OBJETIVOS

Obtencin de colorantes azoicos en base en las reacciones de diazoacin y copulacin.

Obtener el colorante anaranjado de metilo a partir de acido sulfanlico, dimetianilina.
FUNDAMENTO TEORICO
El anaranjado de metilo es un compuesto orgnico complejo que es rojo en su forma neutra no ionizada y
amarillo cuando esta ionizado, es decir, es color rojo cuando esta en medio acido y amarillo cuando se encuentra
en medio bsico.
La intensidad de color de los indicadores como el anaranjado de metilo es tan grande que los colores se pueden
apreciar fcilmente, incluso cuando la cantidad aadida a una disolucin es tan pequea que no ejerce influencia
estimable en el pH de la disolucin.
La reaccin de diazoacin es una de las ms importantes en qumica orgnica y es la combinacin de una amina
primaria con cido nitroso para generar una sal de diazonio.
Cuando se trata de una amina primaria aliftica la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente
se descompone inmediatamente, por lo que esta reaccin no se considera sintticamente til. En contraste,
cuando se utiliza una amina primaria aromtica, la sal que se genera, es relativamente estable en solucin y a
temperaturas menores de 5 C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad
de grupos funcionales diferentes, dndole a la reaccin una gran aplicacin sinttica.
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electroflicos en
substituciones aromticas para dar productos llamados compuestos azo. A esta reaccin se le conoce como
reaccin de copulacin. Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son sustancias
intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las
coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del
compuesto.
En esta sesin, el anaranjado de metilo se obtiene a partir a partir del cido sulfanlico y la dimetilanilina.
Aunque antes de obtener el producto final se obtiene primeramente la sal de diazonio del acido sulfanilico, con la
cual se realiza la copulacin con dimetianilina.

MATERIALES UTILIZADOS

PIZETA

PROBETA
DE 25 ml

VARILLAS

BALANZA
ANALITICA

TERMOMETRO

VASO DE
PRESIPITADO

2 SOPORTE
UNIVERSAL

PROBETA

BAO DE
HIELO

EQUIPO DE
DESTILACION

BENCENO

NITRITO DE
SODIO

ACIDO
NITRICO

ETER

NITROB
ENCEN
O

ALCOHOL

PROCEDIMIENTO

En
un
vaso
de
precipitados de 125
ml, colocamos 1 g
de cido sulfanlico,
0.6
ml
d
dimetilanilina 0.5 ml
de cido clorhdrico
concentrado

Despus la sal sdica

que precipit filtramos
y lavamos con agua
destilada.

Despus
agregamos
5 ml
de
agua
y
enframos
la
mezcla hasta tener
una
temperatura

Y
por
ltimo
el
producto obtenido del
filtrado lo llevamos a
la balanza para su
posterior pesado.

En otro vaso de
precipitados,
preparamos
una
solucin de 2g de
nitrito
de
sodio
disueltos en 10 ml
de
agua.
Manteniendo
la
temperatura
abajo
de 5 C agregamos
gota a gota y con
agitacin constante
la solucin de nitrito
de
sodio
a
la
solucin de la amina

Luego enfriamos en
un bao de hielo
para luego inducir
Inducimos a
la
cristalizacin
raspando
las
paredes del vaso

Agregamos gota a
gota y agitando,
una solucin de
hidrxido de sodio
al 10% hasta tener
un
pH=10.
Calentamos
la
mezcla de reaccin

Una vez terminada la

adicin
agite
la
mezcla hasta que
tome la temperatura
ambiente, despus la
mezcla adquiri una
coloracin rojo vino
obscuro.

CUESTIONARIO
1. Cul es la razn por la cual las sales de diazonio aromticas son
relativamente estables?
2. Cmo evita que se descompongan las sales de diazonio?
3. Compare los dos mtodos de obtencin de los colorantes preparados durante
el curso e identifique sus diferencias.
4. En la obtencin del anaranjado de metilo, la sal de diazonio proviene del
cido sulfanlico o de la N,N-dimetilanilina?
5. Qu pH se requiere en la mezcla de reaccin para que la copulacin de las
sales de diazonio sea ptima con aminas y fenoles?
6. Qu es un colorante y como imparte color a la tela?
7. Cmo debe tratar los residuos acuosos antes de eliminarlos por el drenaje?
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
En conclusin en la prctica no hubo dificultades, aunque el procedimiento si es un poco tardado y hay que estar
revisando la temperatura. Adems hay que tener cuidado con el manejo de los acido ya que su mal uso podra
ocasionar serios daos.
Por otra parte, el compuesto obtenido, si era el esperado, ya que cumpla con las caractersticas del compuesto
que en teora debamos obtener, como lo son el color y olor del compuesto. Cumplimos con el objetivo de obtener
nitrobenceno aunque no obtuvimos en una pureza alta, pero sabemos que en el laboratorio los experimentos que
realizamos nos muestran la cercana de cmo se produce a nivel industrial.
Como futuros qumicos, debemos de entender el cmo funciona la materia para as poder modificarla y encontrar
productos deseados por nosotros y por otras personas, gracias a esta prctica ahora entendemos el fundamento y
sabemos cmo preparar elementos como el nitrobenceno

BIBLIOGRAFIA
www.wikipedia.com

https://prezi.com/9wvbc6al-z1n/compuestos-nitrogenados/
http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/trinitrotolueno-tnt
http://www.ecured.cu/index.php/Nitrobenceno