un nmero
localizador. La cadena se numera de forma que los nmeros ms pequeos correspondan a
los carbonos del doble enlace.
CH2=CH-CH2-CH3
but-1-eno
CH3-CH=CH-CH3
but-2-eno
-Si hay ramificaciones, se elige como cadena principal la ms larga entre las que contienen el
doble enlace.
-El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar la cadena principal.
-Si hay varios dobles enlaces C-C se nombran con el sufijo dieno, trieno, tetraeno,...
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 hexa-1,3-dieno
CH3-CH=C=C(CH3)-C(CH2-CH3)=CH2
3-etil-3-metilhexa-1,3,4-trieno
2.1. Cicloalquenos.
Se nombran aadiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno.

2. Alquinos.
Son hidrocarburos con triple enlace C-C. Se nombran cambiando el sufijo del alcano
correspondiente por ino.
HCCH
etino (acetileno)
CH3-CCH propino
CH3-CH2-CCH but-1-ino
CH3-CC-CH2-CH2-CCH
hepta-1,5-dino
- Para nombrar los hidrocarburos que contienen a la vez dobles y triples enlaces se citan
primero los dobles enlaces y luego los triples.
-Para numerar la cadena principal se asignan los nmeros ms bajos en las insaturaciones
(enlaces dobles y triples). En caso de igualdad tienen preferencia los dobles enlaces sobre los
triples.
H2C=CH-CH2-CH2-CC-CH3 hept-1-en-5-ino
H2C=CH-CCH but-1-en-3-ino

3. Hidrocarburos aromticos.
Son el benceno (C6H6) y los hidrocarburos que contienen anillos bencnicos.
-Si el benceno tiene sustituyentes se nombran anteponiendo a la palabra benceno el nombre
de dicho sustituyente.
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C6H5-CH2-CH3 etilbenceno
C6H5-CH3 metilbenceno (tolueno)
-CH2-C6H5 bencilo
-C6H5
fenilo
Naftaleno
Antraceno
-Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2-, 1,3y 1,4- o bien con los prefijos 0- (orto-), m- (meta-) y p- (para-).
- Si hay 3 o ms grupos sustituyentes, se procura, empezando por uno de ellos y dando la
vuelta, reciban globalmente los nmeros ms bajos.
- Si el benceno acta como sustituyente se llama fenilo.

4. Hidrocarburos halogenados.
Los halgenos se consideran como sustituyentes.
CH3Cl
clorometano
CHCl3
triclorometano (cloroformo)
CH3-CHCl-CH2Cl
1,2-dicloropropano

5. Grupos funcionales.
Alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, aminas, amidas y
nitrilos.
La cadena principal debe contener el grupo funcional y se numera de manera que
corresponde el localizador ms bajo al grupo funcional.

6. Alcoholes y fenoles.

R-OH

Se sustituye un H de un hidrocarburo por un OH. Se nombran aadiendo la terminacin ol al


hidrocarburo de referencia.
CH3OH
metanol
CH3-CH2OH
etanol
CH3-CH2-CH2OH
propan-1-ol
CH3-CHOH-CH3
propan-2-ol
CH2=CH-CH2-CHOH-CH3
pent-4-en-2-ol
CH2OH-CH2OH
etano-1,2-diol (etilenglicol)
CH2OH-CHOH-CH2OH
propano-1,2,3-triol (glicerol)
C6H5-OH fenol

7. teres.

R-O-R

a) Se nombran los radicales por orden alfabtico y se aade ter.


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b) Se contrae el nombre del radical ms sencillo acabado en oxi y se nombra el


hidrocarburo ms complejo.
CH3-O-CH3
dimetilter
metoximetano
C6H5-O-CH2-CH3
etilfenilter
etoxibenceno

8. Aldehdos.

R-CHO

Poseen un grupo carbonilo C=O en el extremo de la cadena.


Se nombran como el hidrocarburo del que proceden con la terminacin al.
HCHO
metanal (formaldehdo)
CH3-CHO
etanal
CH3-CH=CH-CH2-CHO
3-pentenal
C6H5-CHO
benzaldehdo
OHC-CH2-CHO
propanodial

9. Cetonas.

R-CO-R

Poseen el grupo carbonilo CO en medio de la cadena.


a) Se nombran los radicales por orden alfabtico y se aade cetona.
b) Se nombran como el hidrocarburo del que proceden aadiendo la terminacin ona.
CH3-CO-CH3
dimetilcetona / propanona (acetona)
C6H5-CO-CH3
fenilmetilcetona
CH2=CH-CH2-CO-CH3
pent-4-en-2-ona
CH2=CH-CC-CO-CH3
hex-5-en-3-in-2-ona
CH3-CO-CH2-CO-CH3
pentano-2,4-diona

10. cidos carboxlicos.

R-COOH

Presentan el grupo carboxilo COOH en el extremo de la cadena.


Se nombran aadiendo la terminacin oico al hidrocarburo de referencia.
HCOOH cido metanoico (cido frmico)
CH3-COOH
cido etanoico (cido actico)
HOOC-COOH
cido etanodioico (cido oxlico)
HOOC-CH2-COOH
cido propanodioico (cido malnico)
HOOC-CH2-CH2-COOH
cido butanodioico (cido succnico)
C6H5-COOH
cido benzoico
CH2=CH-CH2-COOH cido but-3-enoico
cido ftlico
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11. Sales.
Se nombran como las sales inorgnicas, cambiando la terminacin ico del cido carboxlico
por ato.
CH3-COONa
(HCOO)2Ca

12. steres.

etanoato de sodio (acetato de sodio)


metanoato de calcio (formiato de calcio)

R-COO-R

Se nombran como el cido del que proceden, cambiando la terminacin ico por ato,
aadiendo de y el nombre del radical unido al oxgeno.
HCOO-CH3
metanoato de metilo (formiato de metilo)
CH3-COO-C6H5
etanoato de fenilo (acetato de fenilo)
C6H5-COO-CH2-CH3
benzoato de etilo

13. Aminas.

R-NH2

Aminas primarias, secundarias o terciarias segn el nitrgeno est unido a 1, 2 o 3 radicales.


a) Se nombra el radical o radicales (por orden alfabtico) y se aade amina.
b) Se nombra el radical o radicales (por orden alfabtico) anteponiendo N- y se nombra el
radical ms complejo como amina primaria.
c) Se nombra el hidrocarburo unido a la amina y se cambia la terminacin o por amina.
CH3-NH2 metilamina / metanamina
CH3-CH2-NH2
etilamina / etanamina
CH3-CH2-CH2-NH2
propilamina / propan-1-amina
C6H5-NH2 fenilamina (anilina)
CH3-NH-CH3
dimetilamina / N-metilmetanamina
CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH3 butiletilamina / N-etilbutilamina / N-etilbutan-1-amina
N(CH3)3
trimetilamina / N,N-dimetilmetanamina

14. Amidas.

R-CONH2

Se pueden considerar derivadas de los cidos carboxlicos por sustitucin del grupo OH por
una amina.
Se nombran como el cido del que proceden cambiando la terminacin oico por amida.
1 o los 2 hidrgenos unidos al nitrgeno pueden ser sustituidos por radicales y se nombran en
primer lugar, anteponiendo N-.
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H-CO-NH2
metanamida
CH3-CO-NH2
etanamida (acetamida)
C6H5-CO-NH2
benzamida
CH3-CH2-CO-NH-CH3
N-metilpropanamida
CH3-CO-N(CH3)2
N,N-dimetiletanamida

15. Nitrilos.

R-CN

a) Nombre del hidrocarburo de referencia seguido de nitrilo.


b) Cianuro de y nombre del radical.
CH3-CN
etanonitrilo / cianuro de metilo
CH3-CH2-CN
propanonitrilo / cianuro de etilo
C6H5-CN cianuro de fenilo

16. Nitroderivados.

R-NO2

El grupo nitro (NO2) sustituye a un hidrgeno. No tiene preferencia a la hora de nombrarlo.


Se nombra como nitro.
CH3-NO2 nitrometano
CH3-CH2-CH2-NO2
1-nitropropano.
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

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