PRACTICA #9

INTEGRANTES :
Gil Revilla Jonnathan
Siccha Mndez Cristian

Profesor: Daniel Naez

Curso : Qumica Orgnica
Ciclo : II
Seccin: FB2M2

Marco terico
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades qumicas a los grupos hidroxilo (OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres
grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono ), por lo que se clasifican en alcoholes

primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los

alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis.
Una de las reacciones ms importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos
reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reaccin de sustitucin
nucleoflica para producir halogenuros de alquilo y agua:

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con
alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo;
tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc
anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en
algunos casos sin calentamiento.

PROCEDIMIENTO
Reaccin:

9.4.- Procedimiento
Colocar 10-20 ml de
alcohol ter butilico
en un embudo de
decantacin de 100
ml
y
adicionar,
posteriormente, 20
40 ml de HCl (C)
(Q.P.).
Luego
mezclar los lquidos

agitando suavemente con la ayuda de una bagueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos,
observando con esto la formacin de dos fases.
Finalmente cuando las fases estn bien diferenciados, determine la naturaleza de cada una de ellas y
separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos cidos con solucin saturada de NaHCO3
y desecar la fase orgnica sin fase acuosa, con Na2SO4 anhidro, de tal forma que la misma quede
bien transparente.
Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 ml proceder a destilar, de tal forma de recoger una
fraccin del producto entre 48 52 C. Identifique la muestra determinando su punto de ebullicin.

RESULTADOS
En el embudo de separacin, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre s, fcilmente identificables: la
fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en la parte superior tambin era
transparente, pero de consistencia viscosa.

DISCUSIN
La fase liquida orgnica obtenida en esta prctica, a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) y
cido clorhdrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano); como residuo se
obtuvo agua, la fase inorgnica (fase inferior en el embudo de separacin).
La obtencin de cloruro de terbutilo se debi a una reaccin se sustitucin nucleoflica, en la cual el
grupo hidroxilo fue sustituido por el in cloruro, liberndose agua, tal como se muestra en la figura 3.

Mecanismo de reaccin de la sustitucin nucleoflica en el alcohol terbutlico para producir cloruro

de terbutilo y agua.

.CONCLUSIN
Mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica es posible obtener cloruro de terbutilo (2-cloro-2metilpropano) a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) y cido clorhdrico.

Cuestionario

1.-Qu es un mecanismo de reaccin? Ejemplos.

El mecanismo de reaccin es el conjunto de las fases o
estados que constituyen una reaccin qumica. Los
mecanismos de reaccin estn ligados a la dinmica qumica.

Reacciones Reversibles
A

K-1

Reacciones Paralelas o Competitivas

K1
B

K1

K2

. Reacciones Consecutivas

K1

K2

Cadena Lineal

Br + H2

2HBr

2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un mecanismo de
reaccin.

Protonacin
Sustitucin Nucleoflica
Deshidratacin o formacin del grupo saliente
Obtencin del producto

Se debe tener en cuenta que el producto obtenido debe estar libre de impurezas o de lo contrario
eliminarlo.

BIBLIOGRAFA
Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Qumica orgnica. 5 ed. Addison Wesley Longman de Mxico
S.A. de C.V. Mxico.