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CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos son compuestos en cuyas molculas se encuentra


el grupo funcional carboxilo en un
carbono primario:
En teora, los cidos carboxlicos se
forman al sustituir dos tomos de
hidrgeno por un tomo de oxgeno
y un tomo de hidrgeno por un
grupo (-OH) en el carbono primario
de un hidrocarburo.
H
CH3 C H
OH

CH3

O
CH2 CH3
cido etanoico

Por oxidacin de los alcoholes


primarios y aldehdos, en presencia
de catalizadores u oxidantes.

CH3

HO C CH2 CH CH2 CH2 CH


CH2 CH3
6

1
7

2
8

O
cido

Nomenclatura
Para nombrarlos se antepone
la palabra cido al nombre
del hidrocarburo con igual
nmero de tomos de
carbono, cambiando la
terminacin o por oico.
Se enumera la cadena dando
el numero 1 al carbono que
tiene el grupo carboxilo.

cido 6-etil-3-metiloctanoico

CH3

COOH
Etanal
etanoico

cido 4-metilpentanoico

CH3 C -

Obtencin

CH3 CHO

CH3 CH CH2 CH2 C


OH

H
Etano

Si la cadena presenta dos


grupos carboxilos , se
antepone el prefijo di-

OH

OH O

HO C CH CH C OH
1

cido 2,3-butanodioldioico

cidos orgnicos ms
comunes

Los cidos carboxlicos son


sustancias muy difundidas en la
Naturaleza y tienen un gran valor
biolgico e industrial. A diferencia
de los cidos inorgnicos, estos son
cidos dbiles. En el siguiente
cuadro se presentan algunos de los
ms importantes.

Reactividad qumica
Los cidos carboxlicos son cidos
dbiles.
Sus principales reacciones qumicas
son las siguientes:
Formacin de sales. Por ser
cidos dbiles, reaccionan
con bases fuertes para dar
sales:
O
||
H C OH + NaOH H
COONa + H2O
cido metanoico metanoato
de sodio
Formacin de steres.
Reaccionan con los alcoholes
formando steres.
CH3 COOH + CH3OH
CH3 COOCH3 + H2O
cido metanoico etanoato de metilo

Propiedades
FISICAS
Los de baja masa molar son
liquidos con olores a cabra.

Los puntos de fusion y


ebullicion aumentan al crecer
su masa molar.
Los acidos inferiores a 5
carbonos son solubles en
agua y compuestos
organicos.
QUIMICAS
Son cidos dbiles, con solo
1% de sus molculas
disociadas para dar los
correspondientes iones, a
temperatura ambiente y en
disolucin acuosa.
El hidrgeno situado sobre el
grupo hidroxilo es cido, con
un pKa que oscila entre 4 y 5
dependiendo de la longitud
de la cadena carbonada.

Aplicaciones
El cido metanoico o cido
frmico :
Es el cido orgnico ms
fuerte. Es un lquido incoloro
y es el causante del ardor que
producen las picadas de las
hormigas y abejas. Se usa en
los colorantes.
El cido etanoico o cido
actico :
Es un lquido incoloro
irritante. El 5% recibe el
nombre de vinagre. Existe en
la savia, en la orina, y en el
sudor.
Los cidos grasos :
Contienen entre 6 y 18
carbonos en su cadena (el
palmtico y el esterico)
El cido ascrbico es la
vitamina C.

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