Isomera

Ismeros
Son sustancias diferentes que tienen la misma composicin y , por tanto, la
mismo frmula molecular y la misma masa molecular.
Se diferencia en la manera en la que estn unidos los tomos que
forman las molculas
No son superponibles y tienen el mismo nmero de tomos de cada tipo

C5H12

pentano

C5H12

dimetilpropano

Tipos de isomera
Ismeros estructurales
Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferente, ya que en ellos los
tomos estn unidos entre s de forma diferente
Son molculas muy diferentes tanto en sus propiedades fsicas como
qumicas
No todos los grupos estn unidos a los mismos centros
Estereoisomera
Los tomos estn unidos en el mismo orden dentro de las molculas y
stas se diferencian por la disposicin espacial de los tomos
Son molculas muy parecidas entre s tanto en sus propiedades fsicas
como qumicas
Todos los grupos estn unidos a los mismos centros pero difieren en el
orden en el espacio

Isomera de estructura
Isomera de cadena
Isomera de posicin

Isomera de funcin
Estereoisomera
Isomera geomtrica
Isomera ptica

Isomera de cadena
La presentan las sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente
en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado

Pentano

Dimetilpropano
Frmula molecular comn

C5H12
2-metilbutano

Isomera de posicin
Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren
nicamente en la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto
carbonado.

1-bromopentano

C3H7Br
Frmula molecular
2-bromopentano

C8H10
Frmula molecular

1,2-dimetilbenceno

1,3-dimetilbenceno

C3H7O
1-propanol

2-propanol

Frmula molecular

Isomera de funcin
Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan
distinto grupo funcional

propanal

propanona

C3H6O

Frmula molecular

2-hidroxipropanal

cido propanioco

C3H6O2
Frmula molecular

Isomera geomtrica
Se origina por no ser posible la rotacin libre alrededor del eje de un
enlace.

Es caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace

carbono-carbono y de ciertos compuestos cclicos
Los grupos de tomos se colocan en el espacio de diferente modo en
torno a un doble enlace, o cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en
tomos de carbono distintos
Los ismeros geomtricos se caracterizan por:

Ser iguales en cuanto que tomos estn unidos a que otros tomos
Diferente orientacin espacial de los tomos

cis
Hay dos tipos de ismeros geomtricos:

trans

Forma cis

en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de

carbono afectados por la imposibilidad de giro se
encuentran situados en una misma regin del espacio
con respecto al plano que contiene al enlace carbonocarbono

Forma trans

en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de

carbono afectados por la imposibilidada de giro se
encuentran situados en distinta regin del espacio con
respecto al plano que contiene al enlace carbonocarbono.

plano de referencia

cis

trans

1,2 dimetil - Ciclopropano

cis-2-buteno

trans-2-buteno

No presenta
isomera geomtrica

2-metil-propeno
Doble enlace

Isomera ptica
Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano
de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se
denomina actividad ptica.

Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina

dextrgiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levgiro.

Para que una sustancia presente actividad ptica debe tener, por lo menos,
un carbono quiral (asimtrico)
cuando est unido a 4 sustituyentes distintos

Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra

(plano, eje o centro de simetra).
Las molculas quirales presentan actividad ptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la
mayora de los compuestos biolgicos son quirales.

No Quiral
Los 4 sustituyentes son iguales

Quiral
Los 4 sustituyentes son distintos
Presentar actividad ptica

No quiral (presenta plano de

simetra)

Quiral

Las imgenes en un espejo de objetos quirales no se pueden superponer

Las imgenes no superponibles en un espejo de una molcula quiral se

denominan

enantimeros

Un tomo de carbono enlazado slo a tres grupos diferentes no es quiral.

Alanina

1-bromo-1cloroetano

Diastereoismeros
Son molculas que se diferencian por la disposicin espacial de los
grupos, pero que no son imgenes especulares
Un tipo de diastereoismeros son los ismeros geomtricos
(alquenos cis y trans)
Para que dos molculas sean diastereoismeros es necesario que al
menos tengan dos centros quirales..

En uno de los centros los sustituyentes estn dispuestos igual en

ambas molculas y en el otro deben cambiar

La relacin que existe entre los estereoismeros que no son imgenes

especulares es la diastereomera, es decir, son diasteremeros entre
ellos.

Compuesto meso

Mezcla racmica: mezcla equimolar de enantimeros (50% R, 50% S).

Uno de los enantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la
luz el mismo ngulo pero en sentido contrario que el otro enantimero,
de ello se deduce que la mezcla en igual proporcin de ambos
enantimeros no muestra rotacin ptica y es por tanto pticamente
inactiva.

Agradecimientos:

Dr. Pedro Antonio Garca Ruiz Profesor titular Universidad de Murcia

Dr. Carlos Antonio Rus Alonso Depto. de Qumica orgnica Facultad de Qumica
UNAM

Ing. Pablo A. Araujo G Escuela de Ingeniera Qumica Universidad Central del

Ecuador
Y a todos los que publican en la Web sus trabajos